(R)-(-)-N-(4-nitrobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 935263-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-N-(4-nitrobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide
• CAS: 935263-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: XNQNNFJWRGXIFE-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-N-(4-nitrobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛类的无催化剂脱羧三氯甲基化†

  摘要：

  已经提出了亚胺的无催化剂的脱羧三氯甲基化以提供不同的三氯甲基磺酰基和亚磺酰基胺。在室温下仅需使用DMSO作为溶剂即可以高至高的分离收率提供相应的产品。进行了高度非对映选择性的反应，得到的亚磺酰亚胺具有良好的收率和接近完美的非对映选择性。关于反应曲线，采用ATR-FTIR光谱支持整个机理，并提供有关三氯乙酸盐对亲电试剂行为的分析以及在不同溶剂存在下的细节。

  DOI：

  10.1039/c6ra23936f
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(R)-(-)-N-(4-nitrobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  的直接合成Ñ -sulfinyl-和Ñ -sulfonylimines经由铜/升与亚磺酰胺或磺酰胺醇的脯氨酸催化的需氧氧化级联反应†

  摘要：

  通过使用CuI，L-脯氨酸和TEMPO的组合，开发了一种通过在温和绿色条件下使醇与亚磺酰胺或磺酰胺缩合来合成N-亚磺酰基和N-磺酰亚胺的有效一锅法。该系统对多种底物均显示出优异的官能团相容性，并以良好至极好的收率提供了相应的产品。

  DOI：

  10.1039/c6ra26490e

文献信息

• Indium-Promoted Diastereo- and Regioselective Propargylation of Chiral Sulfinylimines
  作者：M. Jesús García-Muñoz、Flavia Zacconi、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201201410

  日期：2013.3

  The authors thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CTQ2007-65218, Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 and CTQ2011-24165), the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)) and the University of Alicante for financial support.

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218、Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 和 CTQ2011-24165）、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2909), el Desarrollo Regional (FEDER)) 和阿利坎特大学的财政支持。
• First sonochemical, simple and solvent-free synthesis of chiral <i>tert</i>-butanesulfinimines using silica supported <i>p</i>-toluenesulfonic acid
  作者：Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Sana Siva Prasad、Baitinti Muralidhar、Bandameeda Ramesh Naidu、Manchala Narasimhulu、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540047

  日期：2019.1.2

  Abstract A solvent-free, versatile procedure has been developed for the effective synthesis of tert-butanesulfinylimines of a variety of aldehydes using chiral tert-butanesulfinamides under green, sonochemical conditions. This method utilizes silica supported p-toluenesulfonic acid (pTSA·SiO2) as an efficient, safer and inexpensive catalyst under aerobic conditions. The practicable simplicity, easy

  摘要 已开发出一种无溶剂、通用的方法，可在绿色声化学条件下使用手性叔丁烷亚磺酰胺有效合成各种醛的叔丁烷亚磺酰亚胺。该方法在有氧条件下利用二氧化硅负载的对甲苯磺酸 (pTSA·SiO2) 作为高效、安全和廉价的催化剂。实用的简单性、易于从容易获得的物质制备催化剂、底物范围广、反应时间短、产品收率高以及环境友好（无溶剂声化学）条件是这一发现的特殊资产。图形概要
• Application of chiral N-tert-butylsulfinyl vinyl aziridines in Rh(i) catalyzed 1,4-addition of aryl boronic acids to cyclic enones
  作者：Qian Chen、Chao Chen、Fang Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c3cc42673d

  日期：——

  Chiral N-tert-butylsulfinyl vinyl aziridine ligands prepared from a readily available (R)-tert-butanesulfinamide have been applied in the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of aryl boronic acids to cyclic enones, which gives high yields and excellent enantioselectivities.

  由易于获得的（R）-叔丁烷亚磺酰胺制备的手性N-叔丁基亚磺酰基乙烯基氮丙啶配体已用于铑催化的芳基硼酸与环烯酮的1,4-不对称加成反应，可提供高收率和出色的对映选择性。
• HBF4·DEE-catalyzed formation of sulfinyl imines: Synthesis and mechanistic studies
  作者：Björn Blomkvist、Peter Dinér

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.051

  日期：2018.3

  acid-catalysed method is reported for the formation of sulfinyl imines from tert-butanesulfinamide and aromatic or aliphatic aldehydes using tetrafluoroboric acid diethyletherate (10 mol%) in dichloromethane. Reactions were performed at room temperature and gave the corresponding sulfinyl imines in excellent yield after 2 h. A DFT study was performed and a mechanism for the reaction is postulated.

  据报道，在二氯甲烷中使用四氟硼酸二乙基醚化物（10摩尔％），由叔丁烷亚磺酰胺和芳族或脂族醛形成温和的酸催化方法来形成亚磺酰基亚胺。反应在室温下进行，并在2小时后以优异的收率得到相应的亚磺酰基亚胺。进行了DFT研究，并推测了反应机理。
• Stereoselective Mannich Reaction of <i>N</i> -(<i>tert</i> -Butylsulfinyl)imines with 3-Fluorooxindoles and Fluoroacetamides
  作者：Xiangyu Chen、Ya Li、Jianbo Zhao、Buquan Zheng、Qi Lu、Xinfeng Ren

  DOI：10.1002/adsc.201700353

  日期：2017.9.4

  A diastereoselective Mannich reaction has been developed for the construction of stereogenic C−F units by the reaction of α‐fluoro‐substituted amides, including highly activated 3‐fluoro‐oxindoles, and simple linear fluoroacetamides with N‐tert‐butylsulfinylimines. This method provides a concise route to a variety of structurally diverse α‐fluoro‐β‐amino amides containing stereogenic fluorinated carbon

  通过α-氟取代的酰胺（包括高度活化的3-氟-羟吲哚）和简单的线性氟乙酰胺与N-叔丁基亚磺酰亚胺的反应，已经开发出了一种非对映选择性曼尼希反应，用于构建立体异构的CF单元。该方法为各种结构不同的，包含立体氟化碳中心的α-氟-β-氨基酰胺提供了一条简洁的途径。该协议的优点是使用易于获取的起始材料，并且操作简单。环状和线性α-氟代酰胺的曼尼希反应导致不同的立体化学结果，表明这些底物分别通过封闭和开放的过渡态反应。