1,4-diphenyl-1,5-hexadiene | 69693-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: 1,1'-(Hexa-1,5-diene-1,4-diyl)dibenzene；4-phenylhexa-1,5-dienylbenzene
• CAS: 69693-35-2
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: HCJCDOVSJGUQNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 氢气 、 sodium acetate 、 C₁₇H₁₁Cl₂N₅O₂Rh^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、900.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以5.6%的产率得到1,4-diphenyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性电子存储催化剂将苄基或烯丙基卤化物与 H2 进行还原性 C(sp3)–C(sp3) 自偶联

  摘要：

  本文报道了使用 H 2作为电子源在水溶液中进行苄基/烯丙基卤化物还原性 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 自偶联的第一个例子{周转数 (TONs) = 0.5–2.3 12 小时}。这种由可见光促进的自偶联反应由水溶性电子存储催化剂（ESC）催化。还描述了反应机理以及使其成为可能的四个要求。

  DOI：

  10.1039/d1ra08596d

文献信息

• Ti/Pd Bimetallic Systems for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds and Homocoupling Reactions
  作者：Alba Millán、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201003315

  日期：2011.3.28

  The allylation, crotylation and prenylation of aldehydes and ketones with stable and easily handled allylic carbonates is promoted by a Ti/Pd catalytic system. This Ti/Pd bimetallic system is especially convenient for the allylation of ketones, which are infrequent substrates in other related protocols, and can be carried out intramolecularly to yield five‐ and six‐membered cyclic products with good

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。
• Reduction of Organic Halides with Lanthanum Metal:  A Novel Generation Method of Alkyl Radicals
  作者：Toshiki Nishino、Toshihisa Watanabe、Mitsuo Okada、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo016205n

  日期：2002.2.1

  reaction of alkyl halides with lanthanum metal have been shown. The reduction of alkyl iodide with 1/3 equiv of lanthanum metal efficiently proceeded to give the corresponding reductive dimerized products along with the formation of reduction and dehydroiodination products. In the case of alkyl bromides and chlorides, the reaction did not proceed under the same reaction conditions as that of alkyl iodides;

  已经显示出卤代烷与镧金属反应的结果。用1/3当量的镧金属有效地进行烷基碘的还原，得到相应的还原二聚产物，同时形成还原和脱氢碘化产物。在烷基溴和氯化物的情况下，反应没有在与烷基碘相同的反应条件下进行。但是，通过加入催化量的碘可以大大促进该反应。建议包括烷基的反应途径。
• Deoxygenative Dimerization of Benzylic and Allylic Alcohols, and Their Ethers and Esters Using Lanthanum Metal and Chlorotrimethylsilane in the Presence of a Catalytic Amount of Iodine and Copper(I) Iodide
  作者：Toshiki Nishino、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.76.635

  日期：2003.3

  Benzylic and allylic alcohols were deoxygenatively dimerized by a treatment with lanthanum metal and chlorotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of iodine, giving the corresponding coupling products, alkanes, in moderate-to-good yields. This dimerization reaction was dramatically accelerated by the addition of a catalytic amount of copper(I) iodide. Similarly, ethers and esters were

  在催化量的碘存在下，通过用镧金属和三甲基氯硅烷处理使苄醇和烯丙醇脱氧二聚，得到相应的偶联产物，烷烃，产率中等至良好。通过添加催化量的碘化铜 (I)，这种二聚反应显着加速。类似地，醚和酯在催化量的 H2O 存在下通过 La/Me3SiCl/cat.I2/cat.CuI 系统脱氧二聚。
• Oxo-rhenium catalyzed reductive coupling and deoxygenation of alcohols
  作者：Gabrielle R. Kasner、Camille Boucher-Jacobs、J. Michael McClain、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1039/c6cc00537c

  日期：——

  Representative benzylic, allylic and [small alpha]-keto alcohols are deoxygenated to alkanes and/or reductively coupled to alkane dimers by reaction with PPh3 catalyzed by (PPh3)2ReIO2 (1). The newly discovered reductive coupling reaction...

  通过与（PPh3）2ReIO2（1）催化的PPh3反应，将代表性的苄基，烯丙基和[小α-酮基]醇脱氧成烷烃和/或还原性偶联至烷烃二聚体。新发现的还原偶联反应...
• Iridium-catalyzed allyl–allyl cross-coupling of allylic carbonates with (E)-1,3-diarylpropenes
  作者：Qianjia Yuan、Kun Yao、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c5cc04085j

  日期：——

  An efficient Ir-catalyzed allyl–allyl cross-coupling reaction of allylic carbonates with (E)-1,3-diarylpropenes was developed to form linear allylated products, 1,5-dienes, regioselectively in excellent yields and with high turnover numbers (up to 2000 S/Ir).

  一种高效的铱催化的烯丙基碳酸酯与(E)-1,3-二芳基丙烯烃的烯丙基-烯丙基交叉偶联反应被开发出来，以形成线性烯丙基产物，1,5-二烯，在优异产率和高周转数（高达2000 S/Ir）的条件下，具有区域选择性。