N,N'-bis(4-aminobenzyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-aminobenzyl)urea
• 英文别名: 1,3-bis(4-aminobenzyl)urea；1,3-Bis[(4-aminophenyl)methyl]urea
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O
• 分子量: 270.334
• InChiKey: YMEYLGCIGDSIIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-aminobenzyl)urea 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sulfate-templated self-assembly of new M4L6 tetrahedral metal organic cages

  摘要：

  六当量的 N,N′-双（4-氨基苄基）脲、12当量的 2-甲酰基吡啶和四当量的 FeSO4 或 NiSO4 在水溶液中进行亚组分自组装，在单个封装的硫酸根阴离子周围形成四面体笼。

  DOI：

  10.1039/c2cc35095e
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-bis(4-nitrobenzyl)urea 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到N,N'-bis(4-aminobenzyl)urea
  参考文献：
  名称：

  액정 배향 처리제

  摘要：

  提供了一种液晶取向处理剂，其在液晶取向处理时对阻挡层表面的划痕或磨损较少，液晶的取向性良好，并且液晶单元格的电压保持率高，离子密度低。液晶取向处理剂包含由二胺成分和四羧酸衍生物反应得到的聚酰亚胺树脂或聚酰亚胺的任意一种。上述二胺成分特征在于包含如下式(1)所示的二胺。式(1)中，X是氧原子或硫原子，Y和Y'各自独立地为单键，-O-, -S-, -OCO-, 或-COO-，R和R'各自独立地为碳数为1至3的烷基。

  公开号：

  KR20150138410A

文献信息

• Preparation of Mono-, Di-, and Trisubstituted Ureas by Carbonylation of Aliphatic Amines with <b><i>S</i></b>,<b><i>S</i></b>-Dimethyl Dithiocarbonate
  作者：Rita Fochi、Emma Artuso、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-2007-990813

  日期：2007.11

  General procedures are reported to prepare N-alkylureas, N,N'-dialkylureas (both symmetrical and unsymmetrical), and N,N,N'-trialkylureas by carbonylation of aliphatic amines, employing S,S-dimethyl dithiocarbonate (DMDTC) as a phosgene substitute. All reactions were carried out in water. Symmetrical disubstituted ureas were prepared directly working at 60 °C with a molar ratio of DMDTC:amine = 1:2

  据报道，通过脂肪胺的羰基化制备 N-烷基脲、N,N'-二烷基脲（对称和不对称）和 N,N,N'-三烷基脲的一般程序，采用 S,S-二硫代碳酸二甲酯 (DMDTC) 作为光气替代品。所有反应均在水中进行。在 60°C 下直接制备对称二取代脲，DMDTC: 胺的摩尔比 = 1:2，优选在氮气下。通过在室温下在第一步中选择性形成的 S-甲基 N-烷基-硫代氨基甲酸酯中间体分两步制备不对称脲。这些中间体在第二步中与氨或各种脂肪胺（伯胺和仲胺）在 50 至 70°C 的温度下发生反应。所有目标尿素均以高产率获得（28 个示例，平均收率 94%）和非常高的纯度（通常 >99.2%）。还需要注意的是回收工业利益的副产品甲硫醇，每摩尔 DMDTC 回收量为两摩尔，同时完全利用试剂。
• Ruthenium-Catalyzed Urea Synthesis Using Methanol as the C1 Source
  作者：Seung Hyo Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03328

  日期：2016.1.15

  An unprecedented protocol for urea synthesis directly from methanol and amine was accomplished. The reaction is highly atom-economical, producing hydrogen as the sole byproduct. Commercially available ruthenium pincer complexes were used as catalysts. In addition, no additive, such as a base, oxidant, or hydrogen acceptor, was required. Furthermore, unsymmetrical urea derivatives were successfully

  直接从甲醇和胺合成尿素的空前方案已经完成。该反应是高度原子经济的，产生氢作为唯一的副产物。使用可商购的钌夹钳配合物作为催化剂。另外，不需要添加剂，例如碱，氧化剂或氢受体。此外，通过一锅两步反应成功获得了不对称脲衍生物。
• Direct extraction of carbonyl from waste polycarbonate with amines under environmentally friendly conditions: scope of waste polycarbonate as a carbonylating agent in organic synthesis
  作者：Sukhdeep Singh、Yong Lei、Andreas Schober

  DOI：10.1039/c4ra14319a

  日期：——

  An efficient green method for converting polycarbonate into urea derivatives and bisphenol-A by sequestration of carbonyl from waste polycarbonate.

  一种高效的绿色方法，通过从废旧聚碳酸酯中捕获羰基，将其转化为脲衍生物和双酚A。
• <i>S,S</i>-Dimethyl Dithiocarbonate:  A Convenient Reagent for the Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Ureas
  作者：Man-kit Leung、Jun-Liang Lai、King-Hang Lau、Hsiao-hua Yu、Hsiang-Ju Hsiao

  DOI：10.1021/jo9522825

  日期：1996.1.1
• W(CO)₆-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Primary Amines to N,N‘-Disubstituted Ureas in Single or Biphasic Solvent Systems. Optimization and Functional Group Compatibility Studies
  作者：Jennifer E. McCusker、A. Denise Main、Kirsten S. Johnson、Cara A. Grasso、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1021/jo000364+

  日期：2000.8.1

  Primary amines undergo carbonylation to N,N'-disubstituted ureas using W(CO)(6) as the catalyst, IZ as the oxidant, and CO as the carbonyl source. Preparation of various N,N'-disubstituted ureas from aliphatic primary amines, RNH2 (R = n-Pr, n-Bu, i-Pr, sec-Bu, or t-Bu), was achieved in good to excellent yields. Studies of functional group compatibility using a series of substituted benzylamines demonstrated broad tolerance of functionality during the carbonylation reaction. Preparation of various N,N'-disubstituted ureas from substituted benzylamines, R-C6H4CH2NH2 (R = H, p-OCH3, p-CO2H, p-CO2Et, p-CH2OH, p-SCH3, p-vinyl, p-Cl, p-Br, m-I, p-NH2, p-NO2, or p-CN), was achieved in good yields. For many substituted benzylamines, yields of ureas were higher when a two-phase CH2Cl2/H(2)o solvent system was used.