1,1-dibromospiro[2.2]pentane | 64149-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1-dibromospiro[2.2]pentane
• 英文别名: 1,1-dibromospiropentane；2,2-dibromospiro[2.2]pentane
• CAS: 64149-45-7
• 化学式: C₅H₆Br₂
• 分子量: 225.911
• InChiKey: QWEXDICDXAQFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromospiro[2.2]pentane 在 dibutylstannane 作用下， 反应 0.25h， 以76%的产率得到1-溴螺[2.2]戊烷
  参考文献：
  名称：

  De Meijere, Armin; Ernst, Katrin; Zuck, Bernd, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 3105 - 3115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丙烷 生成 1,1-dibromospiro[2.2]pentane
  参考文献：
  名称：

  AXACHINSKAYA T. V.; DONSKAYA N. A.; KALYAKINA I. V., 4 BCEC. KONF. PO XIMII KARBENOV, MOSKVA, 15-17 CEHT., 1987. TEZ. DOKL., M+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polylithiumorganic compounds
  作者：Adalbert Maercker、Andrea Tatai、Burkhard Grebe、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01195-0

  日期：2002.1

  observed. The metalation products 5–7 show follow-up reactions like 1,3-H shift to the corresponding 1-lithio-1-alkynes 8 and subsequent metalation to the dilithioalkynes 9. Additionally, lithium hydride elimination and ring-chain rearrangement (for 5c) are observed. 1,2-Hexadiene (3b) can be brought to reaction with lithium metal in the apolar solvent pentane, here the follow-up reactions are much slower

  研究了丙烯（3a）与烷基取代的丙烯1,2-己二烯（3b），环丙烯（3c）和亚乙烯基环丙烷（3d）与锂金属的反应，以获得2,3-二硫代烯烃4a - d。这些二硫代烯烃4a - d在极性溶剂（如THF）中具有很高的反应性，并作为强碱，可以观察到起始丙二烯3a - d或该溶剂的金属化或足够酸性的中间体（如8 a - d）。金属制品5 – 7显示后续反应，如1,3-H转移到相应的1-lithio-1-炔烃8和随后的金属化到dilithioalkynes 9。此外，观察到氢化锂消除和环链重排（对于5c）。1,2-己二烯（3b）可以在非极性溶剂戊烷中与锂金属反应，由于4b的不溶性，因此后续反应要慢得多。在所有情况下，通过用简单的亲电试剂淬灭，形成区域异构体和立体异构体产物的复杂混合物阻碍了对反应途径的阐明。
• Neue Bi(cyclopropylidene) durch CuCl2-katalysierte ?Carben-Dimerisieiung? von 1-Bromo-1-lithiocyclopropanen
  作者：Markus Borer、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19970800816

  日期：1997.12.15

  New Bi(cyclopropylidenes) by CuCl2-Induced ‘Carbene Dimerization’ of 1-Bromo-1-lithiocycIopropanes

  CuCl 2诱导的新型双（环丙叉基）1-溴-1-硫代环丙烷的“碳二聚”
• Spirocyclopropanated Bicyclopropylidenes: Straightforward Preparation, Physical Properties, and Chemical Transformations
  作者：Armin de Meijere、Malte von Seebach、Stefan Zöllner、Sergei I. Kozhushkov、Vladimir N. Belov、Roland Boese、Thomas Haumann、Jordi Benet-Buchholz、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/1521-3765(20010917)7:18<4021::aid-chem4021>3.0.co;2-e

  日期：2001.9.17

  "third-generation" perspirocyclopropanated dicyclopropylidenemethane 38 (21% yield). Mechanistic aspects of this and the other unusual reactions are discussed. The structures of all new unusual hydrocarbons were proven by X-ray crystal structure analyses, and the most interesting structural and crystal packing features are presented.

  由7-环丙基二烯基螺[2.0.2.1]庚烷（4）（占总含量的24％）分三步制备全螺环丙烷化的双环亚丙基（6），或更有效的方法是，通过7,7-二溴[3] triangulane（15）的脱卤偶联反应（ 82％）。事实证明，这种类型的还原性二聚反应可成功合成（E）-和（Z）-双（螺旋戊二烯）14（67％），甚至合成“第三代”螺环丙烷化的双环亚丙基17（从15占总17％） ）。母体双环亚丙基1在180摄氏度下二聚生成[4]旋转烷，而130摄氏度在10 kbar压力下6发生二聚只是在打开一个三元环的情况下才产生聚螺环丙烷化（环亚丙基）环戊烷衍生物19（34 ％，然后在高温下，聚螺环丙烷化的2-环亚丙基[3.2。2]丙炔衍生物20（25％产率）。全螺环丙烷化的双环亚丙基6和“第三代”双环亚丙基17不加重排就添加了溴，溴化氢和各种二卤卡宾。使用功能性取代的支链[7]三角烷28和支链二氯-C2v- [1
• Etude des petits cycles—XXXVII
  作者：J.M. Denis、P. Le Perchec、J.M. Conia

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80094-x

  日期：1977.1
• Carbenoid rearrangement of gem-dihalogenospiropentanes
  作者：Elena B. Averina、Rashad R. Karimov、Kseniya N. Sedenkova、Yurii K. Grishin、Tamara S. Kuznetzova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.086

  日期：2006.9

  A skeletal rearrangement of dihalogenospiropentanes in the presence of alkyllithium reagents has been systematically studied using a number of gem-dibromospiropentanes. The scope and limitations of this carbenoid rearrangement are outlined and its mechanism is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.