3a,6a-diphenylglycoluril | 101241-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3a,6a-diphenylglycoluril
• 英文别名: tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione；diphenylglycoluril；3a,6a-diphenyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-imidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione；3a,6a-Diphenyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-imidazo[4,5-d]imidazol-2,5-dion；Diphenylacetylendiurein
• CAS: 101241-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: WUDVGTHXCLJVJN-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  677.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,6a-diphenylglycoluril 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4,5-二苯咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Angeli, Gazzetta Chimica Italiana, 1889, vol. 19, p. 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基脲 、 联苯甲酰 生成 3a,6a-diphenylglycoluril
  参考文献：
  名称：

  Biltz, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 172,1379

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3a,6a-diphenylglycoluril 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-二溴-1-茚酮 、 2-溴-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  硫代甘脲作为新型有机催化剂：1,3-二羰基化合物的快速有效的 α-单溴化

  摘要：

  硫代甘脲作为一种新型氢键有机催化剂，与 NBS 结合，在 MeOH 中提供了快速有效的 1,3-二羰基化合物的 α-单溴化，在室温下产率极好。根据这些结果提出了双功能催化机制。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216746

文献信息

• Methylene-Bridged Glycoluril Dimers:  Synthetic Methods
  作者：Anxin Wu、Arindam Chakraborty、Dariusz Witt、Jason Lagona、Fehmi Damkaci、Marie A. Ofori、Jessica K. Chiles、James C. Fettinger、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/jo0258958

  日期：2002.8.1

  Cyclic ethers 5a,d-f and 25-26 undergo highly diastereoselective dimerization reactions to yield methylene-bridged glycoluril dimers with the formal extrusion of formaldehyde. Last, it is possible to perform selective heterodimerization reactions using both cyclic ethers and glycoluril derivatives bearing ureidyl NH groups. These reactions deliver the desired C- and S-shaped heterodimers with low to moderate

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• A molecular chalice with hydrophobic walls and a hydrophilic rim: self-assembly and complexation properties
  作者：Marc Vidal、Vanessa Kairouz、Christine DeWolf、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1039/c1cc15125h

  日期：——

  We describe the synthesis of a diphenylglycoluril/dibenzo-crown-6 molecular chalice, the self-assembly at the air/water interface and its complexation properties in solution and at the water/chloroform interface.

  我们描述了二苯基氨基尿素/二苯基冠-6分子酒杯的合成、在空气/水界面的自组装以及其在溶液中和水/氯仿界面的配位性质。
• Palladium(II) cage compounds based on diphenylglycoluril
  作者：Frank G. M. Niele、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1021/ja00209a027

  日期：1988.1

  formula [Pd(Lig)]Cl2. This complex has a cage structure that is unstable and collapses. The collapsed structure has either a left or a right twisted conformation. These conformations intcrconvert rapidly, the activation free energy of the process being 30 ± 2 kJ-mol“1. Ligands without oxygen atoms or only one oxygen atom per arm react with Pd(CH3C N )2Cl2 to afford cage complexes with the molecular formula

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• Synthesis, crystal structure, and alkali metal picrate extraction capabilities of molecular clips based on diphenylglycoluril and benzocrown ethers
  作者：Tatiana Yu. Bogaschenko、Alexander Yu. Lyapunov、Leonid S. Kikot'、Alexander V. Mazepa、Mark M. Botoshansky、Marina S. Fonari、Tatiana I. Kirichenko

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.009

  日期：2012.6

  A convenient method for the synthesis of a series of molecular clips based on the diphenylglycoluril framework and benzocrown ether moieties by the reaction of bis(cyclomethoxymethylene)diphenylglycoluril with benzocrown ethers in polyphosphoric acid is proposed. X-ray diffraction analysis of molecular clips with the benzo-12-crown-4 and benzo-15-crown-5 fragments showed that both compounds are chloroform

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• A rapid and efficient microwave-assisted synthesis of hydantoins and thiohydantoins
  作者：Giulio G Muccioli、Jacques H Poupaert、Johan Wouters、Bernadette Norberg、Wolfgang Poppitz、Gerhard K.E Scriba、Didier M Lambert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00033-4

  日期：2003.2

  The present paper describes studies on the synthesis of the antiepileptic drug phenytoin, and of structurally related derivatives. First, the influence of the solvent has been investigated in the microwave-assisted synthesis of the drug, resulting in a yield improvement and a cleaner reaction. Second, a two-step reaction is described to synthesize selectively and in high yields phenytoin. The first

  本文描述了抗癫痫药苯妥英及其结构相关衍生物的合成研究。首先，已经在微波辅助合成药物中研究了溶剂的影响，从而提高了收率，并使反应更清洁。第二，描述了两步反应以选择性地且高产率地合成苯妥​​英。第一步是用微波活化苯甲酰与硫脲的反应，第二步是用过氧化氢将所得的2-硫代乙内酰脲转化为苯妥英钠。此外，微波活化是合成3-烷基化苯妥英衍生物的非常方便的方法，与以前报道的使用烷基化剂的方法相比，微波活化的方法更具选择性。