(5',6'-dideoxy-6'-phenylsulfonyl-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-uracil | 144787-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5',6'-dideoxy-6'-phenylsulfonyl-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-uracil
• 英文别名: (5',6'-dideoxy-2',3'-isopropylidene-6'-phenylsulphonyl-6'-(2'-thiopyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-uracil；[5',6'-dideoxy-6'-phenylsulfonyl-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl]-1-uracil；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[2-(benzenesulfonyl)-2-pyridin-2-ylsulfanylethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 144787-21-3
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₇S₂
• 分子量: 531.61
• InChiKey: VQGYCROJNAZSAH-IDIOQOSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5',6'-dideoxy-6'-phenylsulfonyl-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-uracil 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (5',6'-dideoxy-2',3'-isopropylidene-6'-phenylsulphonyl-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-uracil
  参考文献：
  名称：

  使用自由基化学合成C-5修饰核苷的立体特异性：通过C-4的呋喃硅链加长

  摘要：

  由2-硫代吡啶酮的异亚丙基糖醛酸酯生成的自由基容易以立体有择的方式添加到电子贫乏的烯烃中，从而通过碳4生成官能化的链延长呋喃糖苷和D-核糖核苷；缩醛基团在控制手性上具有指导作用。

  DOI：

  10.1039/c39880001372
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-uridine-5'-carboxylic acid 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5',6'-dideoxy-6'-phenylsulfonyl-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-uracil
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第二十五部分。合成N-羟基吡啶-2-硫酮的酰基衍生物的简便方法

  摘要：

  容易获得的2-硫代吡啶二硫化物的二-N-氧化物的治疗6与三丁基膦在羧酸的存在提供的酰基衍生物的方便和高产合成2 N-羟基-2-硫代吡啶酮。在叔丁基硫醇存在下进行辐射后，将该方法应用于酸17和18，以高产率（＞ 90％）得到所需的脱羧衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88249-1

文献信息

• Stereocontrolled radical reactions in carbohydrate and nucleoside chemistry.
  作者：Derek H.R. Barton、Stephane D. Géro、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86288-6

  日期：1994.11

  The radicals, generated by photolysis of 2,3-dimethyl ketals of N-hydroxy-2- thiopyridone uronic esters, reacted stereoselectively with electron deficient olefins leading to highly functionalised chain-elongated pentafuranosides, hexapyranosides and pentafuranosyl-nucleosides through the 4,5 and 4' radicals, respectively.
• BARTON, DEREK H. R.;GERO, S. D.;QUICLET-SIRE, BEATRICE;SAMADI, MOHAMMAD, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 20, C. 1372-1373
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GERO, S. D.、QUICLET-SIRE, BEATRICE、SAMADI, MOHAMMAD

  DOI：——

  日期：——