(2E)-N-羟基-3,4-二氢-2(1H)-萘亚胺 | 3349-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (2E)-N-羟基-3,4-二氢-2(1H)-萘亚胺
• 英文名称: 2-tetralone oxime
• 英文别名: 3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one oxime；β-Tetralon-oxim；Tetralon-(2)-oxim；2-Hydroxyimino-tetralin；3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one oxime；3,4-Dihydro-1H-naphthalin-2-on-oxim；β-tetralone oxime；2-Oximino-tetralin；2-Tetralone oxime；N-(3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 3349-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD17257413
• 分子量: 161.203
• InChiKey: JXNKMKANQORTNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-羟基-3,4-二氢-2(1H)-萘亚胺 在 三聚氯氰 、 bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;N-methyl-N-[2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)ethyl]formamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以83%的产率得到1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型的多用途二甲基甲酰胺样离子液体制备离子液体基Vilsmier试剂及其应用

  摘要：

  在继续探索类似DMF的离子液体的应用潜力的研究中，已从类似DMF的离子液体合成了N，N-二甲基亚甲基氯化铵（Vilsmier试剂）的离子液体版本，并对其有效容量进行了测试，以实现更多有用的有机物。转变。结果表明，类DMF离子液体是世界上第一个特定任务的离子液体，它催化了多种多样的反应，并在其应用中具有多种用途。因此，已经为这种DMF类离子液体创造了一个新术语，即DMF类“多用途”离子液体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201280028
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2E)-N-羟基-3,4-二氢-2(1H)-萘亚胺
  参考文献：
  名称：

  方便地从酮，羟胺和1,2-二氯乙烷一锅合成吡咯

  摘要：

  在KOH / DMSO系统中（120°C，2-4 h），可通过酮，盐酸羟胺和1,2-二氯乙烷的一锅法轻松合成2-和2,3-取代的吡咯。吡咯含量为11–85％。脂族，脂环族，芳族和杂芳族酮可耐受反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.031

文献信息

• Gold(III) Complexes Catalyze Deoximations/Transoximations at Neutral pH
  作者：Carles Isart、David Bastida、Jordi Burés、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1002/anie.201007269

  日期：2011.3.28

  Golden solution: A neutral solution of AuBr3, containing [AuBr2(OH)2]− in equilibrium with [AuBr3(OH)]− and [AuBr4]−, promotes the chemoselective hydrolysis of robust oximes into carbonyl compounds without racemization (see scheme). The food additive diacetyl acts as a NH2OH‐trapping agent, thus avoiding the formation of gold nanoparticles and allows the reaction to run catalytically.

  金色溶液：AuBr的中性溶液3，将含有[AuBr 2（OH）2 ] -处于平衡[AuBr 3（OH）] -和[AuBr 4 ] - ，促进健壮肟的化学选择性水解成无外消旋作用的羰基化合物（请参阅方案）。食品添加剂二乙酰可作为NH 2 OH捕集剂，从而避免了金纳米颗粒的形成，并使反应催化进行。
• 2,6-Dicarboxypyridinium Fluorochromate: A Mild and Efficient Reagent for Oxidative Deprotection of Oximes, Phenylhydrazones, and Semicarbazones to Their Corresponding Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Farhad Ramzanian-Lahmali、Marzieh Sadatshahabi

  DOI：10.1002/jccs.200500140

  日期：2005.10

  2,6-Dicarboxypyridinium fluorochromate as a new, rapid, and efficient reagent was prepared and used for the oxidative deprotection of oximes, phenylhydrazones, and semicarbazones to their carbonyl analogues under solvent-free conditions at room temperature.

  制备了2,6-二羧基氟铬酸吡啶鎓作为一种新型、快速、高效的试剂，用于在室温下无溶剂条件下将肟、苯腙和氨基脲氧化脱保护为其羰基类似物。
• Ring fused 1,2,5-thiadiazoles from oximes and trithiazyl trichloride
  作者：Charles W. Rees、Tai-Yuen Yue

  DOI：10.1039/b106384g

  日期：2001.10.11

  Trithiazyl chloride 1 converts the oximes of simple cyclic ketones into fused 1,2,5-thiadiazoles and bis-1,2,5-thiadiazoles in mild one-pot reactions. Cyclopentanone oxime gives the bisthiadiazole 3 (20%) in which all four methylene groups have been functionalised. Indan-1-one oxime 4 gives the thiadiazole 5 (63%), and tetralone oximes 6 and 8 give the bisthiadiazole 7 in low yields (20%) in complex reactions. Benzosuberone oxime 11 however gives only the monothiadiazole 12 (30%) which is not converted further with more trimer 1. These reactions probably occur by mechanisms analogous to those proposed earlier for the conversion of alkenes, alkynes, active methylene compounds and enamines into 1,2,5-thiadiazoles. Bisthiadiazole 3, a reactive analogue of fluorene, condenses with p-anisaldehyde to give 13 and is oxidised by PCC to the fluorenone analogue 15 in low yield; 15 is formed directly from cyclopentane-1,3-dione with trimer 1. Ketone 15 condenses with malononitrile and Hünig's base to give the dicyanomethylene derivative 17 (94%) which forms a black metallic 1 ∶ 1 complex with TTF at room temperature.

  Trithiazyl chloride 1 通过温和的单锅反应，将简单环酮的肟转化为融合的 1,2,5-噻二唑和双-1,2,5-噻二唑。环戊酮肟可以得到双噻二唑 3（20%），其中的四个亚甲基均已官能化。茚酮肟 4 可以生成噻二唑 5（63%），四氢萘酮肟 6 和 8 在复杂的反应中可以生成双噻二唑 7，但产率较低（20%）。然而，苯并环酮肟 11 只生成了单噻二唑 12（30%），而这种单噻二唑 12 在三聚体 1 的作用下无法进一步转化。这些反应的发生机理可能与之前提出的烯、炔、活性亚甲基化合物和烯胺转化为 1,2,5-噻二唑的机理类似。双噻二唑 3 是芴的活性类似物，它与对甲氧基苯甲醛缩合生成 13，并被 PCC 氧化为芴酮类似物 15，产率较低；15 是由环戊烷-1,3-二酮与三聚体 1 直接生成的。酮 15 与丙二腈和 Hünig 碱缩合，得到二氰亚甲基衍生物 17（94%），该衍生物在室温下与 TTF 形成黑色金属 1 ∶ 1 复合物。
• New process for the synthesis of enamide derivatives
  申请人：PPG - SIPSY

  公开号：EP1547997A1

  公开（公告）日：2005-06-29

  A process for the production of ene-amide derivatives represented by the formula (I) wherein R1 and R2 and R3 are independently a hydrogen atom, an alkyl, a cycloalkyl, a cycloalkylalkyl, an alkylaryl, an aryl, a heterocycle, a cyano, an acyl, an alkoxy, an aryloxy, a carboxyl, a carbamoyl, -CONR5R6 (in which R5 and R6 are independently an alkyl, arylalkyl or aryl group) or -COOR5 group (in which R5 is an alkyl, alkylaryl or aryl group), said alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkylaryl and aryl groups being substituted or not with a functional group or with R5; or R1 and R2 taken together, may form a ring (which terms includes mono-, di- and higher polycyclic ring systems); R3 has the same meanings as R1 or R3 is a hydroxyl, imidazolyl, N-acylimidazolyl, indolyl, N-acylindolyl group or one of the groups, - COR5, -OR5, -OCOR5, -NR5R6, -NHCOR5, -N(COR5)2, wherein R5 and R6 are independently an alkyl, alkylaryl or aryl group; R4 is a hydrogen atom, an alkyl, an aryl, an alkylaryl, said groups are substituted or not with a halogen atom as Cl, Br, or F; Y is a hydrogen atom or R4CO group; X is an oxygen atom or a leaving group and m is an integer 1 or 2; when m is 1 then X is a leaving group; when m is 2 then X is a oxygen atom, which comprise : a hydrogenation/isomerization reaction in presence of a heterogeneous catalyst, of an oxime derivatives of formula (II) wherein R1, R2 and R3 are as defined above with an acyl derivative of formula (III) (R4CO)mX wherein R4, m and X are as defined above.

  一种生产以化学式（I）表示的烯酰胺衍生物的方法，其中R1、R2和R3分别是氢原子、烷基、环烷基、环烷基烷基、烷基芳基、芳基、杂环、氰基、酰基、烷氧基、芳氧基、羧基、氨基甲酰基、-CONR5R6（其中R5和R6分别是烷基、芳基烷基或芳基）或-COOR5基团（其中R5是烷基、烷基芳基或芳基），所述烷基、环烷基、环烷基烷基、烷基芳基和芳基基团被取代或未取代具有功能基团或R5；或者R1和R2一起，可以形成一个环（该术语包括单环、双环和更高的多环系统）；R3具有与R1相同的含义，或者R3是一个羟基、咪唑基、N-酰基咪唑基、吲哚基、N-酰基吲哚基或以下基团之一，-COR5、-OR5、-OCOR5、-NR5R6、-NHCOR5、-N（COR5）2，其中R5和R6分别是烷基、烷基芳基或芳基；R4是氢原子、烷基、芳基、烷基芳基，所述基团被取代或未取代具有卤素原子如Cl、Br或F；Y是氢原子或R4CO基团；X是氧原子或一个离去基团，m是整数1或2；当m为1时，X是一个离去基团；当m为2时，X是一个氧原子，包括：在异质催化剂存在下，对具有上述定义的氧肟衍生物的羟化/异构化反应，其中R1、R2和R3如上所定义，与具有上述定义的酰衍生物（III）（R4CO）mX的氧肟衍生物（II）进行反应。
• Synthesis of spiro[tetralin-2,2'-pyrrolidine] and spiro[indan-2,2'-pyrrolidine] derivatives as potential analgesics
  作者：Peter A. Crooks、Howard E. Rosenberg

  DOI：10.1021/jm00204a016

  日期：1978.6

  Spiro[tetralin-2,2'-pyrrolidine] (13) and spiro[6-methoxytetralin-2,2'-pyrrolidine] (17) were prepared by initial Michael condensation of 2-nitrotetralin and 6-methoxy-2-nitrotetralin, respectively, with methyl acrylate to give 7 and 8, both of which could be reductively cyclized to 10 and 11, followed by LiAlH4 reduction. Spiro[indan-2,2'-pyrrolidine] (15) was prepared in an analogous manner form

  螺旋[tetralin-2,2'-吡咯烷]（13）和螺[6-甲氧基四氢-2,2'-吡咯烷]（17）是通过2-硝基四氢萘和6-甲氧基-2-硝基四氢萘的初始迈克尔缩合制备的，分别用丙烯酸甲酯得到7和8，两者都可以被还原环化为10和11，然后进行LiAlH 4还原。以类似于2-硝基茚满的方式制备螺[茚满-2,2'-吡咯烷]（15），并通过17的O-脱甲基化制备螺[6-羟基四氢-2,2'-吡咯烷]（19）。化合物13及其N-甲基衍生物14均显示出良好的镇痛活性。化合物13-16均具有弱的抗抑郁性质，但是19及其N-甲基衍生物20均没有任何显着的CNS活性。