benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid-(3-chloro-anilide) | 107943-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid-(3-chloro-anilide)
• 英文别名: Benzo[b]thiophen-2-carbonsaeure-(3-chlor-anilid)；N-(3-chlorophenyl)-benzothiophene-2-carboxamide；N-(3-chlorophenyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 107943-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNOS
• 分子量: 287.769
• InChiKey: AHNWKOJEDGEJPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid-(3-chloro-anilide) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-chlorophenyl)-benzothiophene-2-carboxamide-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid amide benzothiophenecarboxamide s-oxides

  摘要：

  公式（I）的新苯并噻吩羧酰胺S-氧化物，其中R1代表可选取代的烷基，或表示烯基或炔基，或在每种情况下表示可选取代的环烷基或环烷基烷基，或在每种情况下表示可选取代的芳基烷基，芳基烯基，芳基炔基或芳基，R2代表氢或可选取代的烷基，或R1和R2与它们结合的氮原子一起表示可选取代的杂环，R3，R4，R5和R6在每种情况下独立地表示氢，卤素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，烷硫基，卤代烷基，卤代烷氧基或卤代烷硫基，而R1表示氢或卤素，其制备过程以及它们作为植物保护和材料保护中的微生物杀剂的用途。公式（I）物质制备的新中间体。

  公开号：

  US05712304A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid-(3-chloro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ b ]噻吩的合成及抗结核活性

  摘要：

  研究了四个系列的苯并[ b ]噻吩-2-羧酸衍生物对结核分枝杆菌H37Ra（MTB）的体外和离体疗效。还对苯并[ b ]噻吩进行了体外抗多药结核分枝杆菌H37Ra（MDR-MTB）的测试，发现7b对A-和D-MDR-MTB / MTB具有高活性（MIC范围为2.73–22.86μg/ mL） ）。还评估了所有苯并[ b ]噻吩对牛分枝杆菌BCG（BCG）的活性在有氧条件和氧气消耗条件下生长的。化合物8c和8g表现出显着的活性，MIC对休眠的BCG具有0.60和0.61μg/ mL的活性。针对人类癌细胞系HeLa，Panc-1和THP-1的低细胞毒性和高选择性指数数据表明，开发基于苯并[ b ]噻吩的1,3-二酮和黄酮类化合物是潜在的重要候选物质治疗分枝杆菌感染。分子对接研究DprE1（癸二烯基磷酸基-β- d-核糖-2'-表异构酶）的活性位点揭示了与天然配体在晶体结构中的相似结合模式，从而

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00077

文献信息

• Goettsch; Wiese, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 319,320
  作者：Goettsch、Wiese

  DOI：——

  日期：——
• US5712304A
  申请人：——

  公开号：US5712304A

  公开（公告）日：1998-01-27
• Synthesis and Antitubercular Activity of New Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Pravin S. Mahajan、Mukesh D. Nikam、Laxman U. Nawale、Vijay M. Khedkar、Dhiman Sarkar、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00077

  日期：2016.8.11

  efficacies of four series of benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid derivatives were studied against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (MTB). Benzo[b]thiophenes were also tested in vitro against multidrug resistant Mycobacterium tuberculosis H37Ra (MDR-MTB), and 7b was found to be highly active against A- and D-MDR-MTB/MTB (MIC ranges 2.73–22.86 μg/mL). The activity of all benzo[b]thiophenes against M. bovis

  研究了四个系列的苯并[ b ]噻吩-2-羧酸衍生物对结核分枝杆菌H37Ra（MTB）的体外和离体疗效。还对苯并[ b ]噻吩进行了体外抗多药结核分枝杆菌H37Ra（MDR-MTB）的测试，发现7b对A-和D-MDR-MTB / MTB具有高活性（MIC范围为2.73–22.86μg/ mL） ）。还评估了所有苯并[ b ]噻吩对牛分枝杆菌BCG（BCG）的活性在有氧条件和氧气消耗条件下生长的。化合物8c和8g表现出显着的活性，MIC对休眠的BCG具有0.60和0.61μg/ mL的活性。针对人类癌细胞系HeLa，Panc-1和THP-1的低细胞毒性和高选择性指数数据表明，开发基于苯并[ b ]噻吩的1,3-二酮和黄酮类化合物是潜在的重要候选物质治疗分枝杆菌感染。分子对接研究DprE1（癸二烯基磷酸基-β- d-核糖-2'-表异构酶）的活性位点揭示了与天然配体在晶体结构中的相似结合模式，从而
• Carboxylic acid amide benzothiophenecarboxamide s-oxides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05712304A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  New benzothiophenecarboxamide S-oxides of the formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 represents optionally substituted alkyl, or represents alkenyl or alkinyl, or represents in each case optionally substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl, or represents in each case optionally substituted aralkyl, aralkenyl, aralkinyl or aryl and R.sup.2 represents hydrogen or optionally substituted alkyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen atom to which they are bonded represent an optionally substituted heterocycle, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 independently of one another in each case represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, alkylthio, halogenoalkyl, halogenoalkoxy or halogenoalkylthio, and R.sup.1 represents hydrogen or halogen, a process for their preparation, and their use as microbicides in plant protection and in the protection of materials. New intermediates for the preparation of substances of the formula (I).

  公式（I）的新苯并噻吩羧酰胺S-氧化物，其中R1代表可选取代的烷基，或表示烯基或炔基，或在每种情况下表示可选取代的环烷基或环烷基烷基，或在每种情况下表示可选取代的芳基烷基，芳基烯基，芳基炔基或芳基，R2代表氢或可选取代的烷基，或R1和R2与它们结合的氮原子一起表示可选取代的杂环，R3，R4，R5和R6在每种情况下独立地表示氢，卤素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，烷硫基，卤代烷基，卤代烷氧基或卤代烷硫基，而R1表示氢或卤素，其制备过程以及它们作为植物保护和材料保护中的微生物杀剂的用途。公式（I）物质制备的新中间体。