1-phenylethyl methoxyacetate | 32786-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl methoxyacetate
• 英文别名: 1-phenylethyl 2-methoxyacetate；1-Phenylethyl-methoxy-acetat
• CAS: 32786-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CKQJONPVNJOUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethyl methoxyacetate 、 异庚胺 在 氢气 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(R)-N-(heptan-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  雷尼镍/南极念珠菌脂肪酶B共催化下胺和醇的动态双动力学拆分：从概念到应用

  摘要：

  在此，我们建立了在雷尼镍和南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 共催化下的动态双动力学拆分 (DDKR) 策略，用于一锅同时拆分伯胺和仲醇（或酯）。DDKR 策略已成功应用于一系列外消旋胺和仲醇（或酯）以及美西律（一种重要的抗心律失常药）的拆分。催化剂可以重复使用多次，并具有相同的高活性。放大实验也很成功。作为比传统的简单动力学拆分更原子经济和更有效的方法，DDKR 策略可广泛用于制备光学纯的胺和醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400042
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 苏合香醇 在 吡啶 作用下， 以76%的产率得到1-phenylethyl methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  雷尼镍/南极念珠菌脂肪酶B共催化下胺和醇的动态双动力学拆分：从概念到应用

  摘要：

  在此，我们建立了在雷尼镍和南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 共催化下的动态双动力学拆分 (DDKR) 策略，用于一锅同时拆分伯胺和仲醇（或酯）。DDKR 策略已成功应用于一系列外消旋胺和仲醇（或酯）以及美西律（一种重要的抗心律失常药）的拆分。催化剂可以重复使用多次，并具有相同的高活性。放大实验也很成功。作为比传统的简单动力学拆分更原子经济和更有效的方法，DDKR 策略可广泛用于制备光学纯的胺和醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400042

文献信息

• ENZYMATIC SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED DERIVATIVES OF CIS- AND TRANS-CYCLOPENTANE-1,2-DIAMINES
  申请人：EntreChem, S.L.

  公开号：EP2319825A1

  公开（公告）日：2011-05-11

  SUMMARY The present invention relates to the enzymatic resolution of cis-and trans-cyclopentane-1,2-diamine derivatives to obtain enantiomerically pure or enriched compounds, a method for the preparation of the starting materials of that procedure, the products of this procedure and its transformation into products of commercial interest.

  摘要 本发明涉及酶解顺式和反式环戊烷-1,2-二胺衍生物以获得对映体纯度或富集度高的化合物、制备该过程起始材料的方法、该过程的产物及其转化为具有商业价值的产品。
• Immobilized Manihot esculenta preparation as a novel biocatalyst in the enantioselective acetylation of racemic alcohols
  作者：Luciana L. Machado、Telma L.G. Lemos、Marcos Carlos de Mattos、Maria da Conceicão F. de Oliveira、Gonzalo de Gonzalo、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.018

  日期：2008.6

  The enzymatic preparation obtained from a discard of Manihot esculenta roots has been successfully immobilized on calcium alginate hydrogels. This preparation has been tested as a chiral biocatalyst in the enzymatic acylation of a set of racemic aromatic alcohols. Depending on the reaction conditions, excellent enantioselectivities can be achieved. Some parameters that can alter the biocatalytic properties of the enzyme, such as solvent, temperature, acyl donor and substrate structure have been studied exhaustively in order to establish a deeper knowledge of this novel biocatalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kinetic resolution of (±)-trans- and (±)-cis-2-phenylcyclopentanamine by CALB-catalyzed aminolysis of esters: the key role of the leaving group
  作者：Javier González-Sabı́n、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.013

  日期：2004.2

  Kinetic resolution of (+/-)-trans- and (+/-)-cis-2-phenylcyclopentanamine is effectively performed by lipase B from Candida antarctica, (CALB)-catalyzed aminolysis reaction. Whereas reaction between (+/-)-trans-2-phenylcyclopentanamine and ethyl acetate proceeds with a very high E value (>200) and conversion (50%), the corresponding acetylation of ()-cis-2-phenylcyclopentanamine happens with low E value (16) and conversion (28%). Nevertheless, this problem is overcome using other acyl donors such as (+/-)-1-phenylethyl and (+/-)-cis-2-phenylcyclopentyl methoxyacetates. The influence of the acyl donor on the CALB-catalyzed aminolysis of (+/-)-cis-2-phenylcyclopentanamine is also studied. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GLYOXYLIC COMPOUND COMPRISING ONE OR MORE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1019444A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• US6559243B1
  申请人：——

  公开号：US6559243B1

  公开（公告）日：2003-05-06