(2,2-二溴环丙基)环己烷 | 7087-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: (2,2-二溴环丙基)环己烷
• 英文名称: 2,2-Dibrom-1-cyclohexyl-cyclopropan
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2,2-dibrom-cyclopropan；(2,2-Dibromocyclopropyl)cyclohexane
• CAS: 7087-57-2
• 化学式: C₉H₁₄Br₂
• 分子量: 282.018
• InChiKey: IJEHQGOHQRJSNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-二溴环丙基)环己烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 Cyclohexane, (2-bromocyclopropyl)-
  参考文献：
  名称：

  宝石二溴环丙烷的光化学还原

  摘要：

  乙醚溶液中的九种 gem-二溴环丙烷的光辐照导致相应的单溴环丙烷以中等至良好的产率产生。立体化学观察表明部分还原通过 α-溴环丙基自由基进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.839
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环己烷 、 三溴甲烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,2-二溴环丙基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  对烯的对映选择性铜催化三组分碳硼烷化：获得官能化的二苯并[b，f] [1,4]氧杂ze庚因衍生物

  摘要：

  开发了铜催化的具有七元环亚胺和双（频哪醇）二硼（B 2（Pin）2）的丙二烯对映选择性三组分双官能团，以逼近官能化的二苯并[ b，f ] [1,4]氧氮杂品衍生物。当使用手性二膦配体或基于手性二茂铁基的P，N-配体时，手性产物的收率高达81％，> 20：1 dr和98％ee。此外，当分别使用手性二膦配体和手性P，N-配体时，反应表现出相反的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900503

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed protoboration of allenes in aqueous media and open air
  作者：Russell F. Snead、Jan Nekvinda、Webster L. Santos

  DOI：10.1039/d0nj02010a

  日期：——

  A method has been developed for the facile Cu(II)-catalyzed protoboration of monosubstituted allenes in aqueous media under atmospheric conditions. The reaction occurs site selectively, favoring internal alkene protoboration to afford 1,1-disubstituted vinylboronic acid derivatives (up to 93 : 7) with modest to good yields. The method has been applied to a variety of phenylallene derivatives as well

  已经开发了一种在大气条件下在水性介质中容易地用Cu（II）催化单取代的烯基的原硼氢化的方法。该反应选择性地发生，有利于内部烯烃的原硼烷基化，以适度到良好的产率得到1，1-二取代的乙烯基硼酸衍生物（至多93∶7）。该方法已应用于多种苯丙二烯衍生物以及烷基取代的丙二烯。
• Nickel-Catalyzed Ring-Opening Hydroacylation of Methylenecyclopropanes: Synthesis of γ,δ-Unsaturated Ketones from Aldehydes
  作者：Hiroki Taniguchi、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja9046894

  日期：2009.8.19

  ring to give gamma,delta-unsaturated ketones with high diastereoselectivities. A nickel catalyst generated in situ from Ni(cod)(2) and P(n-Bu)(3) with a P/Ni ratio of 1:1 is effective for the hydroacylation, in which benzaldehyde derivatives, heteroaryl aldehydes, and aliphatic aldehydes react with MCPs at 60-100 degrees C to afford the corresponding ketones in high yields.

  已开发出镍催化的亚甲基环丙烷 (MCP) 的分子间加氢酰化。该反应通过环丙烷环的近端 CC 键的立体有择裂解进行，得到具有高非对映选择性的 γ,δ-不饱和酮。由 Ni(cod)(2) 和 P(n-Bu)(3) 以 1:1 的 P/Ni 比原位生成的镍催化剂对氢化酰化有效，其中苯甲醛衍生物、杂芳基醛和脂肪族醛与 MCP 在 60-100 摄氏度下反应，以高产率提供相应的酮。
• Horak,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 2280 - 2293
  作者：Horak,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Applications of cyclopropylboranes in organic synthesis. 1. A stereocontrolled route to substituted cyclopropanol derivatives
  作者：Rick L. Danheiser、Ann C. Savoca

  DOI：10.1021/jo00213a048

  日期：1985.6
• DANHEISER, R. L.;SAVOCA, A. C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 13, 2401-2403
  作者：DANHEISER, R. L.、SAVOCA, A. C.

  DOI：——

  日期：——