(2RS,3SR)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropionyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3SR)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropionyl chloride
• 英文别名: (2S,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methyl-3-phenylpropanoyl chloride
• 化学式: C₁₈H₂₁ClOSi
• 分子量: 316.903
• InChiKey: OZCSEPIOZZHTHV-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropionyl chloride 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基巴顿酯的非对映选择性自由基卤代，叠氮化和重排。

  摘要：

  [反应：见正文]β-甲硅烷基羧酸的Barton酯仅在有机溶剂中或在乙磺酰叠氮化物或溴代三氯甲烷的存在下通过光解而分解。反应产物，β-甲硅烷基硫代吡啶基醚，β-甲硅烷基叠氮化物或烯烃，在立体化学的显着控制下形成。

  DOI：

  10.1021/ol0268182
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3-dimethyl(phenyl)silylpropanoic acid 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2RS,3SR)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亲核中心附近对三角碳的亲电攻击的非对映选择性：具有立体中心在β位带有甲硅烷基的开链烯醇盐的非对映选择性烷基化和质子化

  摘要：

  通过将甲硅烷基-铜酸酯试剂共轭加到烯酮体系中制备的具有β-甲硅烷基的烯醇酸酯的烷基化和质子化在各种反应中在意义3上几乎总是非对映选择性的。改变烯醇化物类型（方案1）及其几何形状，中型基团R 1在立体中心的大小（方案3），烷基化剂R 3 X或质子源的性质（方案4）的影响），以及取代基R 4和R 5的大小报告了甲硅烷基基团上的化学式（方案6）。在创建某些四元中心时，立体选择性也很高（方案7）。因为可以将苯基二甲基甲硅烷基基团转化为羟基，同时保留在β碳原子上的立体化学，所以该反应允许立体控制合成β-羟基羰基化合物。作为合成方法的主要限制是，当基团R 3时，非对映选择性低，甚至偶而逆转。亲核中心上的甲基比甲基大得多。有一些不确定的证据表明某些立体声控制源可能是电子的，而不仅仅是空间的。无论电子控制的程度如何，β-甲硅烷基基团都是对双键进行亲电攻击的有效控制元素，因为它的电子和空间效应可能朝同一方向

  DOI：

  10.1039/p19920003277