2-hydroxy-3-phenyl-6-methylpyrazine | 67341-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-hydroxy-3-phenyl-6-methylpyrazine
• 英文别名: 6-methyl-3-phenyl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 67341-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: GVDVWMAMSQPUDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-phenyl-6-methylpyrazine 在 溴 作用下， 生成 5-bromo-6-methyl-3-phenyl-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Displacements and Nuclear Substitutions on Hydroxypyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a057
• 作为产物：
  描述：

  氨苄西林 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 生成 2-hydroxy-3-phenyl-6-methylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synergy of Au@CeO₂–rGO nanohybrids for the reductive transformation of antibiotics and dyes

  摘要：

  Au@CeO₂–rGO纳米混合物形态的变化展示了三元组分的协同效应，用于抗生素和染料的还原转化。

  DOI：

  10.1039/d1nj00180a

文献信息

• Divergent C(sp²)–H arylation of heterocycles <i>via</i> organic photoredox catalysis
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1gc04825b

  日期：——

  key step in the syntheses of natural products, drugs, and functional materials. Herein, we describe an unprecedented photocatalytic direct C(sp2)–H arylation of heterocycles. Notably, hypervalent iodine(III) ylides (HVIs) were firstly employed as a general arylating reagent under mild and easily handled reaction conditions, in which aryl radicals were afforded from the HVIs through single electron transfer

  将芳基部分引入杂环支架是合成天然产物、药物和功能材料的关键步骤。在此，我们描述了一种前所未有的光催化直接 C(sp 2 )-H 杂环芳基化。值得注意的是，高价碘（III）叶立德（HVI）首先在温和且易于处理的反应条件下用作通用芳基化试剂，其中芳基自由基是在有机物存在下通过单电子转移（SET）过程从 HVI 中获得的。染料作为光催化剂。在该转化中获得了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。同时，药物分子的高效后修饰证明了其实用性。
• Arylative Methylation of 2,3-Dihydropyrazines and Pyrazinones Using Dimethyl Sulfoxide as a C1 Source
  作者：Kuntal Palit、Nayim Sepay、Niranjan Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02675

  日期：2023.3.3

  pyrazinones using dimethyl sulfoxide as a nonconventional methylating agent under metal-free conditions was reported. Dimethyl sulfoxide-coordinated bromine cation pools generated from the treatment of dimethyl sulfoxide and 1,2-dibromoethane undergo Pummerer-type fragmentation to afford an electrophilic methyl(methylene)sulfonium ion for reaction with a carbon nucleophile followed by aromatization

  据报道，在无金属条件下，使用二甲亚砜作为非常规甲基化试剂，α-C-H 甲基化吡嗪和吡嗪酮的不同合成。由二甲基亚砜和 1,2-二溴乙烷处理产生的二甲基亚砜配位的溴阳离子池经过 Pummerer 型碎裂，得到亲电甲基（亚甲基）硫鎓离子，用于与碳亲核试剂反应，然后芳构化得到 α-甲基化吡嗪和吡嗪酮类。
• 2-Hydroxy-3-aryl-6-methylpyrazines—fluorophores formed from the reaction of formaldehyde with cyclic enamine degradation products common to β-lactam antibiotics with aryl glycine side chains
  作者：Joseph M Indelicato、Douglas E Dorman、Gary L Engel

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1981.tb13729.x

  日期：2011.4.12
• Uno, Toyozo; Masada, Mikio; Kuroda, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 5, p. 1344 - 1354
  作者：Uno, Toyozo、Masada, Mikio、Kuroda, Yoshihiro、Nakagawa, Terumichi

  DOI：——

  日期：——
• OHTA A.; AKITA Y.; HARA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 2027-2041
  作者：OHTA A.、 AKITA Y.、 HARA M.

  DOI：——

  日期：——