N,N dimethyl(3α,5β,7α)3,7-dihydroxy-cholan-24-amine | 86678-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N,N dimethyl(3α,5β,7α)3,7-dihydroxy-cholan-24-amine
• 英文别名: (3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-(dimethylamino)pentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
• CAS: 86678-74-2
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₂
• 分子量: 405.665
• InChiKey: XSCMONRINRTAJJ-WLZWUTLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁胺 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N dimethyl(3α,5β,7α)3,7-dihydroxy-cholan-24-amine
  参考文献：
  名称：

  碱性胆烷衍生物。十一：酸和碱性衍生物的比较。

  摘要：

  合成了一系列的羟基胆碱-24-胺。起始未缀合胆汁酸的羧基在C-24处转化为碱性部分[-NH2，-NHCH3，-N（CH3）2或-NHCH2C6H5]。测量溶解度，酸度，分配系数和临界胶束浓度，并将其与相应的胆汁酸进行比较。由于胺中的类固醇核与胆汁酸中的类固醇核相同，因此两种化合物类别的大多数物理化学性质都相似。胺比相应的酸更易溶。溶解度主要取决于类固醇羟基的数量，在较小程度上取决于侧链。胺是水中的强碱，而未结合的胆汁酸可归为弱酸。N-苄氨基衍生物具有较高的log P（P是分配系数）值，由于庞大的疏水取代基；胺和胆汁酸的log P值几乎相同，并取决于甾体羟基。胺可在酸性pH下自聚集并形成阳离子胶束。胺的临界胶束浓度与胆汁酸的浓度相同数量级。在胆烷部分的侧链中引入基本功能增加了对大多数革兰氏阳性菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810728

文献信息

• Steroid derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0562849A2

  公开（公告）日：1993-09-29

  This invention relates to steroid derivatives, pharmaceutical formulations containing those compounds alone or together with other cholesterol control agents, and methods of their use for upregulating LDL receptor gene expression, lowering serum LDL cholesterol and/or inhibiting atherosclerosis. Said steroid derivatives have the formula :

  本发明涉及类固醇衍生物、单独或与其他胆固醇控制剂一起含有这些化合物的药物制剂，以及它们用于上调低密度脂蛋白受体基因表达、降低血清低密度脂蛋白胆固醇和/或抑制动脉粥样硬化的方法。所述类固醇衍生物的分子式为：
• [EN] DIHYDROARTEMISININ-STEROID CONJUGATE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉ DIHYDROARTÉMISININE-STÉROÏDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 双氢青蒿素甾体缀合物及其制备方法和应用
  申请人：YUN BAI YAO ZHENG WU TECH SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2021027306A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  本发明公开了具有下述通式(I)的双氢青蒿素与甾体缩合所得的缀合物或其异构体、或其可药用盐、或其前药分子；其中，双氢青蒿素的10-位羟基和甾体化合物3-位羟基以醚键的方式缩合相连。本发明公开了该类化合物的制备方法及其在治疗自身免疫性疾病中的应用。本发明的双氢青蒿素甾体缀合物为新型免疫抑制剂，该类化合物单用或与其他药物组合使用可用于人体自身免疫性疾病的治疗。其疗效高、毒性小，应用前景非常广阔。
• Bellini; Quaglio; Guarneri, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 2, p. 191 - 195
  作者：Bellini、Quaglio、Guarneri、Cavazzini

  DOI：——

  日期：——