2-benzoyl azobenzene | 54184-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl azobenzene
• 英文别名: o-Benzoylazobenzene；phenyl-(2-phenyldiazenylphenyl)methanone
• CAS: 54184-68-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: PKXRSRRXINHVGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl azobenzene 在 copper(I) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以98%的产率得到1,2-diphenylisoindole
  参考文献：
  名称：

  高效的钯催化偶氮苯与α-氧代羧酸的邻羧化反应：直接获得酰化的偶氮化合物

  摘要：

  避免添加剂：A高效和温和的Pd-催化的脱羧邻用α-氧代羧酸偶氮苯的酰化的开发，提供了酰化的偶氮化合物的替代路线。在环境温度下在不存在任何添加剂的情况下完成该脱羧酰化过程，以中等至良好的产率得到酰化的偶氮苯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301818
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯肼 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 [Co^III(dmgH)₂pyCl] 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-benzoyl azobenzene
  参考文献：
  名称：

  室温下光催化实现二芳基肼的无受体脱氢

  摘要：

  芳族偶氮化合物是优先的结构基序，它们展现出无数的药物和工业应用。在这里，我们报告了二芳基肼衍生物的无催化催化的脱氢作用，以除去各种氢作为唯一的副产物，从而获得各种芳基-偶氮化合物。通过将作为光氧化还原催化剂的可见光活性[Ru（bpy）3 ] 2+与Co（dmgH）2合并，在双重催化条件下实现了这种独特的反应性。（py）Cl作为质子还原催化剂。反应在非常温和和良好的条件下平稳进行，并在环境温度下进行。这种双重催化方法与许多不同的官能团高度相容，并且具有广泛的底物范围。我们还证明了在偶氮苯/偶氮苯对上可逆的氢存储和释放现象，以表明这些化合物作为氢存储材料的实用性。过渡金属催化的偶氮基团定向的邻-C-H键官能化表明，偶氮苯的进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01579

文献信息

• NHPI and palladium cocatalyzed aerobic oxidative acylation of arenes through a radical process
  作者：Yu-Feng Liang、Xiaoyang Wang、Conghui Tang、Tao Shen、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5cc08945j

  日期：——

  Molecular oxygen, the most environmentally friendly oxidant, was used as the terminal oxidant for palladium-catalyzed radical oxidative acylation of arenes.

  分子氧气，作为最环保的氧化剂，被用作钯催化的芳烃自由基氧化酰化反应的末端氧化剂。
• Tosyl Hydrazine-Promoted Tandem Condensation and Cyclization of Acyl Azobenzenes Enabling Access to 2<i>H</i> -Indazoles under Metal-Free Aerobic Conditions
  作者：Jeong-Yu Son、Hyunseok Kim、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Gi Hoon Ko、Gi Uk Han、Sang Hoon Han、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801055

  日期：2018.11.16

  Tosyl hydrazine‐promoted tandem condensation and cyclization of 2‐acyl azobenzenes under metal‐free aerobic conditions was demonstrated to give 2‐aryl‐2H‐indazoles having alkyl‐ or aryl groups at the 3‐position in quantitative yields through the release of water, molecular nitrogen, and sulfinic acid. All of the examples produced the corresponding 2H‐indazoles in quantitative yields. The present reaction

  甲苯磺酰肼促进的串联缩合反应和2-酰基偶氮苯在无金属的好氧条件下的环化反应可通过释放水以定量收率得到在3位具有烷基或芳基的2-芳基2 H-吲唑，分子氮和亚磺酸。所有实施例均以定量产率产生了相应的2 H-吲唑。确定本反应具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl-<i>2H</i>-Benzotriazoles from Azoarenes and TMSN₃
  作者：Nilufa Khatun、Anju Modi、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01706

  日期：2015.10.2

  Substrate-directed ortho C-H amination of azoarenes using TMSN3 as the source of nitrogen leading to the synthesis of 2-aryl-2H-benzotriazoles has been accomplished with the help of Pd/TBHP combinations. An intermolecular o-azidation (C-N bond formation) followed by an intramolecular N-N bond formation via nucleophilic attack of one of the azo nitrogen onto the o-azide nitrogen leads to cyclization with the expulsion of N-2.
• Direct Access to Acylated Azobenzenes via Pd-Catalyzed C–H Functionalization and Further Transformation into an Indazole Backbone
  作者：Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol303434n

  日期：2013.2.1

  Azobenzenes were readily acylated at the 2-position through a Pd-catalyzed C-H functionalization from simple aromatic azo compounds and aldehydes in good yields. The obtained acylated azobenzenes could be efficiently converted into the corresponding indazole derivatives in nearly quantitative yields.
• Atmaram, Shiravanate; Forrester, Alexander R.; Gill, Melvyn, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 9, p. 641 - 648
  作者：Atmaram, Shiravanate、Forrester, Alexander R.、Gill, Melvyn、Napier, Russell J.、Thomson, Ronald H.

  DOI：——

  日期：——