1-(benzyloxy)-4-(tert-butyl)benzene | 52458-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: benzyl 4-tert-butylphenyl ether；Benzene, 1-(1,1-dimethylethyl)-4-(phenylmethoxy)-；1-tert-butyl-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 52458-10-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• mdl: MFCD20390237
• 分子量: 240.345
• InChiKey: QBMLBNAXJHSILE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-(tert-butyl)benzene 在 scandium(III) tris(trifluoromethylsulfonyl)methide 、 苯甲醚 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Ishihara, Kazuaki; Hiraiwa, Yukihiro; Yamamoto, Hisashi, Synlett, 2000, # 1, p. 80 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到1-(benzyloxy)-4-(tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  探索α-锂化的芳基苄基醚的反应性：抑制[1,2] -Wittig重排和机理建议

  摘要：

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201602254

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Aryl Ethers in Water
  作者：Erik Lindstedt、Raju Ghosh、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/ol402960f

  日期：2013.12.6

  arylation of allylic and benzylic alcohols with diaryliodonium salts is reported. The reaction yields alkyl aryl ethers under mild and metal-free conditions. Phenols are arylated to diaryl ethers in good to excellent yields. The reaction employs diaryliodonium salts and sodium hydroxide in water at low temperature, and excess amounts of the coupling partners are avoided.

  据报道，烯丙基和苄基醇与二芳基碘鎓盐具有第一芳基化作用。该反应在温和且无金属的条件下产生烷基芳基醚。苯酚以良好或优异的产率芳基化为二芳基醚。该反应在低温下在水中使用二芳基碘鎓盐和氢氧化钠，避免了过量的偶合伴侣。
• Tetrabutyl ammonium bromide-mediated benzylation of phenols in water under mild condition
  作者：Hailei Wang、Yuping Ma、Heng Tian、Ajuan Yu、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.004

  日期：2014.4

  Benzylation of phenol was successfully achieved in water under room temperature mediated by tetrabutylammonium bromide (TBAB) for only 2 h affording the corresponding benzyl phenyl ether with good to excellent yields. This protocol is very efficient, simple, avoiding catalysts, easy to work-up after reaction, and especially ‘green’.

  在室温下，由四丁基溴化铵（TBAB）介导的苯酚在水中的苯甲酸酯化成功完成仅2小时，从而以良好或优异的收率获得了相应的苄基苯基醚。该方案非常有效，简单，避免了催化剂，反应后易于后处理，尤其是“绿色”。
• Choline chloride based deep eutectic solvent as an efficient solvent for the benzylation of phenols
  作者：Abhilash S. Singh、Suresh S. Shendage、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.053

  日期：2014.12

  Deep eutectic solvents (such as the combination of urea and choline chloride) are found to be promising solvent and phase-transfer-media for benzylation of phenol. These methods avoided the complexity of multiple alkylations giving selectively O-alkylated aromatic products. Good to excellent yields of the corresponding benzyl phenyl ether were obtained. The non-toxic, biodegradable, inexpensive, and

  发现深共晶溶剂（例如尿素和氯化胆碱的混合物）是有希望的酚苯酚苄基化的溶剂和相转移介质。这些方法避免了多次烷基化的复杂性，从而选择性地产生了O-烷基化的芳族产物。获得了相应的苄基苯基醚的良好至优异的产率。DES的无毒，可生物降解，廉价和可回收的特性使该协议绿色环保且具有成本效益。
• Chemoselectivity in the microwave-assisted solvent-free solid–liquid phase benzylation of phenols: O- versus C-alkylation
  作者：György Keglevich、Erika Bálint、Éva Karsai、Alajos Grün、Mária Bálint、István Greiner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.051

  日期：2008.8

  The outcome of the solvent-free benzylation of phenol and 4-substituted phenols (such as 4-cresol and 4-chlorophenol) under MW irradiation was found to depend on the absence or presence of the base (K2CO3) and catalyst (triethylbenzylammonium chloride (TEBAC)). Reaction of benzyl halides at 80–120 °C in the presence of K2CO3 and TEBAC resulted in O-alkylation in high (89–96%) chemoselectivities. In

  发现在微波辐照下苯酚和4-取代的苯酚（例如4-甲酚和4-氯苯酚）的无溶剂苄化反应的结果取决于是否存在碱（K 2 CO 3）和催化剂（三乙基苄基氯化铵（TEBAC））。在存在K 2 CO 3和TEBAC的情况下，卤化苄在80–120°C的反应导致O-烷基化反应具有较高的化学选择性（89-96％）。在没有TEBAC的情况下，C-烷基化的比例相当大（16-34％）。也从反应混合物中省略了K 2 CO 3，C-烷基化变得占优势。在4-叔的情况下-丁基苯酚，TEBAC的存在促进了C-烷基化。烷基化的选择性可以通过选择适当的条件来微调。
• Rearrangements of organometallic compounds
  作者：John J. Eisch、Csaba A. Kovacs、Sue-Goo Rhee

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82263-9

  日期：1974.2

  2-aryl shifts in the Wittig rearrangement of α-metallated benzyl aryl ethers has been investigated by a detailed examination of the behavior of the following ethers: benzyl phenyl ether, benzyl para-tert-butyl- and meta-tert-butyl-phenyl ethers, benzyl 2-bromo-4-tert-butylphenyl ether and dibenzo[b,d] pyran. The failure to trap any aldehyde intermediate, the ease of rearrangement for the pyran, the lack

  已通过详细检查以下醚的行为研究了α-金属化的苄基芳基醚的Wittig重排中1,2-芳基移位的机理：苄基苯基醚，苄基对叔叔丁基和间叔叔胺-丁基-苯基醚，苄基2-溴-4-叔丁基苯基醚和二苯并[ b，d ]吡喃。未能捕获任何醛中间体，吡喃易于重排，缺乏具有苄基丁基醚的芳烃中间体的证据以及其他间接证据，导致提出了分子内途径生成自由基对的提议。崩解为同质的羰基化物。