N-(5-methylisoxazol-3-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide | 263387-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-methylisoxazol-3-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
• CAS: 263387-10-6
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O₄S
• 分子量: 322.265
• InChiKey: IMXQKGIIDSVOOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺甲恶唑 、 trifluoromethyl 4-fluorobenzenesulfonate 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以30%的产率得到N-(5-methylisoxazol-3-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸Arenediazonzonium的可见光光氧化还原催化和铜促进的三氟甲氧基化

  摘要：

  我们报道了用三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）作为三氟甲氧基化试剂的光氧化还原催化和铜促进的芳构氮杂四氟硼酸盐的三氟甲氧基化。这种新方法利用了可见光的光氧化还原催化作用，在温和的条件下生成了芳基，并结合了铜促进的选择性三氟甲氧基化。该反应是可扩展的，可耐受各种官能团，并在温和的反应条件下区域选择性地进行。此外，机理研究表明，在反应过程中可能会生成Cs [Cu（OCF 3）2 ]中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201901447

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF FUNGAL INVASION<br/>[FR] INHIBITEURS D'INVASION FONGIQUE
  申请人：MICROBIA INC

  公开号：WO2004021997A2

  公开（公告）日：2004-03-18

  This invention relates to isoxazole-based inhibitors of fungal invasion.
• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed and Copper‐Promoted Trifluoromethoxylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates
  作者：Shaoqiang Yang、Miao Chen、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201901447

  日期：2019.6.3

  We report the development of photoredox‐catalyzed and copper‐promoted trifluoromethoxylation of arenediazonium tetrafluoroborates, with trifluoromethyl arylsulfonate (TFMS) as the trifluoromethoxylation reagent. This new method takes advantage of visible‐light photoredox catalysis to generate the aryl radical under mild conditions, combined with copper‐promoted selective trifluoromethoxylation. The

  我们报道了用三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）作为三氟甲氧基化试剂的光氧化还原催化和铜促进的芳构氮杂四氟硼酸盐的三氟甲氧基化。这种新方法利用了可见光的光氧化还原催化作用，在温和的条件下生成了芳基，并结合了铜促进的选择性三氟甲氧基化。该反应是可扩展的，可耐受各种官能团，并在温和的反应条件下区域选择性地进行。此外，机理研究表明，在反应过程中可能会生成Cs [Cu（OCF 3）2 ]中间体。