curcumin-β-cyclodextrin complex | 533881-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: curcumin-β-cyclodextrin complex
• 英文别名: β-cyclodextrin-curcumin；(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione;(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 533881-74-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆*C₄₂H₇₀O₃₅
• 分子量: 1503.38
• InChiKey: HQBFOIPLFMIQSI-GNPBNYCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.86
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  647
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  41

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 β-环糊精 反应 0.5h， 生成 curcumin-β-cyclodextrin complex
  参考文献：
  名称：

  Comparison and correlation of in vitro, in vivo and in silico evaluations of alpha, beta and gamma cyclodextrin complexes of curcumin

  摘要：

  本研究调查了姜黄素（CUR）α（α）、β（β）和γ（γ）环糊精（CD）复合物对其溶解度和生物利用度的影响。姜黄的活性成分姜黄素是一种天然抗氧化剂，具有强大的抗炎活性以及化疗和化学预防特性。溶解性差和口服生物利用度低是妨碍姜黄素用于治疗的主要原因。复配程度为 β-CD 复合物（82 %）> γ-CD（71 %）> α-CD（65 %）。粉碎法显著提高了 CUR（0.002 mg/ml）与 CUR α-CD 复合物（0.364 mg/ml）> CUR β-CD 复合物（0.186 mg/ml）> CUR γ-CD 复合物（0.068 mg/ml）的溶解度。无吉布斯能和硅学分子对接研究均表明，α-CD 复合物 > β-CD 复合物 > γ-CD 复合物更易形成。就 CUR 而言，CUR α-CD、CUR β-CD 和 CUR γ-CD 复合物的相对生物利用度分别为 460%、365% 和 99%。CUR-CD 复合物的生物利用度提高，t/½、tmax、Cmax、AUC、Ka 和 MRT 均有所增加，而 Ke、清除率和 Vd 值则有所下降。AUC 增加的是 CUR α-CD 复合物 > CUR β-CD 复合物 > CUR γ-CD 复合物。CUR α-CD 复合物与 CUR γ-CD 复合物之间通过单因素方差分析和 Dunnett 后检验进行多重比较分析，观察到显著差异（p < 0.05）。体外、体内和硅学方法之间的相关性表明硅学和体外方法在 CD 选择方面具有潜力。

  DOI：

  10.1007/s10847-013-0322-1

文献信息

• Preparation and photodynamic bactericidal effects of curcumin-β-cyclodextrin complex
  作者：Danning Lai、Arong Zhou、Bee K Tan、Yibin Tang、Siti Sarah Hamzah、Zhigang Zhang、Shaoling Lin、Jiamiao Hu

  DOI：10.1016/j.foodchem.2021.130117

  日期：2021.11

  overcome the poor water solubility of curcumin, a curcumin-β-cyclodextrin (Cur-β-CD) complex was prepared as a novel photosensitizer. Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), differential scanning calorimetry (DSC), and X-ray diffraction (XRD) were used to verify the formation of Cur-β-CD. Furthermore, the ROS generation capacity and photodynamic bactericidal effect were measured to confirm this Cur-β-CD

  为了克服姜黄素水溶性差的问题，制备了姜黄素-β-环糊精（Cur-β-CD）复​​合物作为新型光敏剂。傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、差示扫描量热法 (DSC) 和 X 射线衍射 (XRD) 用于验证 Cur-β-CD 的形成。此外，还测量了 ROS 生成能力和光动力杀菌效果，以证实这种 Cur-β-CD 复合物保持了姜黄素的光动力活性。结果表明，Cur-β-CD 可在蓝光照射下有效产生 ROS。平板计数试验表明，Cur-β-CD 复合物对食源性病原体（包括金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌和大肠杆菌）具有理想的光动力抗菌作用. 扫描电镜（SEM）和透射电镜（TEM）细胞形态学显示，Cur-β-CD可引起细菌细胞变形、表面塌陷和细胞结构破坏，导致细胞质渗漏；而琼脂糖凝胶电泳和 SDS-PAGE 进一步说明了 Cur-β-CD 的灭活机制涉及细菌 DNA 损伤和蛋白质降解。
• In-vitro studies of Curcumin-β-cyclodextrin inclusion complex as sustained release system
  作者：Priyanka Arya、Neera Raghav

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129774

  日期：2021.3

  methodologies tested, complex formation with β-cyclodextrin has been effective enough to enhance its solubility. A number of reports are available in literature which shows increased aqueous solubility of curcumin-cyclodextrin inclusion complex. In addition to its enhanced aqueous solubility as β-cyclodextrin-inclusion complex by 206 folds, we here studied curcumin-cyclodextrin inclusion complex as a sustained

  摘要 姜黄素因其多样的药用特性而备受关注。问题与其代谢和水溶性有关。研究人员正在不断尝试提高其水溶性。在测试的各种方法中，与 β-环糊精形成复合物已足以有效提高其溶解度。大量文献报道表明姜黄素-环糊精包合物的水溶性增加。除了作为 β-环糊精-包合物的水溶性提高 206 倍之外，我们在这里研究了姜黄素-环糊精包合物作为缓释药物递送系统。最初合成的包合物已使用 FT-IR、SEM、XRD、UV-Vis 和粒度分析进行表征。姜黄素的相互作用，通过抗氧化、血清蛋白保护、抗胰蛋白酶、抗淀粉酶和抗组织蛋白酶活性监测作为环糊精主体部分中的客体与生物分子的结合。并且，首次报道了姜黄素在 5 小时内从 β-环糊精包合物中持续释放的特性。
• Bent Keto Form of Curcumin, Preferential Stabilization of Enol by Piperine, and Isomers of Curcumin∩Cyclodextrin Complexes: Insights from Ion Mobility Mass Spectrometry
  作者：Abhijit Nag、Papri Chakraborty、Ganapati Natarajan、Ananya Baksi、Sathish Kumar Mudedla、Venkatesan Subramanian、Thalappil Pradeep

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b05231

  日期：2018.8.7

  form of curcumin is better stabilized by it. We have identified preferential stabilization of the enol form in the presence of piperine using IM MS. Cyclodextrins (CDs) are used as well-known carriers in the pharmaceutical industry for increasing the stability, solubility, bioavailability, and tolerability of curcumin. However, the crystal structures of supramolecular complexes of curcumin∩CD are unknown

  对碰撞横截面（CCS）的详细研究与计算方法相结合，揭示了对以姜黄素为中心的一些关键问题的新​​见解，姜黄素是研究最深入的天然治疗剂之一。在这项研究中，我们通过离子迁移质谱（IM MS）区分了著名的烯醇和姜黄素的更难以捉摸的酮形式的结构和构象异构体。将理论上预测的异构体的值与实验CCS值进行比较，以确认其结构。我们已经确定了酮形式的弯曲结构，并估计了弯曲程度。使用IM MS，我们还表明，在这种情况下，ESI MS反映了溶液的相结构及其相对总体。胡椒碱，​​一种天然存在的杂环化合物，已知增加姜黄素的生物利用度。但是，仍不清楚姜黄素的哪种互变异构形式能更好地稳定它。我们已经确定了使用IM MS在胡椒碱存在下对烯醇形式的优先稳定作用。环糊精（CD）在制药工业中用作众所周知的载体，用于提高姜黄素的稳定性，溶解性，生物利用度和耐受性。然而，姜黄素的超分子复合物的晶体结构 姜黄素的溶解度，生物利用度和耐
• An enzyme-mediated controlled release system for curcumin based on cyclodextrin/cyclodextrin degrading enzyme
  作者：Sahar Roozbehi、Simin Dadashzadeh、Reza H. Sajedi

  DOI：10.1016/j.enzmictec.2020.109727

  日期：2021.3

  β-CD-CUR/MAase system exhibited higher cytotoxic and apoptotic effects on cancer cells compared to other formulations. This triggered release of CUR in the presence of MAase is owing to the β-CD degradation by MAase resulting ring opening and chain scission in β-CD. We demonstrate that this enzyme-mediated controlled release system has a potential application for controlled release of poorly water-soluble

  摘要 在本研究中，开发了一种基于 β-环糊精 (β-CD) 的酶触发系统，以在麦芽糖淀粉酶 (MAase) 存在下实现疏水性药物的控释。姜黄素 (CUR) 作为模型抗癌化合物与 β-CD 的包合物形成通过荧光和傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱进行表征。CUR 以约 30% 的包封率加载到 β-CD 中。β-CD 释放 CUR 的体外曲线表明，在具有环糊精降解活性的 MAase 存在下孵育 1 小时后，100% 的药物被释放。荧光显微镜图像表明，与不使用 MAase 的 β-CD-CUR 包合物相比，使用 β-CD-CUR/MAase 系统可以显着提高细胞对 CUR 的吸收。与游离 CUR 和 β-CD-CUR 相比，β-CD-CUR/MAase 系统在 MCF-7 和 Huh-7 癌细胞中表现出更低的 IC50 值和更大的抗增殖作用。使用吖啶橙/溴化乙锭和膜联蛋白 V-PE/7-AAD
• Electrospun curcumin-loaded fibers with potential biomedical applications
  作者：Xiao-Zhu Sun、Gareth R. Williams、Xiao-Xiao Hou、Li-Min Zhu

  DOI：10.1016/j.carbpol.2012.12.064

  日期：2013.4

  Polyvinyl alcohol (PVA) nanofibers loaded with curcumin or its beta-cyclodextrin (CD) inclusion complex were successfully prepared using an electrospinning process. The influence of curcumin or CD-curcumin complex content on fiber formation and quality was investigated. X-ray diffraction and differential scanning calorimetry analyses of the fibers, together with electron microscope evidence, demonstrated that curcumin is likely to be present as crystalline aggregates in the fibers, while its CD complex is more evenly distributed. H-1 NMR analysis indicated that the chemical structure of curcumin was preserved during the electrospinning process. Thermogravimetric analysis demonstrated that inclusion into nanofibers enhanced the thermal stability of curcumin. In vitro dissolution tests showed that the drug release profiles of the PVA/curcumin and PVA/complex fibers were different, with release from the latter occurring more rapidly. Release from both fiber types was found to be largely governed by a diffusion-controlled mechanism; two sequential stages for drug release were observed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.