2-(4-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}butanoyloxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}butanoyloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[4-[Bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanoyloxy]acetic acid
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₂NO₄
• 分子量: 362.253
• InChiKey: WHHLEPDQIGLOQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranoside 、 2-(4-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}butanoyloxy)acetic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到2-{[4-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl]amino}-2-oxoethyl 4-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}butanoate
  参考文献：
  名称：

  氟脱氧葡萄糖苯丁酸氮芥缀合物在肿瘤靶向化疗中的接头结构-活性关系

  摘要：

  氮芥，例如苯丁酸氮芥（CLB），由于在非目标器官中普遍分布而可能引起不利的副作用。为了最小化这种毒性，已经开发了靶向肿瘤的药物递送策略，其中细胞毒性弹头与肿瘤细胞特异性小配体相连。恶性细胞通过有氧糖酵解表现出明显的葡萄糖亲和力和加速的代谢，这被称为Warburg效应，被认为是癌症的标志。先前已经报道了一种通过将CLB与2-氟-2-脱氧葡萄糖（FDG）结合来利用Warburg效应的靶向方法，并确定了两种在体内具有有希望的抗肿瘤活性的过乙酰化葡萄糖结合物2和3 。。这些结果促使我们研究间隔子在这种靶向肿瘤的基于葡萄糖的结合物中的重要性。在这里，我们报告了16种新的CLB葡萄糖缀合物的化学合成和体外细胞毒性评估，该评估是使用人类肿瘤细胞系和人类成纤维细胞的5人小组进行的，其中烷基化药物通过不同的方式连接到FDG的C-1位置联系。我们研究了接头中的结构-活性关系，并证明了芳香族接头对体外细胞毒性的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.043
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酸氮芥 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 2-(4-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}butanoyloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氟脱氧葡萄糖苯丁酸氮芥缀合物在肿瘤靶向化疗中的接头结构-活性关系

  摘要：

  氮芥，例如苯丁酸氮芥（CLB），由于在非目标器官中普遍分布而可能引起不利的副作用。为了最小化这种毒性，已经开发了靶向肿瘤的药物递送策略，其中细胞毒性弹头与肿瘤细胞特异性小配体相连。恶性细胞通过有氧糖酵解表现出明显的葡萄糖亲和力和加速的代谢，这被称为Warburg效应，被认为是癌症的标志。先前已经报道了一种通过将CLB与2-氟-2-脱氧葡萄糖（FDG）结合来利用Warburg效应的靶向方法，并确定了两种在体内具有有希望的抗肿瘤活性的过乙酰化葡萄糖结合物2和3 。。这些结果促使我们研究间隔子在这种靶向肿瘤的基于葡萄糖的结合物中的重要性。在这里，我们报告了16种新的CLB葡萄糖缀合物的化学合成和体外细胞毒性评估，该评估是使用人类肿瘤细胞系和人类成纤维细胞的5人小组进行的，其中烷基化药物通过不同的方式连接到FDG的C-1位置联系。我们研究了接头中的结构-活性关系，并证明了芳香族接头对体外细胞毒性的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.043

文献信息

• Injectable formulation containing 3-benzoyloxy-1,3,5(10)-estratriene-17-[4-[p-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl]-butanoyloxy]acetate
  申请人：KUREHA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0300749B1

  公开（公告）日：1994-01-26
• Novel estradiol derivative-chlorambucil conjugate, process for preparing the same, and pharmaceutical composition
  申请人：KUREHA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0573977B1

  公开（公告）日：1998-05-13
• US5354745A
  申请人：——

  公开号：US5354745A

  公开（公告）日：1994-10-11
• US5578589A
  申请人：——

  公开号：US5578589A

  公开（公告）日：1996-11-26
• US5576309A
  申请人：——

  公开号：US5576309A

  公开（公告）日：1996-11-19