1'-tert-butyl-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-1'H-spiro[chromene-2,4'-piperidine]-6-dicarboxylate | 1031416-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1'-tert-butyl-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-1'H-spiro[chromene-2,4'-piperidine]-6-dicarboxylate
• 英文别名: N-Boc methyl 4-oxo-3,4-dihydrospiro[chromene-2,4'-piperidin]-6-carboxylate；Spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidine]-1',6-dicarboxylic acid, 3,4-dihydro-4-oxo-, 1'-(1,1-dimethylethyl) 6-methyl ester；1-O'-tert-butyl 6-O-methyl 4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-1',6-dicarboxylate
• CAS: 1031416-56-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: WIWBDTAPYLSWFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-tert-butyl-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-1'H-spiro[chromene-2,4'-piperidine]-6-dicarboxylate 在 Pd/C (30%) 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1'-(tert-butyl) 6-methyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)spiro[chromane-2,4'-piperidine]-1',6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES

  摘要：

  本文描述了式（I）（化学式（I））的化合物。式（I）的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的疗效剂。

  公开号：

  WO2012009217A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氢吡咯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1'-tert-butyl-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-1'H-spiro[chromene-2,4'-piperidine]-6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/65508

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Spiropiperidine Hydroxamic Acid Based Derivatives as Structurally Novel Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors
  作者：Mario Varasi、Florian Thaler、Agnese Abate、Chiara Bigogno、Roberto Boggio、Giacomo Carenzi、Tiziana Cataudella、Roberto Dal Zuffo、Maria Carmela Fulco、Marco Giulio Rozio、Antonello Mai、Giulio Dondio、Saverio Minucci、Ciro Mercurio

  DOI：10.1021/jm200146u

  日期：2011.4.28

  New spiro[chromane-2,4′-piperidine] and spiro[benzofuran-2,4′-piperidine] hydroxamic acid derivatives as HDAC inhibitors have been identified by combining privileged structures with a hydroxamic acid moiety as zinc binding group. The compounds were evaluated for their ability to inhibit nuclear extract HDACs and for their in vitro antiproliferative activity on different tumor cell lines. This work

  通过将特权结构与异羟肟酸部分作为锌结合基团结合，已鉴定出新的作为[HDAC]抑制剂的螺[chromane-2,4'-哌啶]和螺[苯并呋喃-2,4'-哌啶]异羟肟酸衍生物。评价了这些化合物抑制核提取物HDAC的能力以及它们在不同肿瘤细胞系上的体外抗增殖活性。这项工作导致了螺环30d的发现，该螺环在HCT-116鼠异种移植模型中显示出良好的口服生物利用度和肿瘤生长抑制作用。
• WO2008/65508
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012009217A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Described herein are compounds of formula (I) (Formula (I)). The compounds of formula (I) act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本文描述了式（I）（化学式（I））的化合物。式（I）的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的疗效剂。