4-甲氧基-2-甲基-联苯 | 92495-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-甲基-联苯
• 英文名称: 4'-methoxy-2-methylbiphenyl
• 英文别名: 4'-methoxy-2-methyl-1,1'-biphenyl；2-methyl-4'-methoxybiphenyl；4′-methoxy-2-methyl-1,1′-biphenyl；4-methoxy-2’-methylbiphenyl；4-(2-tolyl)anisole；4′-methoxy-2-methylbiphenyl；4-methoxy-2′-methylbiphenyl；2-methyl-4'-methoxy-1,1'-biphenyl；2-(p-methoxyphenyl)toluene；4-(2'-methylphenyl)anisole；2-(4'-methoxyphenyl)toluene；4'-Methoxy-2-methyl-biphenyl；1-methoxy-4-(2-methylphenyl)benzene
• CAS: 92495-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD06802485
• 分子量: 198.265
• InChiKey: GNYJFZNIMOMCCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.8-98.6℃
• 沸点：
  140-141.5℃ (13 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基-联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到2-(4'-methoxyphenyl)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  联芳系统光生醌甲基化物的溶剂分解和闭环

  摘要：

  各种联芳基醌甲基化物已经从联芳基前体 4??6 和 8、10 和 11 以一系列效率光生，它们都具有交替的羟基和羟甲基取代基。

  DOI：

  10.1139/v05-138
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基邻甲苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-甲氧基-2-甲基-联苯
  参考文献：
  名称：

  通过C-O或C-N键裂解将有机锂与醚或芳基铵盐交叉偶联

  摘要：

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201603436

文献信息

• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• The Rational Design and Synthesis of Water-Soluble Thiourea Ligands for Recoverable Pd-Catalyzed Aerobic Aqueous Suzuki–Miyaura Reactions at Room Temperature
  作者：Wei Chen、Xiao-Yan Lu、Bei-Hua Xu、Wei-guo Yu、Zi-niu Zhou、Ying Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1589150

  日期：2018.4

  black precipitate reveal that Pd nanoparticles are formed during the reactions and are stabilized by the carboxylic-functionalized thiourea ligands. Eight precatalysts containing carboxylic-functionalized thiourea ligands are prepared and their activities and recyclability are evaluated in aerobic aqueous Suzuki–Miyaura reactions. A bulky monothiourea–Pd complex, functionalized with four carboxylic groups

  摘要 制备了八种含有羧基官能化硫脲配体的预催化剂，并在有氧的Suzuki-Miyaura水溶液反应中评估了它们的活性和可回收性。具有四个羧基官能团的庞大的单硫脲-Pd复合物在芳基溴化物与芳基硼酸的偶联反应中显示出最佳的活性和可回收性。该催化剂可以重复使用至少五次，而其催化活性没有任何显着降低。TEM分析和所观察到的黑色沉淀物的确证催化活性表明，Pd纳米颗粒在反应过程中形成，并被羧基官能化的硫脲配体稳定。 制备了八种含有羧基官能化硫脲配体的预催化剂，并在有氧的Suzuki-Miyaura水溶液反应中评估了它们的活性和可回收性。具有四个羧基官能团的庞大的单硫脲-Pd复合物在芳基溴化物与芳基硼酸的偶联反应中显示出最佳的活性和可回收性。该催化剂可以重复使用至少五次，而其催化活性没有任何显着降低。TEM分析和所观察到的黑色沉淀物的确证催化活性表明，Pd纳米颗粒在反应过程中形成，并被羧基官能化的硫脲配体稳定。
• A highly active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Shu-Lan Mao、Yue Sun、Guang-Ao Yu、Cui Zhao、Zhi-Jun Han、Jia Yuan、Xiaolei Zhu、Qihua Yang、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1039/c2ob26463c

  日期：——

  An easily available Pd(OAc)2/(2-mesitylindenyl)dicyclohexylphosphine/Me(octyl)3N+Cl−/K3PO4·3H2O catalytic system was developed and it shows high catalytic activity in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides in water. Notably, this catalytic system also works with ultra-low loading of the catalyst with high turnover numbers.

  容易获得的Pd（OAc）2 /（2-异丁烯基）二环己基膦/ Me的（辛基）3 Ñ +氯- / K 3 PO 4 ·3H 2 ö催化体系被开发，它示出了在芳基和杂芳基氯化物的多样性阵列的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高催化活性水。值得注意的是，该催化系统还可以在超低负荷下以高周转数运行。
• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。