2-chlorobenzo[b]thiophene | 7342-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-chlorobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-chlorobenzothiophene；2-chloro-benzo[b]thiophene；BENZO(b)THIOPHENE, CHLORO-；2-chloro-1-benzothiophene
• CAS: 7342-85-0
• 化学式: C₈H₅ClS
• mdl: MFCD01663567
• 分子量: 168.647
• InChiKey: CPYLFALFYKCLRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzo[b]thiophene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1-deuteriodiphenylmethanol 、 3-(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)-4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazolium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-deuteriobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  钯/不对称NHC体系催化的芳基/杂芳基氯化物的氘代脱氯

  摘要：

  利用钯/不对称NHC体系开发了对芳基/杂芳基氯化物的催化氘代脱氯反应，并以高水平的效率，选择性和氘化度实现了将氘精确控制引入各种芳基/杂芳基化合物中的方法。即使在克级合成中，该方法也成功地应用于生物活性剂的转化。Pd-NHC配合物的晶体结构分析导致观察到Pd-芳烃相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01609
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide 、 六氯乙烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-chlorobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  2,2,6,6-四甲基哌啶钠的无锂合成及其合成应用

  摘要：

  已经开发了使用钠分散液作为唯一钠源的无锂合成方法制备2,2,6,6-四甲基哌啶钠（NaTMP）。制备的NaTMP用作Brønsted碱，与LiTMP的反应性表现出一些差异。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900215

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• METHOD FOR SYNTHESIZING SODIUM 2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDIDES
  申请人：KOBELCO ECO-SOLUTIONS CO.,LTD.

  公开号：US20190359571A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  There is a demand for the development of a technique according to which sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides (Na-TMPs) can be economically and efficiently synthesized through simple operations including a small number of steps under mild conditions in a short period of time. Also, there is a demand for the development of a technique according to which high-quality Na-TMPs that do not contain lithium or lithium compounds such as Li-TMP can be synthesized. The method for synthesizing sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides includes a step of obtaining sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides by reacting, in a reaction solvent, 2,2,6,6-tetramethylpiperidines with a dispersion product obtained by dispersing sodium in a dispersion solvent or an organosodium compound having an aromatic ring obtained through a reaction with a dispersion product obtained by dispersing sodium in a dispersion solvent.

  有一种需求，即开发一种技术，通过简单操作，包括在温和条件下，短时间内进行少量步骤，经济高效地合成钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物（Na-TMPs）。此外，还需要开发一种技术，用于合成不含锂或锂化合物（如Li-TMP）的高质量Na-TMPs。合成钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物的方法包括一个步骤，即通过在反应溶剂中使2,2,6,6-四甲基哌啶与分散溶剂中分散的钠的分散产物或通过与分散溶剂中分散的钠的分散产物反应得到的含有芳香环的有机钠化合物反应，从而获得钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物。
• Novel 1-Heteroaryl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexanes Methods For Their Preparation And Their Use As Medicaments
  申请人：NEUROVANCE, Inc.

  公开号：US20140303207A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention provides novel 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including but not limited to depression and anxiety.

  本发明提供了新型的1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物，以及用于制备这些化合物的相关过程和中间体，还包括使用这些化合物的组合物和方法，用于治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病，包括但不限于抑郁症和焦虑症。
• Modulating Reactivity and Diverting Selectivity in Palladium-Catalyzed Heteroaromatic Direct Arylation Through the Use of a Chloride Activating/Blocking Group
  作者：Benoît Liégault、Ivan Petrov、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo902515z

  日期：2010.2.19

  Through the introduction of an aryl chloride substituent, the selectivity of palladium-catalyzed direct arylation may be diverted to provide alternative regioisomeric products in high yields. In cases where low reactivity is typically observed, the presence of the carbon−chlorine bond can serve to enhance reactivity and provide superior outcomes. From a strategic perspective, the C−Cl bond is easily

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。
• Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060052378A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。