(E)-3-(3-phenylprop-2-enyloxy)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-phenylprop-2-enyloxy)propanal
• 英文别名: 3-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]propanal
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: HUDKKYWJYFZAQE-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-phenylprop-2-enyloxy)propanal 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(+/-)-(3R,4RS)-3-benzyltetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锡介导的醛和不饱和酮的自由基环化：羟基四氢呋喃，苯并三氢呋喃和相关化合物的合成

  摘要：

  据报道，三丁基氢化锡介导的带有醛或α，β-不饱和酮基的不饱和醚的环化。环化反应是通过将三丁基锡自由基加到羰基双键上而进行的，所得的O-锡烷基缩酮可以分子内加至富电子双键上，形成羟基四氢呋喃，苯并二氢呋喃或相关化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01586-0

文献信息

• Tributyltin hydride-mediated radical cyclisation of carbonyls to form functionalised oxygen and nitrogen heterocycles
  作者：Jon Bentley、Paul A. Nilsson、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1039/b202077g

  日期：2002.6.7

  The tributyltin hydride-mediated cyclisation of unsaturated ethers and amines bearing an aldehyde or α,β-unsaturated ketone group is reported. Cyclisation proceeds via reversible addition of the tributyltin radical to the carbonyl double bond to form an intermediate O-stannyl ketyl. This nucleophilic radical can add intramolecularly to electron-rich double bonds to form substituted 5- or 6-membered

  三丁基氢化锡介导的不饱和环化反应 醚 和 胺类 轴承 醛 或α，β-不饱和 酮 组被报告。 环化前进经由可逆加成的三丁基锡的基团的羰双键形成中间体O-锡烷基缩酮。该亲核基团可以分子内加至富含电子的双键上，以形成取代的5或6元环。环化形成例如羟基四氢呋喃的效率，铬醇 或者 喹诺酮类所显示的R 1取决于受体双键的性质以及中间体O-锡烷基缩酮的稳定性。因此，首次显示出共振稳定的烯丙基或苄基的O-锡烷基酮基自由基在缓慢的自由基环化中具有特殊的应用，从而导致丁内酯或吡喃。
• Derivatives of 4-(2-amino -1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the Beta2 adrenergic receptor
  申请人：Duran Carlos Puig

  公开号：US20090042933A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof wherein R 1 is a group chosen from —CH 2 OH and —NHC(O)H; R 2 is a hydrogen atom or R 1 together with R 2 form the group —NH—C(O)—CH═CH—, wherein the nitrogen atom is bound to the carbon atom in the phenyl ring holding R 1 and the carbon atom is bound to the carbon atom in the phenyl ring holding R 2 ; R 3 is chosen from a hydrogen atom, a halogen atom and groups chosen from —SO—R 5 , —SO 2 —R 5 , —NH—CO—NH 2 , —CO—NH 2 , hydantoino, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and —SO 2 NR 5 R 6 ; R 4 is chosen from a hydrogen atom, a halogen atom and a C 1-4 alkyl group; R 5 is chosen from a C 1-4 alkyl group and a C 3-8 cycloalkyl group; R 6 is independently chosen from a hydrogen atom and a C 1-4 alkyl group; n, p and q are independently 0, 1, 2, 3 or 4; m and s are independently 0, 1, 2 or 3; and r is 0, 1 or 2 with the provisos that at least one of m and r is not 0, the sum n+m+p+q+r+s is 7, 8, 9, 10, 11, 12 or 13, and the sum q+r+s is 2, 3, 4, 5 or 6.

  化合物的化学式（I）或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体，其中R1是从—CH2OH和—NHC（O）H中选择的基团；R2是氢原子或R1与R2一起形成—NH—C（O）—CH═CH—的基团，其中氮原子与持有R1的苯环中的碳原子结合，碳原子与持有R2的苯环中的碳原子结合；R3从氢原子、卤原子和从—SO—R5、—SO2—R5、—NH—CO—NH2、—CO—NH2、hydantoino、C1-4烷基、C1-4烷氧基和—SO2NR5R6中选择的基团；R4从氢原子、卤原子和C1-4烷基中选择；R5从C1-4烷基和C3-8环烷基中选择；R6独立选择从氢原子和C1-4烷基中选择；n、p和q独立选择0、1、2、3或4；m和s独立选择0、1、2或3；r为0、1或2，但至少有一个m和r不为0，n+m+p+q+r+s之和为7、8、9、10、11、12或13，且q+r+s之和为2、3、4、5或6。
• Derivatives of 4-(2-Amino-1-Hydroxyethyl) Phenol as Agonists of the Beta2 Adrenergic Receptor
  申请人：PUIG DURAN Carlos

  公开号：US20120101075A2

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present disclosure relates to 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol derivatives of formula (I) as well as pharmaceutical compositions comprising them, and their use in therapy as agonists of the BETA2 adrenergic receptor.

  本公开涉及式(I)的4-(2-氨基-1-羟乙基)苯酚衍生物，以及包含它们的药物组合物，以及它们作为BETA2肾上腺素能受体激动剂在治疗中的使用。
• DERIVATIVES OF 4-(2-AMINO-1-HYDROXYETHYL)PHENOL AS AGONISTS OF THE BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR
  申请人：PUIG DURAN Carlos

  公开号：US20110251165A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention provides a compound of formula (I) wherein: R 1 is a group selected from —CH 2 OH, —NHC(O)H and R 2 is a hydrogen atom; or R 1 together with R 2 form the group —NH—C(O)—CH═CH— wherein the nitrogen atom is bound to the carbon atom in the phenyl ring holding R 1 and the carbon atom is bound to the carbon atom in the phenyl ring holding R 2 ; R 3 is selected from hydrogen and halogen atoms or groups selected from —SO—R 5 , —SO 2 —R 5 , —NH—CO—NH 2 , —CO—NH 2 , hydantoino, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and —SO 2 NR 5 R 6 ; R 4 is selected from hydrogen atoms, halogen atoms and C 1-4 alkyl groups; R 5 is a C 1-4 alkyl group or C 3-8 cycloalkyl; R 6 is independently selected from hydrogen atoms and C 1-4 alkyl groups; n, p and q are independently 0, 1, 2, 3 or 4; m and s are independently 0, 1, 2 or 3; r is 0, 1 or 2; with the provisos that at least one of m and r is not 0; the sum n+n+p+q+r+s is 7, 8, 9, 10, 11, 12 or 13; the sum q+r+s is 2, 3, 4, 5 or 6 or a pharmaceutically-acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof.

  本发明提供了化合物(I)的公式，其中：R1是从—CH2OH，—NHC（O）H和R2是氢原子中选择的一个基团;或者R1与R2一起形成—NH—C（O）—CH═CH—基团，其中氮原子与持有R1的苯环中的碳原子结合，碳原子与持有R2的苯环中的碳原子结合; R3从氢原子和卤原子或从—SO—R5，—SO2—R5，—NH—CO—NH2，—CO—NH2，海因酸，C1-4烷基，C1-4烷氧基和—SO2NR5R6中选择的基团中选择; R4从氢原子，卤原子和C1-4烷基基团中选择; R5是C1-4烷基或C3-8环烷基; R6是独立选择的氢原子和C1-4烷基基团; n，p和q独立选择为0，1，2，3或4; m和s独立选择为0，1，2或3; r为0，1或2; 其中至少一个m和r不为0; n + n + p + q + r + s之和为7，8，9，10，11，12或13; q + r + s之和为2，3，4，5或6或其药学上可接受的盐，溶剂或立体异构体。
• Derivatives of 4-(2-Amino-1-Hydroxyethyl) Phenol as Agonists of the Beta2 AdrenergicReceptor
  申请人：PUIG DURAN Carlos

  公开号：US20120115826A2

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present disclosure relates to 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol derivatives of formula (I) as well as pharmaceutical compositions comprising them, and their use in therapy as agonists of the BETA2 adrenergic receptor.

  本公开涉及式(I)的4-(2-氨基-1-羟乙基)苯酚衍生物，以及包含它们的制药组合物，以及它们作为BETA2肾上腺素能受体激动剂在治疗中的使用。