(4-chlorophenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone | 64598-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone
• 英文别名: 1-phenyl-3-methyl-4-(4-chlorobenzoyl)-5-hydroxypyrazole；4-p-chlorobenzoyl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one；4-Cl-benzoyl-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone；4-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• CAS: 64598-39-6
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: PAYUZNASXZTNFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Biological Activities of [5-(Arylthio/sulfinyl/sulfonyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-arylmethanones

  摘要：

  A series of novel N-phenylpyrazolyl aryl methanones derivatives containing the arylthio/sulfinyl/sulfonyl group have been synthesized via multi-step reactions from 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one and characterized by melting point, H-1 NMR, C-13 NMR, FT-IR, and HRMS. The crystal structure of (5-(4-chlorophenylsulfonyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(2,4-dichlorophenyl)methanone containing the arylsulfonyl moiety is reported. The biological activity results showed that some of the title compounds exhibit favorable herbicidal and insecticidal activities.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.919503
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4-chlorophenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑和三唑衍生物作为结核分枝杆菌 UDP-吡喃半乳糖抑制剂

  摘要：

  UDP-吡喃半乳糖变位酶 (UGM) 是参与细菌细胞壁合成的必需酶，哺乳动物细胞中不存在。因此，来自结核分枝杆菌 (Mtb) 的 UGM 代表了一种新型且有吸引力的药物靶标，可用于开发抗结核药物。一种基于吡唑的化合物 MS208 先前被确定为 MtbUGM 的混合抑制剂，其靶向变构位点。为了进一步了解作为 MtbUGM 抑制剂的 MS208 支架周围的结构活性关系，合成了 13 种吡唑和三唑类似物，并在体外针对 MtbUGM 和结核分枝杆菌进行了测试。虽然对 MS208 引入的结构修饰并没有提高抗结核活性，但大多数化合物显示出 MtbUGM 抑制活性。有趣的是，吡唑衍生物 DA10 显示出 MtbUGM 抑制的竞争模型，Ki 值提高 51 ± 4 µM。然而，相同的化合物并没有抑制结核分枝杆菌的生长。

  DOI：

  10.3390/ph15020197

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity of Acylpyrazole Derivatives Containing 1,2,3-Thiadiazole Moiety
  作者：Feng Cheng、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.790

  日期：2012.7

  The results of preliminary bioassays showed that some of the title compounds 3 exhibited moderate to good herbicidal activities against dicotyledonous plants (Brassica campestris L.) at the concentration of 100 mg/L. For example, compounds 3e, 3f, 3g, and 3k possessed 74.6%, 72.2%, 70.3%, and 84.5% inhibition against B. campestris L., respectively, whereas commercially available herbicide Sulcotrione

  一系列新的含1,2,3-噻二唑环3a - 3m的酰基吡唑衍生物是通过1-苯基-3-甲基-4-取代的苯甲醛或4-甲基1,2,3-噻二唑的缩合反应合成的5-羰基）-5-羟基吡唑2与4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羰基氯或取代的苯甲酰氯。通过IR，1 H-NMR，质谱和元素分析确认了它们的结构。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物3在100 mg / L的浓度下对双子叶植物（甘蓝型油菜）表现出中度至良好的除草活性。例如，化合物3e，3f，3g和3k对野菜双歧杆菌分别具有74.6％，72.2％，70.3％和84.5％的抑制作用，而市售除草剂Sulcotrione在相同浓度下仅显示35.0％的抑制作用。而且，这些化合物对野菜双歧杆菌的除草活性高于棘手chin。但是，这些化合物在10 mg / L的浓度下显示出较弱的活性。
• The structure-activity relationship of some hexacoordinated dimethyltin(IV) complexes of fluorinated β-diketone/β-diketones and sterically congested heterocyclic β-diketones
  作者：Arti Sharma、Asha Jain、Sanjiv Saxena

  DOI：10.1002/aoc.3321

  日期：2015.8

  The study was focused on the structure–activity relationship of some newly synthesized hexacoordinated dimethyltin(IV) complexes of fluorinated β‐diketone/β‐diketones and sterically congested heterocyclic β‐diketones. These complexes were screened for their antibacterial activity against a Gram‐negative bacterium (Pseudomonas aeruginosa) and Gram‐positive bacteria (Streptomyces griseus, Staphylococcus

  该研究的重点是一些新合成的氟化β-二酮/β-二酮和空间拥挤的杂环β-二酮的六配位二甲基锡（IV）配合物的结构-活性关系。筛选了这些复合物对革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌）和革兰氏阳性菌（灰链霉菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）的抗菌活性，并将结果与​​标准抗菌药物进行了比较。一些复合物还筛选了他们对各种真菌（抗真菌活性黑曲霉，一，黄曲霉，绿色木霉，尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）并被发现具有活性。这些新的二甲基锡（IV）六配位配合物是由二氯化二甲基锡（IV）与氟代β-二酮/β-二酮和空间拥挤的杂环β-二酮的钠盐在回流的干苯中以1：1的摩尔比反应生成的。借助理化和光谱学研究，提出了这些配合物的合理结构。119 Sn NMR光谱数据显示这些二甲基锡（IV）配合物中存在六配位锡中心。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis, biological evaluation, and SAR study of novel pyrazole analogues as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis: Part 2. Synthesis of rigid pyrazolones
  作者：Daniele Castagnolo、Fabrizio Manetti、Marco Radi、Beatrice Bechi、Mafalda Pagano、Alessandro De Logu、Rita Meleddu、Manuela Saddi、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.058

  日期：2009.8

  Two series of novel rigid pyrazolone derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (MTB), the causative agent of tuberculosis. Two of these compounds showed a high activity against MTB (MIC = 4 μg/mL). The newly synthesized pyrazolones were also computationally investigated to analyze if their properties fit the pharmacophoric model for antitubercular compounds

  合成了两个系列的新型刚性吡唑啉酮衍生物，并将其作为结核病分支杆菌结核分枝杆菌（MTB）的抑制剂进行了评估。这些化合物中的两种显示出对MTB的高活性（MIC = 4μg/ mL）。还对新合成的吡唑啉酮进行了计算研究，以分析其性能是否符合我们先前建立的抗结核化合物的药效学模型。该结果与我们先前针对一类吡唑类似物报道的结果一致，并证实了C4处对氯苯基部分在抗分枝杆菌活性中的基本作用。
• Toner and charge control agent using pyrazolone derivative or salt of derivative
  申请人：HODOGAYA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10474050B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The purpose of the present invention is to provide a charge control agent for polymerized toners and particularly for color toners, which has a large charge amount and environmentally stable charging characteristics. Since a charge control agent including a pyrazolone derivative represented by a general formula (1) or a salt of the derivative as an active ingredient has a large charge amount and excellent environmental stability of charging, it has an excellent charge-imparting effect for use in polymerized toners and particularly in color toners: in the formula, R1, R2, and R3 each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C20 linear or branched alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group.

  本发明的目的是提供一种用于聚合色调剂，特别是彩色调剂的电荷控制剂，其具有大的电荷量和环境稳定的充电特性。由于包括一种由通式（1）表示的吡唑酮衍生物或其衍生物的盐作为活性成分的电荷控制剂具有大的电荷量和优异的环境稳定性，因此它具有在聚合色调剂，特别是彩色调剂中使用的优异的充电效果：在该式中，R1，R2和R3各自独立地表示取代或未取代的C1到C20线性或支链烷基，取代或未取代的芳香烃基，取代或未取代的芳香杂环基或取代或未取代的紧缩多环芳香基。
• De novo unified robust antidiabetic pharmacophores based on biopotent hybrid material: DFT‐assisted design, optimized molecular structure, and understanding mechanism of antidiabetic bioassay
  作者：Anita Kumawat、Komal Soni、Sanjiv Saxena、Asha Jain

  DOI：10.1002/aoc.7205

  日期：2023.9

  pharmacophores. Semicarbazones of heterocyclic β-diketones were synthesized by conventional heating as well by green approach (microwave heating). The results obtained from both the approaches have been summarized and compared. Incorporation of dimethyltin(IV) moiety into some semicarbazones of heterocyclic β-diketones resulted in the formation of biopotent dimethyltin(IV) formulations of the type Me2SnLA where

  通过光谱证据和 DFT（B3LYP 方法）合理设计、生成和表征基于混合材料的从头统一的强大抗糖尿病药效团。这些混合药效团表现出强大的抗糖尿病活性。缩氨基脲用于生成这些混合药效基团。杂环β-二酮缩氨基脲通过常规加热以及绿色方法（微波加热）合成。对这两种方法获得的结果进行了总结和比较。将二甲基锡(IV)部分掺入杂环β-二酮的一些缩氨基脲中导致形成Me 2 SnLA类型的生物活性二甲基锡(IV)制剂，其中LH 2  =  , R = -CH 3 , L(1) H 2，配合物1；R = -CH 2 CH 3，L (2) H 2，配合物2；R = -C 6 H 5，L (3) H 2，配合物3；R = p-ClC 6 H 4 -，L (4) H 2，络合物 4。杂环 β-二酮的一种代表性缩氨基脲 (L (4) H 2 ) 及其相应的二甲基锡 (IV) 络合物 Me 2 SnL (4 ）（复合体 4）