(+/-)-1-(4-hydroxybenzyl)-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride | 17934-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(4-hydroxybenzyl)-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-coclaurine-hydrochloride；coclaurine hydrochloride；1-(4-hydroxy-benzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol; hydrochloride；1-(4-Hydroxy-benzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-7-ol; Hydrochlorid；1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol;hydrochloride
• CAS: 17934-80-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 321.804
• InChiKey: VDUZDGFETHGVJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-hydroxybenzyl)-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 在 酒石酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 异汉防己甲素
  参考文献：
  名称：

  异粉防己碱的生物合成

  摘要：

  将（±）-香豆碱，（±）-N-甲基可尿酸，二氢-N-甲基碘化氢碘化物，（+）-（S）-N-甲基可尿酸和（-）-（R）-N-甲基可尿酸掺入异粉防己碱中已经研究了球果小球藻DC，并证明了（±）-，（+）-（S）-和（-）- R -N-甲基coclaurines和二氢-N-甲基碘化钴的特定用途。证据支持（+）-（S）-和（-）-（R）-N-甲基coclaurines的分子间氧化偶合反应形成异粉防己碱。双标记实验用（±）-N- [ 14 C]甲基〔1 - 3H] coclaurine证明N-甲基coclaurine中不对称中心的氢原子保留在生物转化为异粉防己碱中。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80107-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-OO'-dibenzylcoclaurine hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-1-(4-hydroxybenzyl)-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ilia草素和t草素的绝对构型和生物合成

  摘要：

  将（±）-coclaurine，（±）-norcoclaurine，（±）-N-甲基coclaurine和二脱氢-N-甲基coclaurinium碘化物掺入race树皮中的t草碱和t草碱中。已经研究了（±）-N-甲基coclaurine的具体用途。证据表明，这两个碱基的“一半”均来自N-甲基钴尿素。双标记实验用（±） - ñ -甲基[1- 3 H，6- ö甲基14 C] coclaurine表明，ø从之一甲基功能Ñ-甲基可乐碱单位在生物转化为t草碱和tilacorinine中丢失。-与（±）实验ñ - [ 14 C]甲基[1- 3 H] coclaurine表明，在1-benzyltetrahydroisoquinoline前体的不对称中心的氢原子被保留在生物转化成tiliacorine和tiliacorinine。（R）-和（S）-N-甲基coclaurines的生物合成实验表明，t草碱

  DOI：

  10.1039/p19810002598

文献信息

• BHAKUNI, DEWAN S.;JAIN, SUDHA;CHATURVEDI, REKHA, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 17, 3975-3982
  作者：BHAKUNI, DEWAN S.、JAIN, SUDHA、CHATURVEDI, REKHA

  DOI：——

  日期：——