5-ethyl-5-(4-methylphenyl)imidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-ethyl-5-(4-methylphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-ethyl-5-(4-methylphenyl)hydantoin
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD06655363
• 分子量: 218.255
• InChiKey: WKOXCNOYLNBVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-5-(4-methylphenyl)imidazolidine-2,4-dione 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以989 mg的产率得到4-(4-ethyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  EP3321256

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 对甲基苯丙酮 、 ammonium carbonate 以 乙醇 为溶剂， 以33 %的产率得到5-ethyl-5-(4-methylphenyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  探索 5-苯基乙内酰脲的超分子特征

  摘要：

  本研究描述了通过各种 N-H⋯O 氢键模式实现的 5-苯基乙内酰脲超分子排列的代表性实例。四种衍生物，5-ethyl-5-(4-methylphenyl)hydantoin ( 1 ) 和三种 5-methyl-5-(3-or 4-substituted phenyl)hydantoin ( 2–4), 由 Bucherer-Bergs 反应合成, 其晶体结构由单晶 X 射线衍射法测定。在这里发现了外消旋体、外消旋水合物和聚结体作为外消旋溶液结晶的结果。首先对晶体结构进行 Hirshfeld 表面分析。使用 DFT 计算进一步分析了氢键驱动的二维组件（如胶带、带和片材）的发展，根据二聚基序作为构建块的贡献，这与分子间相互作用的存在有关。探索决定所研究化合物晶体结构的分子间相互作用与其生物活性背后的分子间相互作用之间的定性相关性，我们对神经元电压门控钠通道、基质金属蛋白酶 12 和醛糖还原酶

  DOI：

  10.1039/d3ce00213f

文献信息

• Hydantoins having RNase modulatory activity
  申请人：Olson W. Matthew

  公开号：US20050203156A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to hydantoin derivatives having RNase H, polymerase and/or HIV reverse transcriptase modulatory, and particularly, inhibitory activity. Included in the invention are the hydantoin derivatives, compositions containing the derivatives, methods of synthesis of the derivatives, screening methods to identify the derivatives, and methods of treatment using the hydantoin derivatives, including the treatment of HIV, AIDS and retrovirus-associated cancer.

  本发明涉及具有RNase H、聚合酶和/或HIV逆转录酶调节活性，特别是抑制活性的咪唑烷酮衍生物。该发明包括咪唑烷酮衍生物、含有这些衍生物的组合物、合成这些衍生物的方法、筛选方法以识别这些衍生物，以及使用这些咪唑烷酮衍生物进行治疗的方法，包括治疗HIV、艾滋病和逆转录病毒相关癌症的方法。
• Solvent effects on the absorption spectra of potentially pharmacologically active 5-alkyl-5-arylhydantoins: A structure-property relationship study
  作者：Sleem Hmuda、Nebojsa Banjac、Nemanja Trisovic、Bojan Bozic、Natasa Valentic、Gordana Uscumlic

  DOI：10.2298/jsc120719118h

  日期：——

  To obtain an insight into the interactions of potential anticonvulsant drugs with their surrounding, two series of 5-methyl-5-aryl- and 5-ethyl-5-arylhydantoins were synthesized and their absorption spectra were recorded in the region from 200 to 400 nm in a set of selected solvents. The effects of solvent dipolarity/polarizability and solvent-solute hydrogen bonding interactions on the absorption maxima shifts were analyzed by means of the linear solvation energy relationship (LSER) concept of Kamlet and Taft. The ratio of the contributions of specific and nonspecific solvent-solute interactions were correlated with the corresponding ADME properties of the studied compounds. The correlation equations were combined with different physicochemical parameters to generate new equations, which demonstrate the reasonable relationships between solvent-solute interactions and the structure-activity parameters.

  为了深入了解潜在抗惊厥药物与周围环境的相互作用 的相互作用，合成了两个系列的 5-甲基-5-芳基和 5-乙基-5-芳基海因 合成了两个系列的 5-甲基-5-芳基和 5-乙基-5-芳基hydantoins，并在一组选定的溶剂中记录了它们在 200 至 400 纳米区域的吸收光谱。 在一组选定溶剂中记录了它们在 200 至 400 nm 波段的吸收光谱。溶剂的 溶剂的偶极性/极化性和溶剂-溶质氢键相互作用对吸收最大值偏移的影响。 通过线性溶解能关系分析了溶剂二极性/极化性和溶剂-溶剂氢键相互作用对吸收最大值移动的影响。 的线性溶解能关系（LSER）概念进行了分析。 塔夫脱的线性溶解能关系（LSER）概念进行了分析。特异性和非特异性 与所研究化合物相应的 ADME 相关。相关方程 与不同的理化参数相结合，生成了新的方程。 证明了溶剂-溶质相互作用与结构-活性参数之间的合理关系。 与结构-活性参数之间的合理关系。
• Hydantoins Having RNase Modulatory Activity
  申请人：Olson Matthew W.

  公开号：US20100063118A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to hydantoin derivatives having RNase H, polymerase and/or HIV reverse transcriptase modulatory, and particularly, inhibitory activity. Included in the invention are the hydantoin derivatives, compositions containing the derivatives, methods of synthesis of the derivatives, screening methods to identify the derivatives, and methods of treatment using the hydantoin derivatives, including the treatment of HIV, AIDS and retrovirus-associated cancer.

  本发明涉及具有RNase H、聚合酶和/或HIV反转录酶调节活性的咪唑二酮衍生物，特别是具有抑制活性的咪唑二酮衍生物。该发明包括咪唑二酮衍生物、含有该衍生物的组合物、合成该衍生物的方法、筛选识别该衍生物的方法以及使用咪唑二酮衍生物的治疗方法，包括治疗HIV、艾滋病和逆转录病毒相关癌症的方法。
• NOVEL IMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS MEDICINE
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP3321256A1

  公开（公告）日：2018-05-16

  Provided is a novel low-molecular-weight compound that suppresses production of induction type MMPs, particularly MMP-9, rather than production of hemostatic type MMP-2. The present invention relates to a compound represented by the following formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION. The compound has a selective MMP-9 production suppressive action, and is useful as a drug for the prophylaxis and/or treatment of autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis and the like, inflammatory bowel diseases (ulcerative colitis, Crohn's disease) or osteoarthritis.

  本发明提供了一种新型低分子量化合物，它能抑制诱导型 MMP（尤其是 MMP-9）的产生，而不是抑制止血型 MMP-2 的产生。本发明涉及一种由下式（I）代表的化合物： 其中各符号如说明书所述。该化合物具有选择性抑制 MMP-9 生成的作用，可作为预防和/或治疗自身免疫性疾病（如类风湿性关节炎等）、炎症性肠病（溃疡性结肠炎、克罗恩病）或骨关节炎的药物。
• Imide derivatives and use thereof as medicine
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US10407408B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Provided is a novel low-molecular-weight compound that suppresses production of induction type MMPs, particularly MMP-9, rather than production of hemostatic type MMP-2. The present invention relates to a compound represented by the following formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION. The compound has a selective MMP-9 production suppressive action, and is useful as a drug for the prophylaxis and/or treatment of autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis and the like, inflammatory bowel diseases (ulcerative colitis, Crohn's disease) or osteoarthritis.

  本发明提供了一种新型低分子量化合物，它能抑制诱导型 MMP（尤其是 MMP-9）的产生，而不是抑制止血型 MMP-2 的产生。本发明涉及一种由下式（I）代表的化合物： 其中各符号如说明书所述。该化合物具有选择性抑制 MMP-9 生成的作用，可作为预防和/或治疗类风湿性关节炎等自身免疫性疾病、炎症性肠病（溃疡性结肠炎、克罗恩病）或骨关节炎的药物。