(-)-Azelnidipine | 722455-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-Azelnidipine
• 英文别名: (R)-2-amino-1,4-dihydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 3-(1-diphenylmethylazetidin-3-yl) ester 5-isopropyl ester；Azelnidipine, (R)-；3-O-(1-benzhydrylazetidin-3-yl) 5-O-propan-2-yl (4R)-2-amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 722455-08-5
• 化学式: C₃₃H₃₄N₄O₆
• 分子量: 582.656
• InChiKey: ZKFQEACEUNWPMT-MUUNZHRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5 °C
• 沸点：
  709.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

阿泽尼地平，(R)-，是一种L-型钙通道阻滞剂（CCB）。研究表明，在高血压（HT）和保留射血分数的心力衰竭（HFpEF）患者中，与N-型CCB西尼地平相比，阿泽尼地平能够改善心力衰竭的严重程度，并降低心脏交感神经活动。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Azelnidipine 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(R)-2-amino-1,4-dihydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 3-(1-diphenylmethylazetidin-3-yl) ester 5-isopropyl ester disulfate dihydrate
  参考文献：
  名称：

  ACID ADDITION SALT OF OPTICALLY ACTIVE DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1961751B1
• 作为产物：
  描述：

  阿折地平 生成 (-)-Azelnidipine 、 (+)-Azelnidipine
  参考文献：
  名称：

  EP1577309

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Optically active dihydropyridine derivative
  申请人：Kobayashi Takashi

  公开号：US20050272715A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The optically active compound (R)-2-amino-1,4-dihydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 3-(1-diphenylmethylazetidin-3-yl) ester 5-isopropyl ester or a pharmacologically acceptable salt thereof, and a method using the compound or its salt to treat circulatory diseases.

  具有光学活性的化合物(R)-2-氨基-1,4-二氢-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸3-(1-二苯甲基氮杂环丙烷-3-基)酯5-异丙酯或其药学上可接受的盐，并使用该化合物或其盐治疗循环系统疾病的方法。
• Acid Addition Salt of Optically Active Dihydropyridine Derivative
  申请人：Hagihara Masahiko

  公开号：US20090170826A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  There is provided an excellent medicine for treating or preventing hypertension or the like. A specific acid addition salt of (R)-2-amino-1,4-dihydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 3-(1-diphenyl-methylazetidin-3-yl) ester 5-isopropyl ester is useful as a medicine for treating or preventing hypertension or the like.

  提供了一种用于治疗或预防高血压或类似疾病的优良药物。一种特定的酸加成盐，即(R)-2-氨基-1,4-二氢-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸3-(1-二苯基甲基氮杂环戊烷-3-基)酯5-异丙酯可用作治疗或预防高血压或类似疾病的药物。
• OPTICALLY ACTIVE DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1577309A1

  公开（公告）日：2005-09-21

  The optically active dihydropyridine derivative is (R)-2-amino-1,4-dihydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 3-(1-diphenylmethylazetidin-3-yl) ester 5-isopropyl ester or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  具有光学活性的二氢吡啶衍生物是(R)-2-氨基-1,4-二氢-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸 3-(1-二苯基甲基氮杂环丁-3-基)酯 5-异丙酯或其药理学上可接受的盐。
• MEDICINE FOR PREVENTION OF AND TREATMENT FOR ARTERIOSCLEROSIS AND HYPERTENSION
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1604664A1

  公开（公告）日：2005-12-14

  A medicament comprising the following composition: (A) an angiotensin II receptor antagonist selected from the group of a compound having a general formula (I), pharmacologically acceptable esters thereof and pharmacologically acceptable salts thereof (for example, olmesartan medoxomil and the like); and (B) a calcium channel blocker selected from the group consisting of 1,4-dihydropyridine derivatives and pharmacologically acceptable salts thereof as active ingredients (for example, azelnidipine and the like) for the prophylaxis and/or treatment of arteriosclerosis, hypertension, heart diseases, renal diseases or cerebrovascular diseases.

  一种药物，由以下成分组成：(A) 血管紧张素 II 受体拮抗剂，选自通式(I)化合物、其药理上可接受的酯类和药理上可接受的盐类（例如奥美沙坦酯等）； (B) 钙通道阻滞剂，选自 1,4-二氢吡啶衍生物及其药理学上可接受的盐组成的组，作 为活性成分（例如阿折地平等），用于预防和/或治疗动脉硬化、高血压、心脏病、 肾病或脑血管疾病。
• 光学活性なジヒドロピリジン誘導体の酸付加塩を含有する医薬
  申请人：宇部興産株式会社

  公开号：JP2008290988A

  公开（公告）日：2008-12-04

  【課題】結晶状の固体であり、熱安定性が優れた高血圧症等の治療もしくは予防のための医薬を提供する。【解決手段】従来、アモルファス状の固体として得られている医薬である(Ｒ)−２−アミノ−１,４−ジヒドロ−６−メチル−４−(３−ニトロフェニル)−３,５−ピリジンジカルボン酸 ３−(１−ジフェニルメチルアゼチジン−３−イル)エステル ５−イソプロピルエステル（下式）の塩酸塩または臭化水素酸塩の結晶を有効成分として含有する医薬。特に、該化合物の二塩酸塩水和物では、銅のＫα線の照射で得られる粉末Ｘ線回折図において、面間隔が１７、７．１、４．９、４．３、３．９、および、３．５オングストロームに主要なピークを示す結晶を有効成分として含有する医薬が好ましい。【選択図】なし

  问题是提供一种用于治疗或预防高血压等疾病的药物产品，该产品为结晶状固体，具有良好的热稳定性。解决方法]药物产品(R)-2-氨基-1,4-二氢-6-甲基吡啶通常以无定形固体形式获得。4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸 3-(1-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸 3-(1-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸)二苯基甲基氮杂环丁烷-3-基）酯 5-异丙酯（如下式），其盐酸盐或氢溴酸盐晶体是活性成分。特别优选的是含有该化合物的二盐酸盐水合物晶体作为有效成分的药品，其在铜 Kα 辐射照射下获得的粉末 X 射线衍射图中显示出面间距为 17、7.1、4.9、4.3、3.9 和 3.5 埃的主要峰。无。