8-环戊基-1,3-二丙基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮 | 66612-32-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 8-环戊基-1,3-二丙基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 6-[N-(6-aminohexyl)-N-ethylamino]-2,3-dihydrophthalazine-l,4-dione
• 英文别名: N-(6-aminohexyl)-N-ethylisoluminol；AHEI；6-[(6-amino-hexyl)-ethyl-amino]-2,3-dihydro-phthalazine-1,4-dione；6-[N-(6-aminohexyl)-N-ethylamino]-2,3-dihydro-phthalazine-1,4-dione；6-[6-Aminohexyl(ethyl)amino]-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
• CAS: 66612-32-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₂
• 分子量: 304.392
• InChiKey: BEADQYOTAORBKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

化学性质

氨己基乙基异鲁米诺常温下为白色至黄色粉末，在冰醋酸中易溶。

用途

氨己基乙基异鲁米诺可用作化学发光试剂，高效发光NH2-偶联剂。它广泛用于检测多种蛋白质，甚至可以达到皮摩尔的检测范围。与传统的放射免疫分析法相比，具有明显的优势。

储存条件

应储存在-20℃下，避光、防潮并保持密闭干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甘醇酐 、 8-环戊基-1,3-二丙基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到({6-[(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-6-yl)-ethylamino]-hexylcarbamoyl}-methoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel isoluminol probes and their use in rapid bacterial assays

  摘要：

  Rapid assays for bacteria have been developed utilizing novel LysLysLys-isoluminol (14) and GluGlu-isoluminol (16) probes that have been derived from peptides which potentially mimic bacteriophage attachment protein binding regions. Compared to two conventional methods that are widely used, namely nucleic acid probes and polymerase chain reaction (PCR) assays, these types of probes may eventually have certain advantages, such as high sensitivity, and short preparation and assay time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.004
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氨丁基)-N-乙基异鲁米诺 以53%的产率得到8-环戊基-1,3-二丙基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bis-phthalimides

  摘要：

  式为：##STR1## 其中R.sup.9和R.sup.10中的一个是氢，另一个是--NR.sup.11 R.sup.12；R.sup.11是氢或含有1-4个碳原子的直链烷基，R.sup.12是##STR2## 其中n=2-8。这些化合物是化学发光酰肼标记共轭物的中间体，在液态介质中测定配体或其特定结合伙伴的特异性结合测定中作为试剂。

  公开号：

  US04212805A1

文献信息

• Enhancement of the Chemiluminescence of Two Isoluminol Derivatives by Nanoencapsulation with Natural Cyclodextrins
  作者：Raquel Maeztu、Gustavo González-Gaitano、Gloria Tardajos

  DOI：10.1021/jp103546u

  日期：2010.8.19

  the presence of natural cyclodextrins (CDs). The most notable effect is produced by the addition of γ-CD that produces enhancements up to 15-fold in the light emission of both compounds. Although proton nuclear magnetic resonance (1H NMR) measurements prove the encapsulation of these luminescent reagents in the CDs, with more stable associations by decreasing the width of the CD cavity, the improvement

  在天然环糊精的存在下，两种异鲁米诺衍生物N-（4-氨基丁基）-N-乙基异鲁米诺（ABEI）和N-（6-氨基己基）-N-乙基异鲁米诺（AHEI）的化学发光（CL）收率显着提高。 （CD）。最显着的效果是通过添加γ-CD产生的，这两种化合物的发光强度最多提高15倍。虽然质子核磁共振（11 H NMR）测量证明了这些发光试剂在CD中的封装，通过减小CD腔的宽度而具有更稳定的缔合，ABEI和AHEI的发光改善主要归因于配合物的拓扑结构。旋转框架的评估Overhauser效应光谱（ROESY）光谱交叉峰与半刚性对接模拟相结合已用于将有关客体分子空间构象的信息收集到CD中。这些计算表明，发光分子的杂环部分的CD腔中更深的夹杂物与CL的更高增强直接相关。天然CD增强CL的目的是提高生化分析或液相色谱法中的检测限，例如，
• Enhanced luminescent and luminometric assay
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0087959A1

  公开（公告）日：1983-09-07

  An enhanced luminescent or luminometric assay, especially immunoassay, having a luminescent reaction between a peroxidase enzyme, an oxidant, a 6-hydroxybenzothiazole and a chemiluminescent 2,3-dihydro-1,4-phthalazinedione. The preferred materials are horse radish peroxidase as the enzyme, hydrogen peroxide as the oxidant, 6-hydroxybenzothiazole, 2-cyano-6-hydroxybenzothiazole or firefly luciferin as the benzothiazole and either luminol or isoluminol as the phthalazinedione. In a particularly preferred embodiment the horse radish peroxidase is coupled to an antibody to the substance to be assayed and thereby acts as the assay label in an immunoassay.

  一种增强型发光或荧光测定法，特别是免疫测定法，它在过氧化物酶、氧化剂、6-羟基苯并噻唑和化学发光的 2,3-二氢-1,4-酞嗪二酮之间发生发光反应。 首选材料是作为酶的萝卜过氧化物酶，作为氧化剂的过氧化氢，作为苯并噻唑的 6-羟基苯并噻唑、2-氰基-6-羟基苯并噻唑或萤火虫荧光素，以及作为酞嗪二酮的发光酚或隔离酚。 在一个特别优选的实施方案中，萝卜过氧化物酶与待测物质的抗体偶联，从而在免疫测定中作为测定标记。
• Enhanced luminescent or luminometric assay
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0116454A2

  公开（公告）日：1984-08-22

  An enhanced luminescent or luminometric assay, especially immunoassay, having a luminescent reaction between a peroxidase enzyme, an oxidant, a chemiluminescent 2,3 -. dihydro- 1,4 - phthalazinedione and a sensitivity enhancer of general formula I, The preferred materials are horse radish peroxidase as the enzyme, hydrogen peroxide as the oxidant, one of 4 - iodophenol, 4 - phenylphenol or 2 - chloro - 4 - phenylphenol as the enhancer and either luminol or isoluminol as the phthalazinedione. In a particularly preferred embodiment the horse radish peroxidase is coupled to an antibody to the substance to be assayed and thereby acts as the assay label in an immunoassay.

  一种增强的发光或荧光测定法，特别是免疫测定法，它在过氧化物酶、氧化剂、化学发光的 2,3 - 二氢- 1,4 - 酞嗪二酮和通式 I 的灵敏度增强剂之间发生发光反应。 在一个特别优选的实施方案中，萝卜过氧化物酶与待测物质的抗体偶联，从而在免疫测定中作为测定标记。
• Method of assaying the activity of cells
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0134707A2

  公开（公告）日：1985-03-20

  The activity of cells is assayed by mixing the cells capable of endocytosis with microbeads 0.03-20 µm. in diameter containing a chemiluminescent substance and measuring the intensity of the luminescence generated by the action of highly reactive oxygen with the microbeads taken inside the cells.

  将具有内吞能力的细胞与直径为 0.03-20 微米、含有化学发光物质的微珠混合，然后测量细胞内的微珠在高活性氧的作用下产生的发光强度，从而检测细胞的活性。
• Schwangerschaftsnachweis mit "early pregnancy factor"
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0232216A2

  公开（公告）日：1987-08-12

  Verfahren zum frühen Nachweis einer Schwangerschaft durch Bestimmung von EPF im Blut oder Harn oder in biochemischen Derivaten von Blut oder Harn von Schwangeren, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch EPF beeinflußte Bildung von elektronisch angeregten Zuständen oder Radikalen, insbesondere Sauerstoff-Radikalen, oder deren Folgeprodukte einer Leukozytenpräparation oder von Zell-Linien mißt.

  通过测定孕妇血液或尿液中或血液或尿液的生化衍生物中的 EPF 值来早期检测怀孕的方法，其特征在于测量白细胞制备物或细胞系中受 EPF 影响的电子激发态或自由基（尤其是氧自由基）或其衍生物的形成。