(S)-6-O-benzyl-9-<3-(benzyloxy)-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>guanine | 138247-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-6-O-benzyl-9-<3-(benzyloxy)-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>guanine
• 英文别名: (R)-6-O-Benzyl-9-[3-(benzyloxy)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]propyl]guanine；(S)-6-O-benzyl-9-{3-(benzyloxy)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]propyl}guanine；9-[(2R)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]-3-phenylmethoxypropyl]-6-phenylmethoxypurin-2-amine
• CAS: 138247-68-4
• 化学式: C₂₉H₃₈N₅O₆P
• 分子量: 583.624
• InChiKey: SLSIINYRBWSLQC-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  758.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-O-benzyl-9-<3-(benzyloxy)-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>guanine 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(S)-9-<2-<(diisopropylphosphono)methoxy>-3-Hydroxypropyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。

  DOI：

  10.1021/jm00094a005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-O-benzyl-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methylsulfonyl)glycerol 、 O-6-苄基鸟嘌呤 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到(S)-6-O-benzyl-9-<3-(benzyloxy)-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。

  DOI：

  10.1021/jm00094a005

文献信息

• Use of chiral 2-(phosphonomethoxy)propyl guanines as antiviral agents
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Academy of

  公开号：US05302585A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  The present invention provides chiral nucleotide analogs having the Formulas I and II ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and their pharmaceutical compositions for use in the treatment of viral infections, especially those caused by human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明提供了具有以下式I和II的手性核苷酸类似物，以及其药用可接受的盐和溶剂化物，以及它们的药用组合物，用于治疗病毒感染，特别是由人类免疫缺陷病毒（HIV）引起的感染。
• Chiral 2-(phosphonomethoxy)propyl guanines as antiviral agents
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0452935A1

  公开（公告）日：1991-10-23

  The present invention provides a chiral nucleotide analog having the Formula I which is substantially free of the (S)-isomer and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and their pharmaceutical compositions, which is useful in the treatment of viral infections, especially those caused by human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明提供了一种具有式 I 的手性核苷酸类似物 的手性核苷酸类似物、其药学上可接受的盐和溶剂及其药物组合物，可用于治疗病毒感染，尤其是由人类免疫缺陷病毒（HIV）引起的病毒感染。
• US5302585A
  申请人：——

  公开号：US5302585A

  公开（公告）日：1994-04-12
• Synthesis and antiviral activity of methyl derivatives of 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]guanine
  作者：Kuo Long Yu、Joanne J. Bronson、Hyekyung Yang、Amy Patick、Masud Alam、Vera Brankovan、Roelf Datema、Michael J. M. Hitchcock、John C. Martin

  DOI：10.1021/jm00094a005

  日期：1992.8

  A number of methyl derivatives of 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]guanine (PMEG, 1) have been synthesized and tested in vitro for anti-herpes and anti-human immunodeficiency virus (HIV) activity. Among these analogues, (R)-2'-methyl-PMEG [(R)-3] and 2',2'-dimethyl-PMEG (7) demonstrated potent anti-HIV activity in the XTT assay with EC50 values of 1.0 and 2.6 microM, respectively. The corresponding (S)-2'-methyl-PMEG

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。