(4S,4'S)-2,2'-(戊烷-3,3'-二基)双(4-苄基-4,5-二氢恶唑) | 160191-64-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4S,4'S)-2,2'-(戊烷-3,3'-二基)双(4-苄基-4,5-二氢恶唑)
• 中文别名: (4S,4'S)-2,2'-(戊烷-3,3'-二基)双(4-苄基-4,5-二氢噁唑)；(4S,4'S)-2,2'-(PENTANE-3,3'-DIYL)BIS(4-BENZYL-4,5-DIHYDROOXAZOLE) (4S,4'S)-2,2'-(戊烷-3,3'-二基)双(4-苄基-4,5-二氢恶唑)
• 英文名称: (4S)-2,2'-(1-Ethylpropylidene)bis<4-(1-phenylethyl)-4,5-dihydrooxazole>
• 英文别名: (4S,4'S)-2,2'-(pentane-3,3-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole)；S,S-dibenzyl gem-diethyl bisoxazoline；(4S,4'S)-2,2'-(Pentane-3,3'-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole)；(4S)-4-benzyl-2-[3-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pentan-3-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 160191-64-0
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₂
• 分子量: 390.525
• InChiKey: ZIDQHNROIGAKIB-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能分解）。

SDS

(4S,4'S)-2,2'-(戊烷-3,3'-二基)双(4-苄基-4,5-二氢恶唑 修改号码：5
)

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模块 1. 化学品
产品名称： (4S,4'S)-2,2'-(Pentane-3,3'-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (4S,4'S)-2,2'-(戊烷-3,3'-二基)双(4-苄基-4,5-二氢恶唑)
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 160191-64-0
修改号码：5
二氢恶唑)

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： (S,S)-3,3-Bis(4-benzyl-2-oxazolin-2-yl)pentane , (S,S)-2,2'-
(Diethylmethylene)bis(4-benzyl-2-oxazoline)
分子式： C25H30N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
修改号码：5
二氢恶唑)

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色-深黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
修改号码：5
二氢恶唑)

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(I) hexafluorophosphate 、 (4S,4'S)-2,2'-(戊烷-3,3'-二基)双(4-苄基-4,5-二氢恶唑) 以 乙腈 为溶剂， 生成 copper(I) hexafluorophosphate - S,S-dibenzyl gem-diethyl bisoxazoline complex
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性铜-双恶唑啉催化环烯烃烯丙基氧化与叔丁基对硝基过苯甲酸酯

  摘要：

  使用丙二酰衍生的双恶唑啉和对硝基过苯甲酸叔丁酯的铜 (I) 络合物，首次以非常高 (94-99% ee) 的对映选择性催化不对称烯丙基氧化环烯烃，以中等产率得到苯甲酸烯丙酯。15 mol% 的铜配合物在 -20 摄氏度的乙腈中使用了 5-12 天的延长时间，以及过量的烯烃和一当量的过酸酯。S-酯是根据先前为 (S,S)-双恶唑啉配体提出的模型生成的。在烯烃存在下，使用具有配合物的低温 13C NMR 排除了 eta2 中间体。

  DOI：

  10.1021/ja026266i
• 作为产物：
  描述：

  二氯化二乙基丙二酰 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (4S,4'S)-2,2'-(戊烷-3,3'-二基)双(4-苄基-4,5-二氢恶唑)
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Chiral Bisoxazolines: Observations on the Effect of Substituents

  摘要：

  A series of enantiomerically pure 4-substituted bisoxazolines 1a-f, 2c, and 2e was prepared from naturally derived or synthetic amino alcohols and malonyl dichloride derivatives. The formation of the bisoxazolines was accomplished in two stages: (1) preparation of the bis-amides of the malonyl derivatives with the amino alcohols and (2) cyclization of the hydroxy amides 4 by either of two general protocols; (1) heating with thionyl chloride in toluene or (2) formation of the bismesylate and then heating with aqueous or alcoholic base. The latter procedure was found to be more reliable especially for bisoxazolines with bulky substitutents at C(4). The C(4) trityl-substituted hydroxy amide 4f produced the bis(acylaziridine) 10 by cyclization on the nitrogen atom using KOH/MeOH, but afforded the desired bisoxazoline If by the action of SOCl2/Et(3)N. The synthesis of the nonnaturally derived amino alcohols using the Evans asymmetric azidation procedure is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00120a036

文献信息

• Chemo‐ and Enantioselective Hydrogenation of α‐Formyl Enamides: An Efficient Access to Chiral α‐Amido Aldehydes
  作者：Jian Zhang、Jia Jia、Xincheng Zeng、Yuanhao Wang、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201905263

  日期：2019.8.12

  effectively synthesize chiral α‐amino aldehydes, which have a wide range of potential applications in organic synthesis and medicinal chemistry, a highly chemo‐ and enantioselective hydrogenation of α‐formyl enamides has been developed, catalyzed by a rhodium complex of a P‐stereogenic bisphosphine ligand. Under different hydrogen pressures, the chiral α‐amido aldehydes and β‐amido alcohols were obtained

  为了有效合成在有机合成和药物化学中具有广泛潜在应用的手性α-氨基醛，已开发出一种高化学和对映选择性的α-甲酰胺基氢化反应，该反应由P的铑配合物催化立体异构双膦配体。在不同的氢气压力下，获得的手性α-酰胺醛和β-氨基醇的收率高（97-99％），并且具有出色的化学选择性和对映选择性（ee高达> 99.9％  ）。氢化反应可以以克为单位进行，并具有高的底物/催化剂比（最高20000 S / C），并且氢化的产物被进一步转化为几种重要的手性产物。催化循环的计算给出了R /的清晰描述。S途径为对映选择性提供了合理的解释，并揭示了其他几个具体特征。
• Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols. The Effect of Zinc Iodide
  作者：Scott E. Denmark、Stephen P. O'Connor

  DOI：10.1021/jo9702397

  日期：1997.5.1

  catalytic, enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols is examined with bis(iodomethyl)zinc as the reagent and bis-methanesulfonamide 7 as the catalyst. Significant rate enhancement was observed when 1 equiv of zinc iodide was present, but more importantly, the enantiomeric excess of the product cyclopropane increased from 80% to 89% for the substrate cinnamyl alcohol. Reaction studies and spectroscopic

  以双（碘甲基）锌为试剂，以双甲磺酰胺7为催化剂，研究了碘化锌对烯丙基醇催化，对映选择性环丙烷化的影响。当存在1当量的碘化锌时，观察到速率显着提高，但是更重要的是，底物肉桂醇的产物环丙烷的对映体过量从80％增加到89％。反应研究和光谱研究表明，这种显着影响是通过Schlenk平衡进行试剂修饰的结果，该平衡产生了更具反应性和选择性的碘化锌（碘甲基）。
• 手性α-酰胺基醛及其制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN112047856B

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明涉及一种手性α‑酰胺基醛及其制备方法，所述方法包括以下步骤：下述通式(1)表示的α‑脱氢酰胺基醛在双膦‑铑配合物催化作用下，在有机溶剂中与氢气发生还原反应得到下述通式(2)表示的手性α‑酰胺基醛化合物。本合成路线采用不对称催化氢化的方法，工艺简单高效绿色，非常适合于工业化大批量生产。产物手性酰胺基醛可进一步衍生为手性配体和手性药物中间体。
• Separating medium, method for its production and its use
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP1191043B1

  公开（公告）日：2009-08-26
• Preparation of Chiral Bisoxazolines: Observations on the Effect of Substituents
  作者：Scott E. Denmark、Noriyuki Nakajima、Olivier J.-C. Nicaise、Anne-Marie Faucher、James P. Edwards

  DOI：10.1021/jo00120a036

  日期：1995.7

  A series of enantiomerically pure 4-substituted bisoxazolines 1a-f, 2c, and 2e was prepared from naturally derived or synthetic amino alcohols and malonyl dichloride derivatives. The formation of the bisoxazolines was accomplished in two stages: (1) preparation of the bis-amides of the malonyl derivatives with the amino alcohols and (2) cyclization of the hydroxy amides 4 by either of two general protocols; (1) heating with thionyl chloride in toluene or (2) formation of the bismesylate and then heating with aqueous or alcoholic base. The latter procedure was found to be more reliable especially for bisoxazolines with bulky substitutents at C(4). The C(4) trityl-substituted hydroxy amide 4f produced the bis(acylaziridine) 10 by cyclization on the nitrogen atom using KOH/MeOH, but afforded the desired bisoxazoline If by the action of SOCl2/Et(3)N. The synthesis of the nonnaturally derived amino alcohols using the Evans asymmetric azidation procedure is also described.