1-氟-3-(异氰基甲基)苯 | 602261-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-3-(异氰基甲基)苯
• 英文名称: 3-fluorobenzyl isonitrile
• 英文别名: 3-Fluorobenzylisocyanide；1-fluoro-3-(isocyanomethyl)benzene
• CAS: 602261-87-0
• 化学式: C₈H₆FN
• mdl: MFCD02664574
• 分子量: 135.141
• InChiKey: XLEOEYJEMVWLRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-3-(异氰基甲基)苯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(3-fluorobenzyl)-8a-(pyridin-2-yl)-8,8a-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,6(2H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性 Ugi/Pictet-Spengler 序列

  摘要：

  使用可持续、原子经济和高效（=短）合成途径发现刚性含氮多杂环的新合成途径在有机化学中具有很高的兴趣。在这里，我们描述了一种操作简单且简短的特权支架二氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪二酮的合成方法，该方法由易于获得的起始材料制成。具有潜在生物活性的生物碱型多环支架是通过基于多组分反应 (MCR) 的方案通过 Ugi 四组分反应和不同条件下的 Pictet-Spengler 序列实现的，产生了多样化的产品库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00244
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄胺 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-氟-3-(异氰基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  3-Phenyl-Substituted Imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ones and Imidazo[1,5-a]quinoxaline Ureas That Have High Affinity at the GABA_A/Benzodiazepine Receptor Complex

  摘要：

  A series of imidazo[1,5-alpha]quinoxalin-4-ones and imidazo[1,5-alpha]quinoxaline ureas containing substituted phenyl groups at the 3-position was developed. Compounds within the imidazo-[1,5-alpha]quinoxaline urea series had high affinity for the GABA(A)/benzodiazepine receptor complex with varying in vitro efficacy, although most analogs were partial agonists as indicated by [S-35]TBPS and Cl- current ratios. Interestingly, a subseries of piperazine ureas was identified which had biphasic efficacy, becoming more antagonistic with increasing concentration. Analogs within the imidazo [1,5-alpha] quinoxalin-4-one series had substantially decreased binding affinity as compared to the quinoxaline urea series. These compounds ranged from antagonists to full agonists by in. vitro analysis, with several derivatives having roughly 4-fold greater intrinsic activity than diazepam as indicated by Cl- current measurement. Numerous compounds from both series were effective in antagonizing metrazole-induced seizures, consistent with anti-convulsant properties and possible anxiolytic activity. Most of the quinoxaline ureas and quinoxalin-4-ones were active in an acute electroshock physical dependence side effect assay in mice precluding further development.

  DOI：

  10.1021/jm960070+

文献信息

• 6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物及其用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103435562B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明涉及一种6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物及其用途。本发明通过对现作为治疗焦虑和心律失常等疾病的药物—苯并二氮卓类化合物进行适当地化学修饰（即在苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物的6位引入适当的取代基团），得到一类结构新颖的6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物。经研究发现该类化合物对癌细胞具有很好的抑制活性，可以成为一种潜在治疗肿瘤的药物。
• A Decarboxylative C( <i>sp</i> ³ )−N Bond Forming Reaction to Construct 4‐Imidazolidinones <i>via</i> Post‐Ugi Cascade Sequence in One Pot
  作者：Gui‐Ting Song、Chuan‐Hua Qu、Jie Lei、Wei Yan、Dian‐Yong Tang、Hong‐yu Li、Zhong‐Zhu Chen、Zhi‐Gang Xu

  DOI：10.1002/adsc.202000736

  日期：2020.10.6

  A post‐Ugi one‐pot cascade was developed to access 4‐imidazolidinones through an intramolecular decarboxylative C(sp3)−N bond forming reaction. The reaction has a broad tolerance for a variety of substituted aldehydes, anilines, isocyanides and glyoxylic acids. The cascade reaction scope was expanded to synthesize spiroimidazolidinone by the replacement of aldehyde with aliphatic ketone in the Ugi reaction

  Ugi后的一锅级联反应是通过分子内脱羧化C（sp 3）-N键形成反应来获得4-咪唑啉酮的。该反应对各种取代的醛，苯胺，异氰酸酯和乙醛酸具有宽泛的耐受性。通过在Ugi反应中用脂肪族酮取代醛，扩大了级联反应的范围，以合成螺氨基咪唑啉酮。随后，将该方法应用于在温和和简便条件下一次纯化即可合成药物GSK2137305和SCH 900822的核心结构。这种级联反应为通过可调节的Ugi输入量身定制一系列具有生物活性的4-咪唑啉酮提供了机会。
• 一种吡啶并咪唑类衍生物的合成方法及在抗肿瘤中的应用
  申请人：重庆文理学院

  公开号：CN107434808A

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明涉及一种吡啶并咪唑类衍生物的制备方法及其应用，本发明以多组分反应为基础，合成的中间体在不需要提纯的基础上，在四丁基溴化铵（TBAB）碱性条件下，通过微波辅助反应，关环成吡啶并咪唑结构，该吡啶并咪唑类衍生物具有潜在抗肿瘤活性。
• Diversity-Oriented Synthesis of Imidazo-Dipyridines with Anticancer Activity via the Groebke–Blackburn–Bienaymé and TBAB-Mediated Cascade Reaction in One Pot
  作者：Yong Li、Jiu-Hong Huang、Juan-Li Wang、Gui-Ting Song、Dian-Yong Tang、Fang Yao、Hui-kuan Lin、Wei Yan、Hong-yu Li、Zhi-Gang Xu、Zhong-Zhu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01385

  日期：2019.10.4

  A facile and metal-free one-pot protocol for the synthesis of fused imidazopyridine scaffolds has been developed. This novel protocol combines the Groebke-Blackburn-Bienaymé reaction (GBBR) with a sequential TBAB-mediated cyclization cascade. Biological evaluation demonstrated that compound 6a inhibits human prostate cancer cell DU-145 proliferation with an IC50 of 1.6 μM. The molecular mechanism study

  已经开发了一种用于合成融合的咪唑并吡啶支架的简便且无金属的一锅操作规程。这种新颖的协议结合了Groebke-Blackburn-Bienaymé反应（GBBR）和顺序的TBAB介导的环化级联反应。生物学评估表明，化合物6a以1.6μM的IC50抑制人前列腺癌细胞DU-145的增殖。分子机制研究表明6a在3μM时可显着抑制致癌性Erk激酶的磷酸化。
• Two-Step Synthesis of Complex Artificial Macrocyclic Compounds
  作者：Rudrakshula Madhavachary、Eman M. M. Abdelraheem、Arianna Rossetti、Aleksandra Twarda-Clapa、Bogdan Musielak、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Tad A. Holak、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201704426

  日期：2017.8.28

  the Ugi‐reaction has been developed. This synthetic approach of just two steps is unprecedented, short, efficient and works over a wide range of medium (8–11) and macrocyclic (≥12) loop sizes. The substrate scope and functional group tolerance is exceptional. Using this approach, we have synthesized 39 novel macrocycles by two or even one single synthetic operation. The properties of our macrocycles

  已经开发了使用Ugi反应设计从头到尾链接的人工大环化合物的方法和综合方法。这种只有两步的综合方法是空前的，简短的，有效的，并且可以在各种中型（8-11）和大环型（≥12）回路尺寸下工作。底物范围和官能团耐受性极高。使用这种方法，我们通过两个甚至一个合成操作合成了39个新的大环。我们讨论了我们的大环化合物的性质，探讨了它们与传统类药物不可药物化的生物靶标结合的潜力。作为这些人工大环化合物的应用，我们强调了强效的p53–MDM2拮抗作用。