3,5-二(三氟甲基)苯乙酸乙酯 | 144632-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二(三氟甲基)苯乙酸乙酯
• 中文别名: [3,5-双(三氟甲基)苯基乙酸乙酯]
• 英文名称: ethyl 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylacetate；ethyl 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• CAS: 144632-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆O₂
• 分子量: 300.201
• InChiKey: ICTVPOAERFKXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(三氟甲基)苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124143

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3,5-双(三氟甲基)苯乙酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 1.5h， 以84%的产率得到3,5-二(三氟甲基)苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过调整非经典CH··O氢键的强度控制苯基的构象能：以5-苯基-1,3-二恶烷为例

  摘要：

  Anancomeric 5-phenyl-1,3-dioxanes提供了一个独特的机会来研究控制构象的因子。人们可能期望1,3-二恶烷的C（5）处的轴向苯基具有与轴向苯基环己烷类似的构象，但一系列研究包括X射线晶体学，NOE测量和DFT计算表明，苯基为了使邻氢与二恶烷的环氧一起参与稳定的，非经典的CH··O氢键，优选将其放置在二恶烷环上。一系列ananomeromer 2- tert的酸催化平衡-丁基-5-芳基-1,3-二恶烷异构体表明，苯环上的远程取代基会影响5-芳基-1,3-二恶烷的构象能：吸电子取代基会降低芳基的构象能，给电子取代基增加了该基团的构象能。该效应与哈米特取代基参数非常线性相关。简而言之，可以响应于位于芳基环上的取代基的吸电子或供电子能力，以可预测的方式调节CH···O氢键的强度。这种影响可能是深远的：3,5-bis-CF 31,3-二恶烷中C（5）处的苯基对轴向方向显示

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02428

文献信息

• [EN] BRIDGED PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE PONTÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017042114A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention relates to compounds of formula (I); hetaryl is a five membered heteroaryl group, containing 1 to 3 heteroatoms, selected from O, S or N; R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen, S-lower alkyl substituted by halogen or lower alkoxy substituted by halogen, or two neighboring carbon atoms may form on phenyl an additional ring containing -O-CH2-O-; n is 1 to 5; R2 is hydrogen or lower alkyl substituted by halogen; R3 is hydrogen or lower alkyl substituted by halogen; or to pharmaceutically active acid addition salts thereof, to racemic mixtures or to its corresponding enantiomers or optical isomers or stereoisomers thereof. The compounds may be used for the treatment of Alzheimer's disease, cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica or Down syndrome.

  本发明涉及式(I)的化合物；hetaryl是一个含有1至3个杂原子（O、S或N）的五元杂芳基团；R1是氢、卤素、低碳链烷基、低碳链烷氧基、被卤素取代的低碳链烷基、被卤素取代的S-低碳链烷基或被卤素取代的低碳链烷氧基，或者邻近的两个碳原子可在苯基上形成一个含有-O-CH2-O-的额外环；n为1至5；R2是氢或被卤素取代的低碳链烷基；R3是氢或被卤素取代的低碳链烷基；或其药用酸加合物、消旋混合物、对映体或光学异构体或立体异构体。这些化合物可用于治疗阿尔茨海默病、脑淀粉样血管病、遗传性脑出血伴淀粉样病变的荷兰型（HCHWA-D）、多梗塞性痴呆、拳击性痴呆或唐氏综合征。
• Graphene Oxide: An Efficient Acid Catalyst for the Construction of Esters from Acids and Alcohols
  作者：Zhengwang Chen、Guotian Luo、Yuelu Wen、Yejuan Fu、Hai Chen、Min Ye

  DOI：10.1055/s-0036-1588399

  日期：——

  Graphene oxide was found to be an efficient and reusable acid catalyst for the esterification reaction. A wide range of aliphatic and aromatic acids and alcohols were compatible with the standard conditions and afforded the corresponding products in good yields. The heterogeneous catalyst can be easily recovered and recycled in dichloro­ethane solvent with good catalytic activity.

  发现氧化石墨烯是酯化反应的有效且可重复使用的酸催化剂。范围广泛的脂肪族和芳香族酸和醇与标准条件相容，并以良好的收率提供相应的产品。多相催化剂在二氯乙烷溶剂中易于回收和循环使用，具有良好的催化活性。
• Catalytic Asymmetric γ‐Lactam Synthesis from Enolisable Anhydrides and Imines
  作者：Aarón Gutiérrez Collar、Cristina Trujillo、Bruce Lockett‐Walters、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.201901028

  日期：2019.5.28

  An anion‐binding approach to the problem of preparing enantioenriched γ‐lactams from enolisable anhydrides and imines is reported. A simple bisurea catalyst promotes the cycloaddition between α‐aryl succinic anhydrides and either PMP‐ or benzhydryl‐protected aldimines to provide γ‐lactams with two contiguous stereocentres (one quaternary) with complete diastereocontrol and high to excellent enantioselectivity

  据报道，采用阴离子结合方法可从可水解的酸酐和亚胺制备对映体富集的γ-内酰胺的问题。一种简单的Bisurea催化剂可促进α-芳基琥珀酸酐与PMP或苯甲酰基保护的醛亚胺之间的环加成反应，从而为γ-内酰胺提供两个连续的立体中心（一个季铵盐），并具有完全的非对映体控制，并首次实现了高至优异的对映选择性。DFT研究提供了对催化剂作用方式和观察到的立体控制的起源的见解。
• HYDROXYMETHYL ETHER HYDROISOINDOLINE TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：DeVita Robert J.

  公开号：US20100105747A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention is directed to certain hydroxymethyl ether hydroisoindoline compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, LUTS, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些羟甲基醚羟异吲哚烷化合物，其作为神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂和快速激肽，特别是物质P的抑制剂有用。本发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药配方，以及这些化合物和它们的配方在治疗某些疾病，包括恶心、尿失禁、下尿路症状、抑郁症和焦虑症中的使用。
• Hydroxymethyl ether hydroisoindoline tachykinin receptor antagonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08124633B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  The present invention is directed to certain hydroxymethyl ether hydroisoindoline compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, LUTS, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些羟甲基醚羟异吲哚烷化合物，其作为神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂和快速激肽，特别是物质P的抑制剂而有用。本发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药配方以及这些化合物和它们的配方在治疗某些疾病，包括恶心、尿失禁、下泌尿道症状、抑郁和焦虑方面的用途。