1-异硫氰酸基-3,5-二甲基金刚烷 | 136860-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 1-异硫氰酸基-3,5-二甲基金刚烷
• 英文名称: 1-isothiocyanato-3,5-dimethyladamantane
• 英文别名: memit
• CAS: 136860-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NS
• 分子量: 221.367
• InChiKey: GXBQJLFQKPPSHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基金刚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-异硫氰酸基-3,5-二甲基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Adamantyl Isothiocyanates as Mutant p53 Rescuing Agents and Their Structure–Activity Relationships

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01971

文献信息

• Synthesis of Homologs of 1-Isothiocyanatoadamantane
  作者：D. A. Pitushkin、V. V. Burmistrov、G. M. Butov

  DOI：10.1134/s1070428018100068

  日期：2018.10

  Amines of the adamantane series reacted with carbon disulfide and di-tert-butyl dicarbonate in the presence of triethylamine and a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine to give homologs of 1-isothiocyanatoadamantane in 80–86% yields. Adamantan-2-amine, 1-(adamantan-1-yl)ethanamine, and adamantan- 1-ylmethanamine turned out to be more reactive than adamantan-1-amine; in the latter case, the

  在三乙胺和催化量的4-（二甲氨基）吡啶存在下，金刚烷系列的胺与二硫化碳和二碳酸二叔丁酯反应，以80-86％的收率得到1-异硫氰酸根合金刚烷的同系物。结果表明，金刚烷-2-胺，1-（金刚烷-1-基）乙胺和金刚烷-1-基甲胺比金刚烷-1-胺更具反应性。在后一种情况下，反应时间是原来的两倍。
• [EN] H2S-BASED THERAPEUTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE H2S POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：INTERNATIONAL SOC FOR DRUG DEVELOPMENT S R L

  公开号：WO2019129403A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention concerns the field of neurodegenerative diseases, and in particular relates to compounds, pharmaceutical compositions and their uses in the protection of neuronal cells from inflammation and from oxidative stress in the early stage of Parkinson's Disease as well as in Alzheimer's Disease.

  本发明涉及神经退行性疾病的领域，尤其涉及化合物、药物组合物及其在帕金森病早期以及阿尔茨海默病中对神经元细胞免受炎症和氧化应激的保护作用。
• Reactions of Cage Substrates with Sulfur Nucleophiles
  作者：Yu. N. Klimochkin、E. A. Ivleva、V. A. Shiryaev

  DOI：10.1134/s1070428021030052

  日期：2021.3

  Abstract Reactions of alcohols of the adamantane series and adamantan-1-yl nitrates with sulfur nucleophiles in 94% sulfuric acid afforded a number of new sulfur-containing adamantane derivatives such as carbamo­thioates, isothiocyanates, and carbamodithioates. Di(adamantan-1-yl) disulfide was synthesized by reaction of admantan-1-yl nitrate with sodium sulfide nonahydrate in 94% sulfuric acid.

  摘要 金刚烷系列的醇和硝酸金刚烷-1-基硝酸盐与硫亲核试剂在94％的硫酸中的反应提供了许多新的含硫金刚烷衍生物，如氨基甲硫醇盐，异硫氰酸盐和氨基脲二硫酸盐。通过将硝酸金刚烷-1-基与九水合硫化钠在94％的硫酸中反应合成二硫化金（金刚烷-1-基）。
• Synthesis and antiviral activity of sulfur-containing derivatives of adamantane
  作者：Yu. N. Klimochkin、I. K. Moiseev、O. V. Abramov、G. V. Vladyko、L. V. Korobchenko、E. I. Boreko

  DOI：10.1007/bf00772006

  日期：1991.7

  methylthiocyanate in sulfuric acid, which excluded isomerization to a lsubstituted derivative, characteristic of adamantane compounds [8]. The PMR spectrum of thiocarbamate VIII contains a doublet of an ~-proton at 3.99 ppm (JH~HN 6 Hz), which confirms the bond of the nitrogen atom with the bridge carbon atom of the adamantane nucleus.

  2 M 乙基硫代羰基胺金刚烷 (VIII) 是通过 2 金刚烷 ] 与硫氰酸甲基酯的硫酸溶液反应合成的，这排除了异构化为 1 取代衍生物，这是金刚烷化合物的特征 [8]。硫代氨基甲酸酯 VIII 的 PMR 光谱在 3.99 ppm (JH~HN 6 Hz) 处包含一个~-质子的双峰，这证实了氮原子与金刚烷核的桥碳原子的键合。
• Adamantyl Isothiocyanates as Mutant p53 Rescuing Agents and Their Structure–Activity Relationships
  作者：Vladimir Burmistrov、Rahul Saxena、Dmitry Pitushkin、Gennady M. Butov、Fung-Lung Chung、Monika Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01971

  日期：2021.5.27