1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈 | 84500-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carbonitrile；1-Cyan-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
• CAS: 84500-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: OZCAXVJMDCPLEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C 70作为将仲苄胺氧化为亚胺的光催化剂

  摘要：

  使用光敏C 70将苄胺催化氧化为相应的亚胺。与C 60或其他常用的光敏剂如四苯基卟啉（TPP）相比，使用C 70的优点是（1）反应速度更快，尤其是在较低的光源能量下;（2）反应简单，无需色谱即可进行后处理的干净反应; 3）降低催化剂用量。该反应适用于各种苄胺衍生物。随后在取代产物上成功地向亚胺添加亲核试剂。在DABCO和苯醌的存在下进行的猝灭实验表明单线态氧（1 O 2）和超氧自由基阴离子（O2 •–）是氧化反应中重要的反应性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03194
• 作为产物：
  描述：

  十氢异喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.3h， 生成 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈
  参考文献：
  名称：

  丁腈稳定的铵盐化物的史蒂文斯重排从一小步到原小Pro碱生物碱的级联反应

  摘要：

  描述了从容易获得的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈和1,2-双（溴甲基）芳烃轻松合成一锅小ber碱的方法。反应级联反应包括四个连续的转化，所有这些转化都可以在一组条件下进行。根据该策略，制备了十种原小ber碱，包括生物碱类伪帕金汀和伪小iber碱，收率高达86％。不需要色谱纯化产物，并且该路线没有任何保护基操纵。

  DOI：

  10.1021/jo502842s

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES AS HDM2 INHIBITORS<br/>[FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HDM2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013096150A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides a compound of Formula I(The formula should be inserted here) as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了一种如下所示的化合物I的化合物（公式应在此处插入），或其药学上可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• Efficient Asymmetric Synthesis of 1-Cyano-tetrahydroisoquinolines from Lipase Dual Activity and Opposite Enantioselectivities in α-Aminonitrile Resolution
  作者：Morakot Sakulsombat、Pornrapee Vongvilai、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201402615

  日期：2014.9.1

  Dual promiscuous racemization/amidation activities of lipases leading to efficient dynamic kinetic resolution protocols of racemic α‐aminonitrile compounds are described. α‐Amidonitrile products of high enantiomeric purity could be formed in high yields. Several lipases from different sources were shown to exhibit the dual catalytic activities, where opposite enantioselectivities could be recorded

  描述了脂肪酶的双重混杂外消旋化/酰胺化活性，导致外消旋 α-氨基腈化合物的有效动态动力学拆分方案。可以高产率形成高对映体纯度的α-氨基腈产品。来自不同来源的几种脂肪酶显示出双重催化活性，其中对于某些底物可以记录相反的对映选择性。
• One-Pot Synthesis of (±)-Crispine A and Its C-Ring-Substituted Analogs
  作者：Nino Meyer、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.200600314

  日期：2006.9

  A straightforward access to crispine A and C-ring-substituted analogs by 1,4-addition of a deprotonated α-amino nitrile to α,β-unsaturated carbonyl compounds is described. If the reduction step is omitted, substituted 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines can be obtained. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  描述了通过去质子化的 α-氨基腈与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,4-加成直接获得脆性 A 和 C-环取代的类似物。如果省略还原步骤，可以获得取代的5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Carboxamide Compounds and Methods for Using The Same
  申请人：Yu Jiaxin

  公开号：US20090275609A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Disclosed are carboxamide compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use. One embodiment is a compound having the structure in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , D, J, Z, T, p, q, w and x are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein activates the AMPK pathway, and can be used to treat metabolism-related disorders and conditions.

  本发明涉及羧酰胺化合物、以及制备该化合物的药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有以下结构的化合物，其中R1、R2、R3、R4、D、J、Z、T、p、q、w和x如本文所述。在某些实施例中，本文所述的化合物可激活AMPK途径，并可用于治疗代谢相关的疾病和状况。
• Carboxamide Compounds and Methods for Using the Same
  申请人：Yu Jiaxin

  公开号：US20130023660A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed are carboxamide compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use. One embodiment is a compound having the structure in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , D, J, Z, T, p, q, w and x are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein activates the AMPK pathway, and can be used to treat metabolism-related disorders and conditions.

  本发明涉及羧酰胺化合物、制药组合物和使用方法。其中一种实施例是具有以下结构的化合物，其中R1、R2、R3、R4、D、J、Z、T、p、q、w和x如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物可以激活AMPK途径，并可用于治疗与代谢有关的疾病和病状。