1-(4-nitrophenyl)-9H-β-carboline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-9H-β-carboline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 317.304
• InChiKey: ILLKJDFVYPGLSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  组胺 、 1-(4-nitrophenyl)-9H-β-carboline-3-carbaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-3-(4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  实用合成两个新的系列的1,3-二取代的β-咔啉衍生物

  摘要：

  报道了从1-芳基-β-咔啉-3-甲醛的构建基合成两个新颖的1，3-二取代的β-咔啉系列。在第一种情况下，开发了1-芳基-β-咔啉C-3束缚的四氢-咪唑并吡啶及其芳族对应物的有效合成方法。在第二种情况下，使用Willgerodt-Kindler三组分反应将醛转化为相应的硫代酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.063
• 作为产物：
  描述：

  甲基色氨酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-nitrophenyl)-9H-β-carboline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Biginelli反应方便地合成1-芳基9 H -β-咔啉-3-甲醛并将其转化为二氢嘧啶酮衍生物

  摘要：

  在目前的工作中，报道了一种实用的1-芳基-β-咔啉-3-甲醛的合成方法，作为通用的结构单元及其在Biginelli反应中的应用。四步合成的起始原料是外消旋色氨酸甲酯。该过程涉及Pictet-Spengler环化，脱氢，酯还原和醇氧化步骤。使用Biginelli反应，将β-咔啉-3-甲醛进一步转化为在位置3上具有药理学意义的二氢嘧啶环的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.073

文献信息

• Convenient synthesis of 1-aryl-9H-β-carboline-3-carbaldehydes and their transformation into dihydropyrimidinone derivatives by Biginelli reaction
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、András Dancsó、Dávid Frigyes、Balázs Volk、György Keglevich、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.073

  日期：2014.9

  In the present work, a practical synthesis of 1-aryl-β-carboline-3-carbaldehydes as versatile building blocks and their application in Biginelli reaction is reported. The starting material of the four-step synthesis is racemic tryptophan methyl ester. The procedure involves a Pictet–Spengler cyclization, a dehydrogenation, an ester reduction, and an alcohol oxidation step. The β-carboline-3-carbaldehydes

  在目前的工作中，报道了一种实用的1-芳基-β-咔啉-3-甲醛的合成方法，作为通用的结构单元及其在Biginelli反应中的应用。四步合成的起始原料是外消旋色氨酸甲酯。该过程涉及Pictet-Spengler环化，脱氢，酯还原和醇氧化步骤。使用Biginelli反应，将β-咔啉-3-甲醛进一步转化为在位置3上具有药理学意义的二氢嘧啶环的衍生物。
• Practical synthesis of two novel series of 1,3-disubstituted β-carboline derivatives
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.063

  日期：2018.2

  The synthesis of two novel series of 1,3-disubstituted β-carbolines from 1-aryl-β-carboline-3-carbaldehyde building blocks is reported. In the first case, an efficient synthesis of 1-aryl-β-carboline C-3 tethered tetrahydro-imidazopyridines and their aromatic counterparts was developed. In the second case, the Willgerodt-Kindler three-component reaction was used for the transformation of aldehydes

  报道了从1-芳基-β-咔啉-3-甲醛的构建基合成两个新颖的1，3-二取代的β-咔啉系列。在第一种情况下，开发了1-芳基-β-咔啉C-3束缚的四氢-咪唑并吡啶及其芳族对应物的有效合成方法。在第二种情况下，使用Willgerodt-Kindler三组分反应将醛转化为相应的硫代酰胺。