2,3,4,5-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl benzoate | 488711-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl benzoate
• 英文别名: (2-Phenylcyclohex-2-en-1-yl) benzoate
• CAS: 488711-03-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: RKTQAUFNFBRRBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S)-1-methyl-6-phenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 二氯二茂钛 、 四甲基乙二胺 、 C₃₀H₃₆CoF₆N₂O₂ 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  双金属自由基氧化还原继电器催化环氧化物异构化为烯丙醇

  摘要：

  有机自由基通常是具有异常高反应性的短寿命中间体。从战略上讲，实现由有机自由基介导的合成有用的转化需要有效的引发和选择性终止事件。在这里，我们报告了一种新的催化策略，即双金属自由基氧化还原继电器，用于环氧化物向烯丙醇的区域和立体选择性重排。这种方法利用了 Ti 和 Co 配合物的丰富氧化还原化学，并将还原性环氧化物开环（引发）与氢原子转移（终止）相结合。至关重要的是，在影响关键的成键和断裂事件时，Ti 和 Co 催化剂彼此进行质子转移/电子转移以实现周转，从而构成真正协同的双催化系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04993

文献信息

• Visible-Light Photoredox Catalyzed Dehydrogenative Synthesis of Allylic Carboxylates from Styrenes
  作者：Yang Liu、Simone Battaglioli、Lorenzo Lombardi、Arianna Menichetti、Giovanni Valenti、Marco Montalti、Marco Bandini

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01375

  日期：2021.6.4

  The visible-light photoredox/[Co(III)] cocatalyzed dehydrogenative functionalization of cyclic and acyclic styryl derivatives with carboxylic acids is documented. The methodology enables the chemo- and regioselective allylic functionalization of styryl compounds, leading to allylic carboxylates (32 examples) under stoichiometric acceptorless conditions. Intermolecular as well as intramolecular variants

  记录了环状和无环苯乙烯基衍生物与羧酸的可见光光氧化还原/[Co(III)]共催化脱氢官能化。该方法能够对苯乙烯基化合物进行化学和区域选择性烯丙基官能化，从而在化学计量无受体条件下生成烯丙基羧酸盐（32 个实例）。分子间和分子内变异的产率很高（高达 82%）。在实验和光谱研究相结合的基础上，还提出了机械原理。
• NHPI- and TBAI-Co-Catalyzed Synthesis of Allylic Esters from Toluene Derivatives and Alkenes
  作者：Hongmei Deng、Xueshun Jia、Jian Li、Chengliang Li、Tao Jin、Chunju Li

  DOI：10.1055/s-0036-1591748

  日期：2018.4

  An N-hydroxyphthalimide (NHPI) and tetrabutylammonium iodide (TBAI) co-catalyzed oxidative coupling reaction of toluene derivatives and alkenes has been disclosed. This method can serve as a new strategy to access allylic ester using toluene derivatives as oxyacylating reagent. This metal-free protocol also features the readily available starting materials, broad substrate scope, and mild reaction

  已经公开了 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 和四丁基碘化铵 (TBAI) 共催化的甲苯衍生物和烯烃的氧化偶联反应。该方法可以作为使用甲苯衍生物作为氧酰化试剂获得烯丙酯的新策略。这种无金属协议还具有易于获得的起始材料、广泛的底物范围和温和的反应条件。
• An Acid-Catalyzed Formal Allylic C−H Oxidation of Aryl Cycloalkenes with <i>N</i>-Propylthiosuccinimide
  作者：Deshun Huang、Haining Wang、Huan Guan、Hu Huang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol200261a

  日期：2011.3.18

  A mild acid-catalyzed formal allylic C-H oxidation of aryl cycloalkenes with N-propylthlosuccinimide in the presence of various nucleophiles to generate allylic ethers, esters, and sulfonamides is described. A possible reaction mechanism has been proposed.