1-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-2,3-O-(R)-[4,4',5,5',6,6'-hexabenzyloxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylate]-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-2,3-O-(R)-[4,4',5,5',6,6'-hexabenzyloxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylate]-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(10R,11S,13R,14R,15S)-14-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-8,17-dioxo-3,4,5,20,21,22-hexakis(phenylmethoxy)-9,12,16-trioxatetracyclo[16.4.0.02,7.010,15]docosa-1(22),2,4,6,18,20-hexaen-11-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• 化学式: C₉₀H₇₆O₁₈
• 分子量: 1445.58
• InChiKey: BODMCUQSUUWMOS-KYCIFDJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-2,3-O-(R)-[4,4',5,5',6,6'-hexabenzyloxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylate]-β-D-glucopyranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以96%的产率得到β-1-O-galloyl-2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Roxbin B是Cuspinin：结构修订和总合成

  摘要：

  由于合成的roxbin B与天然roxbin B不相同的结果提示，重新检查了结构测定过程和光谱数据，发现roxbin B很可能是1- O -galloyl-2,3 -（R）； 4，6-（S）-双-O-六羟基二苯甲酰基-β - d-葡萄糖（cuspinin）。由于当六羟基二苯甲酰基桥接2和3个氧时，（R）轴向手性在天然产物中很少见，因此通过总合成证实了cuspinin的拟议结构，从而得出了roxbin B与cuspinin相同的结论。 。

  DOI：

  10.1021/jo400562k
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,18S,19R,21R,24R,26S)-3,16-dioxo-21-phenyl-6,7,8,11,12,13-hexakis(phenylmethoxy)-2,17,20,22,25-pentaoxapentacyclo[16.8.0.04,9.010,15.019,24]hexacosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-26-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate 在 盐酸 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 以83%的产率得到1-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-2,3-O-(R)-[4,4',5,5',6,6'-hexabenzyloxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylate]-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Roxbin B是Cuspinin：结构修订和总合成

  摘要：

  由于合成的roxbin B与天然roxbin B不相同的结果提示，重新检查了结构测定过程和光谱数据，发现roxbin B很可能是1- O -galloyl-2,3 -（R）； 4，6-（S）-双-O-六羟基二苯甲酰基-β - d-葡萄糖（cuspinin）。由于当六羟基二苯甲酰基桥接2和3个氧时，（R）轴向手性在天然产物中很少见，因此通过总合成证实了cuspinin的拟议结构，从而得出了roxbin B与cuspinin相同的结论。 。

  DOI：

  10.1021/jo400562k