β-1-O-galloyl-2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose | 84316-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: β-1-O-galloyl-2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose
• 英文别名: isostrictiniin；isostrictinin；sanguiin H-4；sanguiin H-5；β-1-O-galloyl-2,3-(S)-HHDP-D-glucose；[(10R,11S,13R,14R,15S)-3,4,5,14,20,21,22-heptahydroxy-13-(hydroxymethyl)-8,17-dioxo-9,12,16-trioxatetracyclo[16.4.0.02,7.010,15]docosa-1(22),2,4,6,18,20-hexaen-11-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 84316-77-8；87392-62-9
• 化学式: C₂₇H₂₂O₁₈
• 分子量: 634.461
• InChiKey: MBPYHNAWMKVREM-BDYNXYCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-1-O-galloyl-2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 没食子酸 、 2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Takashi; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 6, p. 2001 - 2029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-2,3-O-(R)-[4,4',5,5',6,6'-hexabenzyloxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylate]-β-D-glucopyranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以96%的产率得到β-1-O-galloyl-2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Roxbin B是Cuspinin：结构修订和总合成

  摘要：

  由于合成的roxbin B与天然roxbin B不相同的结果提示，重新检查了结构测定过程和光谱数据，发现roxbin B很可能是1- O -galloyl-2,3 -（R）； 4，6-（S）-双-O-六羟基二苯甲酰基-β - d-葡萄糖（cuspinin）。由于当六羟基二苯甲酰基桥接2和3个氧时，（R）轴向手性在天然产物中很少见，因此通过总合成证实了cuspinin的拟议结构，从而得出了roxbin B与cuspinin相同的结论。 。

  DOI：

  10.1021/jo400562k

文献信息

• Dimeric ellagitannins in plants of melastomataceae.
  作者：Takashi Yoshida、Yoshitaka Ikeda、Hideyuki Ohbayashi、Koukichi Ishihara、Wakayo Ohwashi、Tetsuro Shingu、Takuo Okuda

  DOI：10.1248/cpb.34.2676

  日期：——

  Six novel ellagitannins, four of which are dimers mutually correlated in their structures, have been isolated from Tibouchina semidecandra, and Medinilla magnifica. Their structures were elucidated based on spectral and chemical evidence.

  从Tibouchina semidecandra和Medinilla magnifica中分离出了六种新型橡胶单宁，其中四种是结构上相互关联的二聚体。它们的结构是根据光谱和化学证据进行阐明的。
• The metabolism of gallic acid and hexahydroxydiphenic acid in plants. Part 2. Esters of (S)-hexahydroxydiphenic acid with D-glucopyranose (4 C 1)
  作者：Raj K. Gupta、Sabah M. K. Al-Shafi、Keith Layden、Edwin Haslam

  DOI：10.1039/p19820002525

  日期：——

  One form of further metabolism of β-penta-O-galloyl-D-glucose in higher plants is that in which intramolecular oxidative coupling takes place between adjacent galloyl ester groups (2,3, and 4,6). This route of biosynthesis is confined to certain plants and details of the structure elucidation of some of the principal metabolites are recorded.

  在高等植物中，β-五元-O - galloyl - D-葡萄糖进一步代谢的一种形式是其中在相邻的没食子酰基酯基团（2,3和4,6）之间发生分子内氧化偶联的形式。这种生物合成途径仅限于某些植物，并且记录了一些主要代谢产物的结构阐明细节。
• Total Synthesis of Sanguiin H-5
  作者：Xianbin Su、David S. Surry、Richard J. Spandl、David R. Spring

  DOI：10.1021/ol8009545

  日期：2008.6.1

  Using an atropdiastereoselective oxidative biaryl coupling as the key step, the total synthesis of the ellagitannin natural product sanguiin H-5 is reported. Both organomagnesium and organozinc based metalation methodologies were used to efficiently construct the strained medium-ring core of the natural product.

  使用非对映体选择性氧化联芳基作为关键步骤，报道了鞣花单宁天然产物sanguiin H-5的全合成。基于有机镁和基于有机锌的金属化方法都可以有效地构建天然产物的应变中环核。
• Ellagitannin Chemistry. The First Total Chemical Synthesis of an O(2),O(3)-Galloyl-Coupled Ellagitannin, Sanguiin H-5
  作者：Ken S. Feldman、Aruna Sambandam

  DOI：10.1021/jo00130a016

  日期：1995.12

  The biomimetic synthesis of sanguiin H-5 (1) was accomplished through the diastereoselective formation of the crucial biphenyl carbon-carbon bond between galloyl moieties at the O(2) and O(3) positions of an appropriately protected glucose-derived precursor. Furthermore, the beta-anomeric galloyl linkage was established with complete stereochemical control.
• Yoshida, Takashi; Haba, Kumiko; Shingu, Tetsuro, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2845 - 2848
  作者：Yoshida, Takashi、Haba, Kumiko、Shingu, Tetsuro、Okuda, Takuo

  DOI：——

  日期：——