4-亚硝基间苯二酚单甲醚 | 13895-38-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-亚硝基间苯二酚单甲醚
• 中文别名: 4-亚硝基间苯二酚-1-单甲醚；2-羟基-4-甲氧基-1-亚硝基苯；5-甲氧基-2-亚硝基苯酚；4-亚硝基间苯二酚1-单甲醚
• 英文名称: 2-nitroso-5-methoxyphenol
• 英文别名: 4-nitrosoresorcinol monomethyl ether；6-nitroso-3-methoxy-phenol；5-Methoxy-2-nitrosophenol；5-methoxy-2-nitroso-phenol
• CAS: 13895-38-0
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: RNBFLAJNUZQUIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  310.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• RTECS号：
  SL7805000
• 海关编码：
  2909500000
• 储存条件：
  室温

SDS

4-亚硝基间苯二酚1-单甲醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Nitrosoresorcinol 1-Monomethyl Ether
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃固体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃固体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
使用防爆的电气/通风/照明设备。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
4-亚硝基间苯二酚1-单甲醚 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 4-亚硝基间苯二酚1-单甲醚
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 13895-38-0
俗名： Coniferron , 4-Methoxy-1,2-benzoquinone 1-Monoxime , 2-Hydroxy-4-methoxy-1-
nitrosobenzene , 5-Methoxy-2-nitrosophenol
分子式： C7H7NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
4-亚硝基间苯二酚1-单甲醚 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 156°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 静电, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SL7805000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
4-亚硝基间苯二酚1-单甲醚 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 1325
正式运输名称： 可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

手性助剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚硝基间苯二酚单甲醚 生成 5-甲氧基-1,2-萘醌-2-肟
  参考文献：
  名称：

  Henrich; Rhodius, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 丙酸 、 丙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以58%的产率得到4-亚硝基间苯二酚单甲醚
  参考文献：
  名称：

  Synthetic ansamycins prepared by a ring-expanding Claisen rearrangement. Synthesis and biological evaluation of ring and conformational analogues of the Hsp90 molecular chaperone inhibitor geldanamycin

  摘要：

  通过化学合成制备了一系列ansa-醌，并利用生物技术进行了评估。因此，通过简明的途径获得了19元ansa-内酰胺，这些内酰胺是天然存在的Hsp90分子伴侣抑制剂格尔德霉素的简化类似物，关键步骤是通过环闭合的杂化反应生成17元环，然后通过克莱森重排实现环扩张。该方法也被用于制备一种“非天然”的18元环类似物。在ATP酶酶活力测定中，合成的ansa-醌对Hsp90表现出较弱的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b615378j

文献信息

• Analgesic Compounds, Compositions, and Uses Thereof
  申请人：Mannion James C.

  公开号：US20110224269A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to compounds, compositions, and methods for diminishing pain in a subject in need thereof comprising administering the compounds and compositions herein described.

  这项发明涉及化合物、组合物和方法，用于减轻需要的受试者的疼痛，包括给予所述的化合物和组合物。
• Nitrosation of Phenolic Substrates under Mildly Basic Conditions:  Selective Preparation of <i>p</i>-Quinone Monooximes and Their Antiviral Activities
  作者：Tsutomu Ishikawa、Toshiko Watanabe、Hisashi Tanigawa、Tatsuru Saito、Ken-Ichiro Kotake、Yoshiaki Ohashi、Hisashi Ishii

  DOI：10.1021/jo951873s

  日期：1996.1.1

  Nitrosation of 3-methoxyphenol and 1-naphthol were examined under both acidic (NaNO(2)-EtCO(2)H-H(2)O) and basic (i-AmNO(2)-K(2)CO(3)-DMF) conditions. Acidic nitrosations afforded ortho-directed products, whereas para-directed nitrosations were observed under basic conditions to yield p-quinone monooximes. The basic para-directed nitrosation was further examined using 15 phenols, two naphthols, and

  在酸性（NaNO（2）-EtCO（2）HH（2）O）和碱性（i-AmNO（2）-K（2）CO（3）-DMF下都检查了3-甲氧基苯酚和1-萘酚的亚硝化） 条件。酸性亚硝化提供了邻位定向的产物，而在碱性条件下观察到对位亚硝化可生成对醌单肟。使用15个酚，两个萘酚和四个酚杂环进一步检查了基本的对位亚硝化反应。一锅操作进行基本亚硝化，然后用硫酸二甲酯进行甲基化，可以高收率得到相应的甲基醚。衍生自3-甲氧基苯酚和8-羟基喹啉的两种对醌单肟对HSV-1具有中等活性，后一种肟对HSV-2也有效。另一方面，对苯二酚单肟衍生自水杨酸甲酯，1-萘酚，
• Dienamine-Catalyzed Nitrone Formation via Redox Reaction
  作者：Americo J. Fraboni、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00770

  日期：2016.5.6

  The first catalytic method to directly introduce nitrone functionality onto aldehyde substrates is described. This reaction proceeds by an unprecedented organocatalytic redox mechanism in which an enal is oxidized to the γ-nitrone via dienamine catalysis, thereby reducing an equivalent of nitrosobenzene. This reaction is a unique example of divergent reactivity of an enal, which represents a novel

  描述了将硝酮官能团直接引入醛底物上的第一种催化方法。该反应通过前所未有的有机催化氧化还原机理进行，在该机理中，烯醛通过二烯胺催化被氧化为γ-硝基，从而减少了亚硝基苯的当量。该反应是烯类发散反应性的独特实例，它代表了一种快速访问N，O-杂环小文库的新颖策略。或者，可以简单地通过改变溶剂来抑制发散反应性。
• Complexes of iron(III) and iron(II) with o-nitrosophenols (mono-oximes of ortho-benzoquinones)
  作者：J Charalambous、M.J Frazer、R Sims

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)95612-3

  日期：1976.1

  mass and Mössbauer spectra of the complexes Fe(qo)3, Fe(qo)2 and M[Fe(qo)3] have been investigated. In all complexes the metal has a low-spin electron configuration. The NO group of the ligand is probably bonded to the metal through the nitrogen atom. The complexes Fe(qo)3 are monomeric in chloroform. The complexes FeCl(qo)2 are dimeric in chloroform and the complexes M[Fe(qo)3] are 1:1 electrolytes

  制备了Fe（qo）3型配合物，其中qoH = 1-亚硝基-2-萘酚，2-亚硝基-1-萘酚，菲-9、10-醌单肟，5-甲氧基-2-亚硝基苯酚， 5-甲基-2-亚硝基苯酚和4，5-二甲基-2-亚硝基苯酚。一些配合物与盐酸反应生成FeCl（qo）2，并被碘化钠或碘化钾还原，生成M [Fe（qo）3 ]。研究了配合物Fe（qo）3，Fe（qo）2和M [Fe（qo）3 ]的磁化率以及电子，ir，质量和Mössbauer光谱。在所有配合物中，金属均具有低自旋电子构型。配体的NO基团可能通过氮原子与金属键合。Fe（qo）的配合物3在氯仿中是单体。FeCl（qo）2配合物在氯仿中为二聚体，M [Fe（qo）3 ]配合物在乙腈中为1：1电解质。
• Completion of the Spectroscopical Data for the Synthesis of DIMBOA
  作者：Norbert Handler、Thomas Erker

  DOI：10.3797/scipharm.aut-05-08

  日期：——

  important role in the defense-system of plants against a variety of enemies. To investigate new mechanism and effects we synthesized the molecules using known synthetic pathways. Since the chemical data of DIMBOA are not complete or even false, we decided to publish the missing ones in this journal.

  环状异羟肟酸，例如2,4-二羟基-7-甲氧基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-1（DIMBOA）和2,4-二羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3 （4 H）-1（DIBOA）被发现在几种植物中，在植物防御各种敌人的防御系统中起着重要作用。为了研究新的机理和作用，我们使用已知的合成途径合成了分子。由于DIMBOA的化学数据不完整甚至是虚假的，我们决定在此期刊上发表缺失的数据。

表征谱图