beta,beta-二甲基丙烯酰阿卡宁 | 5162-01-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: beta,beta-二甲基丙烯酰阿卡宁
• 中文别名: β,β-二甲基丙烯酰阿卡宁；BETA,BETA-二甲基丙烯酰阿卡宁；Beta.Beta`-二甲基丙烯酰阿卡宁；Beta,Beta-二甲基丙烯酰阿卡宁
• 英文名称: 11-O-(β,β-dimethylacryl)alkannin
• 英文别名: β,β-dimethylacryl alkannin；β,β-dimethylacrylalkannin；arnebin-1；alkannin；(S)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl 3-methylbut-2-enoate；Alkannin-β,β-dimethyl-acrylsaeureester；Alkannin beta,beta-dimethylacrylate；[(1S)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 5162-01-6；24502-79-2；34539-65-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: BATBOVZTQBLKIL-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  103°C
• 沸点：
  587.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269
• 溶解度：
  DMSO（轻微、超声）、氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声）
• LogP：
  3.130 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

SDS

(β,β-二甲基丙烯酰基)紫草素

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模块 1. 化学品
产品名称： (β,β-Dimethylacryl)shikonin

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (β,β-二甲基丙烯酰基)紫草素
百分比： >90.0%(LC)
CAS编码： 24502-79-2
俗名： 5,8-Dihydroxy-2-[1-(β,β-dimethylacryloyloxy)-4-methyl-3-pentenyl]-1,4-
naphthalenedione
分子式： C21H22O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
(β,β-二甲基丙烯酰基)紫草素

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 深黄红色-深红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 103°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
(β,β-二甲基丙烯酰基)紫草素

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:48 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: EM9252400

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
(β,β-二甲基丙烯酰基)紫草素

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，β,β-Dimethylacrylshikonin 是从紫草（Arnebia nobilis）中提取的一种萘醌衍生物。它通过诱导 PI3K 通路，促进 eNOS、VEGF 和 HIF-1α 的表达，从而增强血管生成能力。此外，Arnebin 1 还表现出显著的抗肿瘤活性。

化学性质上，这种化合物是一种棕色粉末，能够溶解于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂中，并且在紫草根部含量最高。

应用方面，β,β-二甲基丙烯酰紫草素不仅具有抗肿瘤作用，还表现出一定的抑菌效果。它常用于含量测定、鉴定以及药理实验等研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta,beta-二甲基丙烯酰阿卡宁 、 乙酸酐 在 sodium acetate 、 锌 作用下， 生成 alkannin leucoacetate
  参考文献：
  名称：

  Arnebia nobilis 的萘醌类

  摘要：

  摘要 对具有抗菌和抗癌活性的 Arnebia nobilis 馏分进行硅胶层析，得到了三种新的萘醌，5,8-二羟基-2-(1'-β,β-二甲基丙烯酰氧基-4'-甲基戊基)-1,4-萘醌, 5,8-二羟基-2-(4'-羟基-4'-甲基戊基)-1,4-萘醌和2-(1'-乙酰氧基-4'-羟基-4'-甲基戊基)-5,8-二羟基-1,4-萘醌，以及链烷宁 [5,8-二羟基-2-(1'-羟基-4'-甲基戊-3'-烯基)-1,4-萘醌], 5,8-二羟基- 2-(1'-β,β-二甲基丙烯酰氧基-4'-甲基戊-3'-烯基)-1,4-萘醌和2-(1'-乙酰氧基-4'-甲基戊-3'-烯基)-5， 8-dihydroxy-1,4-naphthaquinone，之前报道过。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86456-0
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-but-2-enoic acid (S)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-4-hydroxy-4-methyl-pentyl ester 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 beta,beta-二甲基丙烯酰阿卡宁
  参考文献：
  名称：

  Arnebia nobilis 的萘醌类

  摘要：

  摘要 对具有抗菌和抗癌活性的 Arnebia nobilis 馏分进行硅胶层析，得到了三种新的萘醌，5,8-二羟基-2-(1'-β,β-二甲基丙烯酰氧基-4'-甲基戊基)-1,4-萘醌, 5,8-二羟基-2-(4'-羟基-4'-甲基戊基)-1,4-萘醌和2-(1'-乙酰氧基-4'-羟基-4'-甲基戊基)-5,8-二羟基-1,4-萘醌，以及链烷宁 [5,8-二羟基-2-(1'-羟基-4'-甲基戊-3'-烯基)-1,4-萘醌], 5,8-二羟基- 2-(1'-β,β-二甲基丙烯酰氧基-4'-甲基戊-3'-烯基)-1,4-萘醌和2-(1'-乙酰氧基-4'-甲基戊-3'-烯基)-5， 8-dihydroxy-1,4-naphthaquinone，之前报道过。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86456-0

文献信息

• Method of treatment of virus infections using shikonin compounds
  申请人：Wang Feixin

  公开号：US20080182900A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Medicaments containing shikonin compounds and salts thereof including shikonin and alkannin are used for treatment of virus infections, mycoplasma infections and malignant tumor.

  含有紫草素化合物及其盐的药物，包括紫草素和茜草素，被用于治疗病毒感染、支原体感染和恶性肿瘤。
• Antimicrobial Activities of Naphthazarins from <i>Arnebia </i><i>e</i><i>uchroma</i>
  作者：Chien-Chang Shen、Wan-Jr Syu、Shyh-Yuan Li、Chia-Hung Lin、Gum-Hee Lee、Chang-Ming Sun

  DOI：10.1021/np010599w

  日期：2002.12.1

  Bioassay-directed fractionation of extract of Arnebia euchroma led to the isolation of alkannin (1), shikonin (2), and their derivatives (3-8) as the active principles against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and vancomycin-resistant enterococci (VRE). The stereochemistry of alpha-methylbutyryl alkannin (8) is revealed for the first time, and the antimicrobial activity of 8 was compared with its corresponding diastereomer (9). The derivatives 3-9 showed stronger anti-MRSA activity [minimum inhibitory concentrations (MICs) ranged from 1.56 to 3.13 mug/mL] than alkannin or shikonin (MIC = 6.25 mug/mL). Anti-MRSA activity of derivatives was bactericidal with minimum bactericidal concentration (MBC)/ MIC less than or equal to 2. In a time-kill assay, the bactericidal activity against MRSA was achieved as rapidly as 2 h. The derivatives 3-9 were also active against vancomycin-resistant Enterococcus faecium (F935) and vancomycin-resistant Enterococcus faecalis (CKU-17) with MICs similar to those with MRSA. Aromatic ester derivatives were also synthesized for antimicrobial activity comparison. None of these compounds were active against Gram-negative bacteria tested. Their cytotoxicity was also evaluated on selected cancer cell lines, and they expressed their activity in the range 0.6-5.4 mug/mL (CD50). Our results indicate that the ester derivatives of alkannin are potential candidates of anti-MRSA and anti-VRE agents with antitumor activity.
• Method of direct regeneration, Shikonin induction in callus and Agrobacterium rhizogenes-mediated genetic transformation of Arnebia hispidissima
  申请人：Guru Jambheshwar University

  公开号：EP1649743B1

  公开（公告）日：2008-10-08
• NAPHTHALENEDIONE COMPOUNDS
  申请人：Sunten Phytotech Co., Ltd.

  公开号：EP2004174A2

  公开（公告）日：2008-12-24
• Naphthalenedione Compounds
  申请人：Chien Du-Shieng

  公开号：US20070238782A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  This invention relates to compositions containing a compound of formula (I) shown below: Each variable is defined in the specification. Also disclosed are methods of using these compositions to treat acne, psoriasis, and infective skin ulcer.