(S)-(-)-bisoprolol hemifumarate | 216309-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-bisoprolol hemifumarate
• 英文别名: Bisoprolol monofumarate, (S)-；(E)-but-2-enedioic acid;(2S)-1-(propan-2-ylamino)-3-[4-(2-propan-2-yloxyethoxymethyl)phenoxy]propan-2-ol
• CAS: 216309-94-3
• 化学式: C₄H₄O₄*2C₁₈H₃₁NO₄
• 分子量: 766.97
• InChiKey: RZPZLFIUFMNCLY-QTNVCCTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基乙氧基甲基酚 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(-)-bisoprolol hemifumarate
  参考文献：
  名称：

  一种手性富马酸比索洛尔的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种手性富马酸比索洛尔的制备方法，包括(S)‑富马酸比索洛尔的制备和(R)‑富马酸比索洛尔的制备。本发明提供的手性富马酸比索洛尔的制备方法，其通过异丙氧基乙氧基甲基苯酚，与磺酰氯进行酯化化反应生成磺酸酯类化合物，化合物与手性环氧丙醇反应生成手性环氧化合物，该化合物再通过开环反应即可制得手性比索洛尔，手性比索洛尔通过成盐反应得到手性富马酸比索洛尔，得到的产品单一构型纯度高，故而本发明的优点主要是原料易得，工艺简洁，经济环保，利于工业化生产。

  公开号：

  CN112194587A

文献信息

• CsF in organic synthesis. The first and convenient synthesis of enantiopure bisoprolol by use of glycidyl nosylate
  作者：Kazuhiro Kitaori、Yoshiro Furukawa、Hiroshi Yoshimoto、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00452-3

  日期：1998.5

  The regioselective substitution of glycidyl nosylate with phenols is catalyzed by CsF in the presence of K2CO3 in DMF; this reaction enables the first and convenient synthesis of enantiopure bisoprolol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 一种手性富马酸比索洛尔的制备方法
  申请人：江苏悦兴医药技术有限公司

  公开号：CN112194587A

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明提供一种手性富马酸比索洛尔的制备方法，包括(S)‑富马酸比索洛尔的制备和(R)‑富马酸比索洛尔的制备。本发明提供的手性富马酸比索洛尔的制备方法，其通过异丙氧基乙氧基甲基苯酚，与磺酰氯进行酯化化反应生成磺酸酯类化合物，化合物与手性环氧丙醇反应生成手性环氧化合物，该化合物再通过开环反应即可制得手性比索洛尔，手性比索洛尔通过成盐反应得到手性富马酸比索洛尔，得到的产品单一构型纯度高，故而本发明的优点主要是原料易得，工艺简洁，经济环保，利于工业化生产。