(2S,5S)-2,5-bis(phenylmethyl)-1,4-diazabicyclo<2.2.2>octane | 141804-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-bis(phenylmethyl)-1,4-diazabicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: (1R,2S,4R,5S)-2,5-bis(phenylmethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane；(2S,5S)-2,5-bis(phenylmethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane；(2S,5S)-2,5-dibenzyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 141804-57-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: GCYSKPOEKDWJQT-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-bis(phenylmethyl)-1,4-diazabicyclo<2.2.2>octane 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(1S,2S,4S,5S)-2,5-dibenzyl-1-methyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  [FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2014068341A4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-Dibenzyl-4-(2-chloro-ethyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-bis(phenylmethyl)-1,4-diazabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2,5)-2,5-bis(phenylmethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane

  摘要：

  (2S,5S)-2,5-双(苯甲基)双环[2.2.2]八烷-1,4-二胺[(2S,5S)-双(苯甲基)DABCO] (6)，作为一种潜在的手性不对称合成催化剂，是由手性哌嗪合成而来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80274-8

文献信息

• CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20150284401A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.

  本发明涉及氟化剂，更具体地涉及手性非外消旋氟化剂，可用于对映选择性氟化，以及它们的合成、使用和其他相关主题。该氟化剂基于取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）骨架，并提供电子亲和性氟的对映选择性。
• US9701684B2
  申请人：——

  公开号：US9701684B2

  公开（公告）日：2017-07-11
• [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014068341A4

  公开（公告）日：2014-08-14
• Synthesis of (2,5)-2,5-bis(phenylmethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Kenso Soai、Atsushi Oshio、Hideharu Yoneyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80274-8

  日期：1992.1

  (2S,5S)-2,5-Bis(phenylmethyl)-1,4-diazabicyclo [2.2.2]octane [(2S,5S)-bis(phenylmethyl)-DABCO] (6), a potentially useful chiral catalyst for asymmetric syntheses, was synthesized from a chiral piperazine.

  (2S,5S)-2,5-双(苯甲基)双环[2.2.2]八烷-1,4-二胺[(2S,5S)-双(苯甲基)DABCO] (6)，作为一种潜在的手性不对称合成催化剂，是由手性哌嗪合成而来。