1,2,3,4-四氢异喹啉-2-磺酰胺 | 15211-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢异喹啉-2-磺酰胺
• 英文名称: 3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-sulfonamide
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-2-sulfonamide；3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-sulfonamide
• CAS: 15211-62-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD11205072
• 分子量: 212.272
• InChiKey: RERPSPPBSSELBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  400.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-2-磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-piperazin-1-ylquinazolin-4-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/108743

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯基乙基)甲亚胺 在 二甲氧基乙烷 、 磺酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 90.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.41h， 生成 1,2,3,4-四氢异喹啉-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  体内评估选择性碳酸酐酶抑制剂作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  癫痫病是一种常见的神经系统疾病，由抑制性和兴奋性神经传递之间的不平衡引起。众所周知，神经元兴奋性与γ-氨基丁酸（GABA）能量去极化有关。HCO 3 -可以通过膜渗透性碳酸酐酶抑制剂抑制依赖的去极化。我们以前鉴定了一些异喹啉磺酰胺作为人类碳酸酐酶II和VII（hCA II和hCA VII）同工型的有效和选择性抑制剂。鉴于hCA II和hCA VII是参与GABA介导的神经元兴奋的特定同工型，我们假设它们可以代表开发新的抗惊厥药的生物学靶标。因此，对于选定的异喹啉磺酰胺，我们初步测试了它们在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。腹膜内给药后对所有化合物进行评估，其中一些化合物被证明可以保护小鼠免于惊厥。在这一系列化合物中，几种衍生物显示出对目标碳酸酐酶（即hCA II和hCA VII）具有联合体内功效和抑制作用。具体而言，最有趣的分子是1-（4-氨基苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500596

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of novel sulfonylcycloureas derived from nitrogen mustard
  作者：H. Cheloufi、B. Belhani、T. S. Ouk、R. Zerrouki、N.-E. Aouf、M. Berredjem

  DOI：10.1007/s11030-015-9647-6

  日期：2016.5

  A new series of sulfonylcycloureas derivatives have been synthesized and evaluated in vitro for their antitumor activity against four cancer cell lines (A431, Jurkat, U266, and K562). These compounds were prepared by the condensation of several sulfonamides (2a–m) with ethyl bis(2-chloroethyl)carbamate (1a). The relative cytotoxicity of these new derivatives in comparison to chlorambucil is reported

  合成了一系列新的磺酰基环脲衍生物，并在体外评估了它们对四种癌细胞系（A431，Jurkat，U266和K562）的抗肿瘤活性。这些化合物是通过几种磺酰胺（2a–m）与双（2-氯乙基）氨基甲酸乙酯（1a）缩合制备的。据报道这些新衍生物与苯丁酸氮芥相比具有相对的细胞毒性。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2016055479A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to tetrahydroisoquinoline derivatives according to formula (I), which are Positive Allosteric Modulators of D1 and accordingly of benefit as pharmaceutical agents for the treatment of diseases in which D1 receptors play a role.

  本发明涉及公式（I）所示的四氢异喹啉衍生物，它们是D1的正向变构调节剂，因此在D1受体发挥作用的疾病治疗中作为药物剂有益。
• An Eco-friendly and Highly Efficient route for N-acylation under Catalyst-free Conditions
  作者：Souad Ouarna、Hacène K’tir、Salah Lakrout、Hamida Ghorab、Aïcha Amira、Zineb Aouf、Malika Berredjem、Nour Aouf

  DOI：10.13005/ojc/310235

  日期：2015.6.20

  An eco-friendly, simple, mild, chemo selective and highly efficient procedure for the acylation of primary and secondary amine function in various structurally and electronically aliphatic and aromatic compounds affording their corresponding N-Ac derivatives is developed. Mild conditions, simplicity and easier work-up are the main advantages of this method.

  开发了一种环保、简单、温和、化学选择性高且高效的方法，用于各种结构和电子性质的脂肪族和芳香族化合物中的伯胺和仲胺官能团的酰化反应，生成相应的N-酰基衍生物。温和条件、简单操作及易于后处理是该方法的主要优点。
• [EN] NOVEL FUMARATE SALTS OF A HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] NOUVEAUX SELS FUMARATES D'UN ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010151611A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The disclosure relates to fumarate salts of 2-(cyclohexylmethyl)-N-2-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]ethyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-sulfonamide, to pharmaceutical compositions thereof, processes for making the same, and methods of use thereof.

  该披露涉及2-(环己甲基)-N-2-[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]乙基}-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰胺的富马酸盐，以及其药物组合物、制备方法和使用方法。
• Simple, rapid, and clean condensation of sulfonamide and maleic anhydride derivatives: Synthesis of novel 1<i>H</i>- Pyrrole-2,5-diones under heterogeneous conditions
  作者：Chafika Bougheloum、Samia Guezane Lakoud、Robila Belghiche、Abdelrani Messalhi

  DOI：10.1080/10426507.2016.1193504

  日期：2016.10.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT H6P2W18O62 is used as an efficient catalyst for the synthesis of novel N-substituted sulfonyl maleimides (1H-Pyrrole-2,5-diones) via the condensation of sulfonamide and maleic anhydride derivatives. The Dawson heteropolyacid was used with a catalytic amount of 2 mmol% in acetonitrile at reflux. The reuse of H6P2W18O62 as heterogeneous catalyst several times without decrease

  图形摘要 摘要 H6P2W18O62 可用作通过磺酰胺和马来酸酐衍生物缩合合成新型 N-取代磺酰基马来酰亚胺（1H-吡咯-2,5-二酮）的有效催化剂。Dawson 杂多酸在回流下以在乙腈中的催化量为 2 mmol% 使用。H6P2W18O62 作为多相催化剂多次重复使用而不会降低其活性、反应时间短、易于分离所需产物且产率良好至极好显示了这种新方法的优点。