N-methylcodeinium iodide | 5988-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-methylcodeinium iodide
• 英文别名: 4,5α-epoxy-6α-hydroxy-3-methoxy-17,17-dimethyl-morphinanium; iodide；4,5α-Epoxy-6α-hydroxy-3-methoxy-17,17-dimethyl-morphinanium; Jodid
• CAS: 5988-16-9
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₃*I
• 分子量: 443.325
• InChiKey: DOSDTIQSAHMBQC-YZZSNFJZSA-M

物化性质

• 熔点：
  272 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylcodeinium iodide 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 作用下， 反应 3.5h， 以90.5%的产率得到[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3,3-dimethyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-7-yl] sulfate
  参考文献：
  名称：

  吗啡衍生物的硫酸酯：合成与表征。

  摘要：

  通过吡啶-SO（3）络合物和硫酸/ N，N'-二环己基碳二亚胺的硫酸盐化反应，合成了十六种吗啡，可待因的3-O-和6-O-硫酸酯及其一些N-甲基季衍生物。基于一维和二维同核和异核测量，为每个合成的化合物给出了完整的（1）H-和（13）C-NMR分配。通过圆二色性和旋光色散对手性进行的比较分析表明，由于水溶液中强氢键的电荷，极性和分子内缔合的变化，光谱特征存在差异。将合成的硫酸酯是缺乏中央副作用潜在周止痛药，并且也作为用于涉及硫酸酯代谢物的各种分析研究参考物质是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2010.10.007
• 作为产物：
  描述：

  双氢可待因 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methylcodeinium iodide
  参考文献：
  名称：

  吗啡衍生物的硫酸酯：合成与表征。

  摘要：

  通过吡啶-SO（3）络合物和硫酸/ N，N'-二环己基碳二亚胺的硫酸盐化反应，合成了十六种吗啡，可待因的3-O-和6-O-硫酸酯及其一些N-甲基季衍生物。基于一维和二维同核和异核测量，为每个合成的化合物给出了完整的（1）H-和（13）C-NMR分配。通过圆二色性和旋光色散对手性进行的比较分析表明，由于水溶液中强氢键的电荷，极性和分子内缔合的变化，光谱特征存在差异。将合成的硫酸酯是缺乏中央副作用潜在周止痛药，并且也作为用于涉及硫酸酯代谢物的各种分析研究参考物质是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2010.10.007

文献信息

• Freund, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1921, vol. <2> 101, p. 21
  作者：Freund

  DOI：——

  日期：——
• Dieterle; Dickens, Archiv der Pharmazie, 1926, p. 270,293
  作者：Dieterle、Dickens

  DOI：——

  日期：——
• N-methylcodeinium iodide—Crystal structure and spectroscopic elucidation
  作者：R.W. Seidel、B.R. Bakalska、T. Kolev、D. Vassilev、H. Mayer-Figge、M. Spiteller、W.S. Sheldrick、B.B. Koleva

  DOI：10.1016/j.saa.2009.01.017

  日期：2009.7

  The correlation between the structure and the spectroscopic properties of N-methylcodeinium iodide (1) has been studied, using the methods of single crystal X-ray diffraction, IR-LD spectroscopy of oriented samples as a suspension in nematic liquid crystals, UV-vis spectroscopy and H-1 and C-13 NMR spectroscopy. HPLC tandem mass spectrometry (HPLC ESI MS/MS) and thermal methods were also employed. Quantum chemical calculations have been performed with a view to obtaining the electronic structure and vibrational properties of the title compound. Compound (1) crystallizes in the space group P2(1)2(1)2(1) and its cations and anions are joined by moderate intermolecular OH ... I- interaction of length 3.442 angstrom. The codeine molecule exhibits the classical T-shape for opiates. A dihedral angle value of 86.4(5)degrees between the A/B/C and D/E planes is obtained. Rings A and B are effectively coplanar with an interplanar angle of 3.6(3)degrees. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.