(E)-2,4-dimethoxy-6-(4-methoxystyryl)benzoic acid | 1300738-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,4-dimethoxy-6-(4-methoxystyryl)benzoic acid
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 1300738-84-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: MRWVSBLZKVAJJX-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethoxy-6-(4-methoxystyryl)benzoic acid 在 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯甲酸的邻位缩合和脱羧合成二苯乙烯和二苯乙烯基苯衍生物

  摘要：

  邻-取代的苯甲酸有效离岗精确有序邻-olefination /脱羧在与在铑催化剂和银盐氧化剂，得到相应的存在的苯乙烯治疗间-取代的二苯乙烯衍生物。1，3-和1，4-二苯乙烯基苯的选择性合成也已经通过在相似条件下分别通过简单的苯甲酸和邻苯二甲酸与苯乙烯的反应来实现。

  DOI：

  10.1021/ol1027392
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethoxy-6-(4-methoxystyryl)benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以63.47%的产率得到(E)-2,4-dimethoxy-6-(4-methoxystyryl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的甲酰胺衍生物：合成，表征和细胞毒性。

  摘要：

  白藜芦醇（3,4,5'-三羟基-反式-stilibene）是一种著名的天然产物，在体外和体内均表现出潜在的抗肿瘤活性。在本文中，合成了一系列白藜芦醇（C1-27）的甲酰胺衍生物，并评估了它们的细胞毒性活性，结果表明大多数化合物对Smmc7721和SGC7901癌细胞均具有抗肿瘤活性。其中，化合物C21表现出最强的抗肿瘤活性，对Smmc7721和SGC7901癌细胞系的IC 50值分别为7.68和6.16？M。本文报道的所有化合物均通过1 H NMR表征，131 H NMR，MS和IR光谱。另外，通过X射线晶体学分析确认了化合物C10的结构。

  DOI：

  10.2174/157018081306160618153304

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Olefination Directed by a Carboxylic Group
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200509m

  日期：2011.5.6

  The ortho-olefination of benzoic acids can be achieved effectively through rhodium-catalyzed oxidative coupling with alkenes. The carboxylic group is readily removable to allow ortho-olefination/decarboxylation in one pot. alpha,beta-Unsaturated carboxylic acids such as methacrylic acid also undergo the olefination at the beta-position. Under the rhodium catalysis, the cine-olefination of heteroarene carboxylic acids such as thiophene-2-carboxylic acid proceeds smoothly accompanied by decarboxylation to selectively produce the corresponding vinylheteroarene derivatives.