2-[(2-甲基-2-丙基)二硫基]吡啶 | 24367-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2-甲基-2-丙基)二硫基]吡啶
• 中文别名: 甲丙烯酰酸镉
• 英文名称: 2-(tert-butyldisulfanyl)pyridine
• 英文别名: t-butyl-2-pyridyldisulphide；tert-butyl 2-pyridyl disulfide；t-butyl 2-pyridyl disulfide；tert-Butyl-pyridyl-(2)-disulfid
• CAS: 24367-44-0
• 化学式: C₉H₁₃NS₂
• 分子量: 199.341
• InChiKey: FSRAGORHGUZQKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-甲基-2-丙基)二硫基]吡啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS HAVING BIOREVERSIBLE AND NON-BIOREVERSIBLE GROUPS
  [FR] CONSTRUCTIONS DE POLYNUCLÉOTIDES POSSÉDANT DES GROUPES BIORÉVERSIBLES ET NON BIORÉVERSIBLES

  摘要：

  公开号：

  WO2015188197A3
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 在 吡啶 氧气 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2-[(2-甲基-2-丙基)二硫基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第八部分 硫代异羟肟酸酯的自由基化学；一种由羧酸生成碳自由基的新方法

  摘要：

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97173-x

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of disulfides as anticancer agents with thioredoxin inhibition
  作者：Xiangxu Wei、Miao Zhong、Song Wang、Lexun Li、Zi-Long Song、Junmin Zhang、Jianqiang Xu、Jianguo Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104814

  日期：2021.5

  these compounds, 8 compounds showed significant inhibition activity against Trx. We then evaluated the cytotoxicity of these 8 disulfides, compounds 68 and 69 displayed high cytotoxicity to HeLa cells, but less sensitive to normal cell lines. Next, we performed kinetic studies of both two disulfides, 68 had faster inhibition of Trx than 69. Further studies revealed that 68 led to the accumulation of reactive

  改变氧化还原稳态作为癌细胞的标志被癌细胞用于生长和存活。硫氧还蛋白 (Trx) 是维持细胞内氧化还原稳态的重要调节剂，被广泛认为是开发抗癌药物的有希望的靶点。在此，我们合成了 72 种二硫化物并评估了它们 对 Trx 和抗肿瘤活性的抑制作用。首先，我们建立了一种高效快速的筛选Trx抑制剂的方法，利用我们团队开发的探针NBL-SS来检测活细胞中的Trx功能。在对这些化合物的 Trx 抑制活性进行初步筛选后，8 种化合物对 Trx 显示出显着的抑制活性。然后我们评估了这 8 种二硫化物、化合物68和69的细胞毒性对 HeLa 细胞显示出高细胞毒性，但对正常细胞系不太敏感。接下来，我们对两种二硫化物进行了动力学研究，68比69对 Trx 的抑制更快。进一步的研究表明，68导致活性氧的积累，并最终通过抑制 Trx诱导 Hela 细胞凋亡。筛选Trx抑制剂的方法的建立和具有显着Trx抑制作用的68的
• Natural gallic acid catalyzed aerobic oxidative coupling with the assistance of MnCO₃ for synthesis of disulfanes in water
  作者：Lijuan Song、Wenhao Li、Wenxue Duan、Jichao An、Shanyu Tang、Longjia Li、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/c9gc00091g

  日期：——

  value in synthetic chemistry and bioscience. To pursue a sustainable approach for such a synthesis, an aerobic oxidative coupling method for the efficient preparation of organic disulfanes, using a low-toxic natural gallic acid as an organocatalyst, inexpensive MnCO3 as a cocatalyst, O2 as the terminal oxidant and water as the solvent, has been successfully developed. Such metal–organic cooperative catalytic

  硫键的形成在合成化学和生物科学中具有重要的意义和价值。为了寻求一种可持续的合成方法，一种需氧氧化偶联方法可有效地制备有机二硫，使用低毒的天然没食子酸作为有机催化剂，廉价的MnCO 3作为助催化剂，O 2作为末端氧化剂和水作为溶剂，已经成功开发。这种金属-有机协同催化方案可以以高达99％的收率获得各种对称和不对称的二硫烷。具有实际便利性和低催化剂负载量的革兰氏合成进一步说明了我们方法的实用性。
• Visible-light photocatalytic selective aerobic oxidation of thiols to disulfides on anatase TiO2
  作者：Hui Xu、Ji-Long Shi、Shaoshuai Lyu、Xianjun Lang

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63640-3

  日期：2020.10

  Abstract This work presents the visible-light photocatalytic selective oxidation of thiols to disulfides with molecular oxygen (O2) on anatase TiO2. The high specific surface area of anatase TiO2 proved to be especially critical in conferring high photocatalytic activity. Herein, surface complexation between thiol and TiO2 gives rise to photocatalytic activity under irradiation with 520 nm green light-emitting

  摘要 这项工作介绍了在锐钛矿型 TiO2 上用分子氧 (O2) 将硫醇选择性氧化为二硫化物的可见光光催化。锐钛矿 TiO2 的高比表面积被证明在赋予高光催化活性方面尤其重要。在此，硫醇和 TiO2 之间的表面络合在 520 nm 绿色发光二极管 (LED) 的照射下产生光催化活性，从而产生优异的反应活性、底物范围和官能团耐受性。这种转化对于各种硫醇的选择性氧化非常有效，特别是对于带有吸电子基团的底物（反应时间小于 10 分钟）。迄今为止，该系统可以利用的最长可见光波长为 520 nm，由基材-TiO2 的表面复合物构成。重要的，发现 O2 充当电子和质子受体，而不是结合到基板中。我们关于这种基于表面复合物的光催化系统的发现可以让人们了解导带电子和 O2 之间的相互作用。
• TEMPO visible light photocatalysis: The selective aerobic oxidation of thiols to disulfides
  作者：Hui Xu、Yu-Fei Zhang、Xianjun Lang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.024

  日期：2020.6

  orangocatalysis that usually work in synergy with transition-metal catalysis or semiconductor photocatalysis. Here, TEMPO was turned into a visible light photocatalyst to conduct the selective aerobic oxidation of thiols into disulfides. With O2 as an oxidant, a mild and efficient protocol for the selective oxidation of thiols into disulfides including symmetrical and unsymmetrical ones with 5 mol% of TEPMO

  摘要TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）在有机催化中已建立良好，通常与过渡金属催化或半导体光催化协同作用。在这里，TEMPO变成可见光光催化剂，将硫醇选择性好氧氧化为二硫化物。以O2为氧化剂，在室温下在460 nm蓝色LED的照射下，开发了一种温和而有效的方案，用于将硫醇选择性氧化为二硫化物，包括对称和不对称的硫醇，其中TEPMO为5 MOl％。发现在TEMPO和硫醇之间形成的络合物加强了可见光活性，并且以非常高的分离产率获得了二硫化物。
• CHEMICAL CROSSLINKERS AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Nguyen Mark Quang

  公开号：US20140249319A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Chemical crosslinkers and methods of their synthesis are disclosed.

  化学交联剂及其合成方法已被披露。