(1,3-bis(trimethylsilyl)prop-2-yl)diphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,3-bis(trimethylsilyl)prop-2-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (2-Diphenylphosphoryl-3-trimethylsilylpropyl)-trimethylsilane；(2-diphenylphosphoryl-3-trimethylsilylpropyl)-trimethylsilane
• 化学式: C₂₁H₃₃OPSi₂
• 分子量: 388.637
• InChiKey: NNMDRYKQICPXDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-bis(trimethylsilyl)prop-2-yl)diphenylphosphine oxide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1,3-bis(trimethylsilyl)prop-2-yl)(phenyl)(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  新的膦配体结构可在极低的负载量下实现高效的金催化剂用于环化异构化反应

  摘要：

  一个简单，高效地获取到一个新的P-手，但到目前为止，外消旋配体类特色邻三苯和邻-biaryl主题报告。通过简单的支链烷基（二苯基）膦氧化物的有效三到四步模块化合成，可制备膦，总产率为52-63％。它们形成稳定的金络合物，通过X射线晶体学和光谱学方法对其进行表征。在非手性底物的1,6-烯炔环异构化反应中研究了该配合物的基本催化性能，以基准其对有效非手性催化剂（JohnPhos）AuCl的活性。结果表明，可以以低至100 ppm的量使用新的络合物，从而可以以20000 h的周转频率进行环异构化反应-1和最高达10000 h -1的周转数。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800938
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氧化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1,3-bis(trimethylsilyl)prop-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  支链烷基二苯基膦氧化物的锂化反应性和选择性–邻官能化芳基膦氧化物的简单通用方法

  摘要：

  烷基二苯基膦氧化物通常用烷基锂试剂进行α-去质子化。在此，对差异支化的烷基二苯基膦氧化物的锂化进行了研究，发现了多种多样但可预测的反应性。γ-支链衍生物离岗选择性定向邻-metalation使用（DOM）丁基锂和TMEDA作为添加剂。随着γ支化度的降低，α锂化变得占主导地位。的邻-phosphinoyllithium中间体受官能化和C  C键形成反应，从而提供了一种方便的方法，以新的氧化膦和膦-硼烷复合物，其具有用于一种方法来用于催化新配体的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400861

文献信息

• The Lithiation Reactivity and Selectivity of Differentially Branched Alkyldiphenylphosphine Oxides - A Simple and Versatile Approach to<i>ortho-</i>Functionalized Arylphosphine Oxides
  作者：Shraddha G. Mahamulkar、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/adsc.201400861

  日期：2015.3.9

  alkyllithium reagents. Here, the lithiation of differentially branched alkyldiphenylphosphine oxides was investigated and a diverse, but predictable reactivity was found. γ‐Branched derivatives undergo selective directed ortho‐metalation (DoM) using butyllithium and TMEDA as an additive. With decreasing degree of γ‐branching α‐lithiation becomes predominant. The ortho‐phosphinoyllithium intermediates

  烷基二苯基膦氧化物通常用烷基锂试剂进行α-去质子化。在此，对差异支化的烷基二苯基膦氧化物的锂化进行了研究，发现了多种多样但可预测的反应性。γ-支链衍生物离岗选择性定向邻-metalation使用（DOM）丁基锂和TMEDA作为添加剂。随着γ支化度的降低，α锂化变得占主导地位。的邻-phosphinoyllithium中间体受官能化和C  C键形成反应，从而提供了一种方便的方法，以新的氧化膦和膦-硼烷复合物，其具有用于一种方法来用于催化新配体的潜力。
• New Phosphine Ligand Architectures Lead to Efficient Gold Catalysts for Cycloisomerization Reactions at Very Low Loading
  作者：Shraddha G. Mahamulkar、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/adsc.201800938

  日期：2018.11.5

  efficient access to a new P‐chiral, but so far racemic ligand class featuring ortho‐trityl and ortho‐biaryl motifs is reported. The phosphines are prepared by efficient three‐ to four‐step modular syntheses from simple branched alkyl(diphenyl)phosphine oxides in 52–63% overall yield. They form stable gold complexes, which were characterized by X‐ray crystallography and spectroscopic methods. Fundamental

  一个简单，高效地获取到一个新的P-手，但到目前为止，外消旋配体类特色邻三苯和邻-biaryl主题报告。通过简单的支链烷基（二苯基）膦氧化物的有效三到四步模块化合成，可制备膦，总产率为52-63％。它们形成稳定的金络合物，通过X射线晶体学和光谱学方法对其进行表征。在非手性底物的1,6-烯炔环异构化反应中研究了该配合物的基本催化性能，以基准其对有效非手性催化剂（JohnPhos）AuCl的活性。结果表明，可以以低至100 ppm的量使用新的络合物，从而可以以20000 h的周转频率进行环异构化反应-1和最高达10000 h -1的周转数。