methyl 10-(2'-hydroxy-3',4'-dimethoxy-6'-methylphenyl)decanoate | 58185-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 10-(2'-hydroxy-3',4'-dimethoxy-6'-methylphenyl)decanoate
• 英文别名: Methyl-10-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)-decanoat；10-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)decanoic acid methyl ester；methyl 10-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)decanoate
• CAS: 58185-89-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: YQEXQXNBNYFWLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-(2'-hydroxy-3',4'-dimethoxy-6'-methylphenyl)decanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 艾地苯醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinones having carboxy- and hydroxy-alkyl side chains, and their effects on rat-liver lysosomal membrane.

  摘要：

  为了研究辅酶Q、α-生育酚和叶绿醌（Ia, b, c, IIa, b, c）的代谢产物结构活性关系，将3-羧基-2-丁烯基（IIIa, b, c）、6-羟基-3-甲基-2-己烯基（IVa, b, c）、4-羟基-3-甲基丁基（Va, b）、4-羟基-3-甲基-2-丁烯基（VIb, c）、ω-羧基烷基（VIIa, b, c）和ω-羟基烷基（VIIIa, b）侧链引入到2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌和2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌的6-位以及2-甲基-1, 4-萘醌的3-位。研究了这些醌类化合物对大鼠肝脏溶酶体膜稳定性和牛心磷酸二酯酶活性的影响。苯醌衍生物（VIIa, b）的这些活性之间观察到了良好的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2797
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 10-(2'-hydroxy-3',4'-dimethoxy-6'-methylphenyl)decanoate
  参考文献：
  名称：

  FR2269333

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Benzoquinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04897420A1

  公开（公告）日：1990-01-30

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein l is an integer of 0 to 18, X is hydrogen, an alkyl having 1 to 4 carbon atoms or a carboxylic acyl having 2 to 4 carbon atoms and Y is a phenylene, a cycloalkylene having 3 to 7 carbon atoms or a group of the formula: ##STR2## in which m is an integer of 0 to 3, and R.sub.1 and R.sub.2 each is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, are novel compounds, possess circulatory disturbance-improving activity and inhibitory activity of the generation and release of SRS-A, and used for prophylactic or therapy of ischemic diseases such as cerebral apoplexy or allergic diseases.

  该公式的化合物：##STR1## 其中 l 是0到18的整数，X 是氢，具有1到4个碳原子的烷基或具有2到4个碳原子的羧基酰基，Y 是苯基，具有3到7个碳原子的环烷基或具有以下公式的基团：##STR2## 其中 m 是0到3的整数，R.sub.1 和 R.sub.2 各自是具有1到4个碳原子的烷基，是新颖的化合物，具有改善循环障碍活性和抑制SRS-A的生成和释放活性，并用于预防或治疗脑卒中或过敏性疾病等缺血性疾病。
• Synthesis, metabolism, and in Vitro biological activities of 6-(10-hydroxydecyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (CV-2619)-related compounds.
  作者：KAYOKO OKAMOTO、MASAZUMI WATANABE、HIROSHI MORIMOTO、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.36.178

  日期：——

  Demethyl dirivatives (3a and 3b) of 6(10-hydroxydecyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (1, CV-2619), demethyl derivative (4) of the metabolite 2-4, and compounds (13, 20, 21, 23a and 23b) in which the hydroxyalkyl chain of 1 is modified, were synthesized for metabolic studies and evaluation of their biological activities. In rats, 13 and trans-23a were metabolized more slowly than 1. These compounds, except for the demethyl derivatives (3a, 3b and 4), showed an electron tansfer effect comparable to that of 1 in the succinate oxidation system. Compounds 13 and 23b inhibited the lipid peroxidation of rat liver homogenate.

  合成了 6（10-羟基癸基）-2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌（1，CV-2619）的二甲基衍生物（3a 和 3b）、代谢物 2-4 的二甲基衍生物（4），以及 1 的羟基烷基链发生改变的化合物（13、20、21、23a 和 23b），用于代谢研究和生物活性评估。除去甲基衍生物（3a、3b 和 4）外，这些化合物在琥珀酸氧化系统中显示出与 1 相当的电子转移效应。化合物 13 和 23b 可抑制大鼠肝匀浆的脂质过氧化反应。
• Aralkyl carboxylic acid compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04139545A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  Novel compounds of the formulae ##STR1## wherein R represents lower alkyl or lower alkoxy, A represents --CH.sub.2 --, --CO-- or ##STR2## n represents an integer of 1 to 8, X represents hydrogen or hydroxyl which may be protected and Y represents hydroxyl which may be protected, and their esters show an excellent action on the lysosomal membranes of cells, and exhibit excellent pharmacological activities such as physiologic host defense control activity, especially immuno-potentiating activity.

  该公式的新化合物为 ##STR1## 其中 R 代表低碳烷基或低碳氧基，A 代表 --CH.sub.2 --，--CO-- 或 ##STR2## n 代表1到8的整数，X 代表氢或羟基，可以被保护，Y 代表羟基，可以被保护，它们的酯对细胞溶酶体膜具有优异作用，并表现出优异的药理活性，如生理宿主防御控制活性，特别是免疫增强活性。
• Reduction of carboxylic esters
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04842775A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  A method for producing a compound of the formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 and R.sup.2 each stand for a lower alkyl group; n denotes an integer of 0 to 21; X stands for hydrogen atom or an optionally protected hydroxyl group; and Y stands for an optionally protected hydroxyl group], which comprises reducing an ester compound of the formula: ##STR2## [wherein R.sup.1, R.sup.2, n, X and Y are of the same meaning as defined above, and R.sup.3 stands for a lower alkyl group ] with a mixture of sodium borohydride and aluminum chloride. This method give the desired compound in a high yield, and is advantageous from the industrial point of view.

  一种制备化合物的方法，其化学式为：##STR1## [其中R.sup.1和R.sup.2分别代表低碳烷基基团；n表示0至21的整数；X代表氢原子或可选择保护的羟基团；Y代表可选择保护的羟基团]，包括用氢硼氢钠和氯化铝的混合物还原化学式为：##STR2## [其中R.sup.1、R.sup.2、n、X和Y的含义与上述定义相同，R.sup.3代表低碳烷基基团]的酯化合物。该方法以高产率给出所需的化合物，并从工业角度具有优势。
• Aralkyl carboxylic acid compounds in compositions for potentiating
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04525361A1

  公开（公告）日：1985-06-25

  Novel compounds of the formulae ##STR1## wherein R represents lower alkyl or lower alkoxy, A represents --CH.sub.2 --, --CO-- or ##STR2## n represents an integer of 1 to 8, X represents hydrogen or hydroxyl which may be protected and Y represents hydroxyl which may be protected, and their esters show an excellent action on the lysosomal membranes of cells, and exhibit excellent pharmacological activities such as physiologic host defense control activity, especially immuno-potentiating activity.

  该式的新化合物为 ##STR1## 其中R代表低碳基或低碳氧基，A代表--CH.sub.2 --，--CO--或##STR2## n代表1到8的整数，X代表氢或羟基，可以被保护，Y代表羟基，也可以被保护。它们的酯类对细胞的溶酶体膜具有出色的作用，并表现出出色的药理活性，如生理宿主防御控制活性，特别是免疫增强活性。