(2S,5S)-2,5-bis(phenylmethyl)piperazine | 79982-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-bis(phenylmethyl)piperazine
• 英文别名: (2S,5S)-2,5-dibenzylpiperazine
• CAS: 79982-83-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: MHZXGSQZAQYQPG-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-bis(phenylmethyl)piperazine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-bis(phenylmethyl)-1,4-diazabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2,5)-2,5-bis(phenylmethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane

  摘要：

  (2S,5S)-2,5-双(苯甲基)双环[2.2.2]八烷-1,4-二胺[(2S,5S)-双(苯甲基)DABCO] (6)，作为一种潜在的手性不对称合成催化剂，是由手性哌嗪合成而来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80274-8
• 作为产物：
  描述：

  苯丙氨酰苯基丙氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 仲丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-bis(phenylmethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成取代吗啉和哌嗪

  摘要：

  在以下两种情况下：3族取代吗啉的模块化和对映选择性合成以及2，5-取代哌嗪的非对映选择性合成中具有第4类金属催化的加氢胺化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201206826
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 异丁醛 在 (2S,5S)-2,5-bis(phenylmethyl)piperazine 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 (R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-phenylbutanal 、 (3S)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  手性哌嗪作为醛与硝基烯烃不对称迈克尔加成的有效催化剂

  摘要：

  手性哌嗪被用作将未改性的醛加成到硝基烯烃的有效催化剂。发现溶剂的性质、温度和催化剂负载量影响反应的结果。以高达 88% 的良好收率、高达 97:3 的高非对映选择性和高达 85% 的高对映体过量获得产物。普通哌嗪及其单盐酸盐可有效用作合成外消旋 γ-甲酰基硝基烷烃的有机催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600731

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Amination of Secondary Alcohols Using Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Kostiantyn O. Marichev、James M. Takacs

  DOI：10.1021/acscatal.6b00175

  日期：2016.4.1

  A new ruthenium complex catalyzes the amination of primary and secondary alcohols and the regioselective mono- and sequential diamination of diols via the borrowing hydrogen pathway. Several variations on new intra- and intermolecular cyclizations of aminoalcohols, diols, and diamines lead to heterocyclic ring systems.

  一种新的钌络合物通过借用的氢途径催化伯醇和仲醇的胺化以及二醇的区域选择性单次或连续的二氨基化。氨基醇，二醇和二胺的新的分子内和分子间环化的几种变化导致杂环系统。
• Enantioselective Henry reaction catalyzed by C2-symmetric chiral diamine–copper(II) complex
  作者：Sermadurai Selvakumar、Dhanasekaran Sivasankaran、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/b904254g

  日期：——

  A copper(II) complex of C2-symmetric diamine has been proved to be an efficient catalyst for the enantioselective Henry reaction between nitroalkanes and various aldehydes to provide β-hydroxy nitroalkanes in high yields (up to 97%), moderate diastereoselectivities (up to 71:29) and excellent enantiomeric excesses (up to 96%). The chiral nitroaldol adduct obtained has been further converted into chiral

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。
• Asymmetric Synthesis Using Chiral Piperazine. I. Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Alcohol and Carboxylic Acid by Diastereoselective Alkylation of Chiral Diamides Derived from Piperazines
  作者：Kenso Soai、Hiroshi Hayashi、Akihiro Shinozaki、Hideaki Umebayashi、Yasuyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.60.3450

  日期：1987.9

  The diastereoselective alkylation of chiral diamides derived from chiral piperazines afforded optically active alcohols and acids in moderate enantiomeric excesses (up to 68% e.e.).

  衍生自手性哌嗪的手性二酰胺的非对映选择性烷基化提供了适度对映体过量（高达 68% ee）的旋光醇和酸。
• Neochrysosporazines: Precursor-Directed Biosynthesis Defines a Marine-Derived Fungal Natural Product P-Glycoprotein Inhibitory Pharmacophore
  作者：Amila Agampodi Dewa、Ahmed H. Elbanna、Zeinab G. Khalil、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01989

  日期：2022.2.10

  phenylpropanoid piperazine chrysosporazines, produced by co-isolated marine-derived fungi. In the absence of any total syntheses, we apply an innovative precursor-directed biosynthesis strategy that successfully repurposed fungal biosynthetic output, allowing us to isolate, characterize, and identify the structurally diverse neochrysosporazines A–Q. SAR analysis utilizing all known (and new) neochrysosporazines

  ATP结合盒（ABC）转运外排泵（即P-糖蛋白 (P-gp) 可赋予多药耐药性，使许多化疗药物无效并严重限制治疗方案。虽然 ABC 转运蛋白仍然是治疗干预的有吸引力的目标，但临床上有用的小分子抑制剂的开发已被证明具有挑战性。在本报告中，我们描述了新发现的 P-gp 抑制药效团苯丙烷哌嗪黄孢菌素的构效关系 (SAR) 分析，该药效团由共同分离的海洋衍生真菌产生。在没有任何总合成的情况下，我们应用了一种创新的前体导向生物合成策略，成功地重新利用了真菌生物合成的输出，使我们能够分离、表征和鉴定结构多样的新金孢子菌素 A-Q。利用所有已知的（和新的）新金孢菌素进行 SAR 分析，
• Hancockiamides: phenylpropanoid piperazines from <i>Aspergillus hancockii</i> are biosynthesised by a versatile dual single-module NRPS pathway
  作者：Hang Li、Alastair E. Lacey、Si Shu、John A. Kalaitzis、Daniel Vuong、Andrew Crombie、Jinyu Hu、Cameron L. M. Gilchrist、Ernest Lacey、Andrew M. Piggott、Yit-Heng Chooi

  DOI：10.1039/d0ob02243h

  日期：——

  The hancockiamides are an unusual new family of N-cinnamoylated piperazines from the Australian soil fungus Aspergillus hancockii, originating from mixed nonribosomal peptide and phenylpropanoid pathways.

  hancockiamides是一种来自澳大利亚土壤真菌Aspergillus hancockii的非寡肽和苯丙烷途径混合产物的新型N-肉桂酰化哌嗪家族。