(3S,11bS)-3-((S)-4-fluoromethyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one | 1161827-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3S,11bS)-3-((S)-4-fluoromethyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one
• 英文别名: (3S,11bS)-3-[(4S)-4-(fluoromethyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
• CAS: 1161827-07-1
• 化学式: C₂₀H₂₅FN₂O₄
• 分子量: 376.428
• InChiKey: VOIKOMDTVOSXIV-KCXAZCMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,11bS)-3-((S)-4-fluoromethyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one 、 苄胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.77h， 以69%的产率得到(S)-1-((2S,3S,11bS)-2-benzylamino-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-3-yl)-4-fluoromethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDO[2,1-a] ISOQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备式中的吡啶[2,1-a]异喹啉衍生物的新型过程R2，R3和R4分别独立地选自由氢，卤素，羟基，较低烷基，较低烷氧基和较低烯基的群，其中较低烷基，较低烷氧基和较低烯基可以选择性地被较低烷氧羰基，芳基和杂环烷基的群取代，以及其药学上可接受的盐。式I的吡啶[2,1-a]异喹啉衍生物对与DPP IV相关的疾病的治疗和/或预防是有用的。

  公开号：

  US20090163718A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-((S)-4-fluoromethyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-3-oxo-butyric acid benzyl ester 、 6,7-Dimethoxy-1,2-dihydroisoquinolin-2-ium;chloride 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 22.33h， 以26%的产率得到(3S,11bS)-3-((S)-4-fluoromethyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDO[2,1-a] ISOQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备式中的吡啶[2,1-a]异喹啉衍生物的新型过程R2，R3和R4分别独立地选自由氢，卤素，羟基，较低烷基，较低烷氧基和较低烯基的群，其中较低烷基，较低烷氧基和较低烯基可以选择性地被较低烷氧羰基，芳基和杂环烷基的群取代，以及其药学上可接受的盐。式I的吡啶[2,1-a]异喹啉衍生物对与DPP IV相关的疾病的治疗和/或预防是有用的。

  公开号：

  US20090163718A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDO[2,1-A]ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2234997B1

  公开（公告）日：2012-09-05
• US8420818B2
  申请人：——

  公开号：US8420818B2

  公开（公告）日：2013-04-16