N-(benzyloxy)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride | 501036-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-phenylmethoxyethanimidoyl chloride
• CAS: 501036-98-2
• 化学式: C₉H₇ClF₃NO
• 分子量: 237.609
• InChiKey: LFDYQUZFCKZNGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 Ir(cod)₂NTf₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-1-(4,4-dimethyl-2-(2-methylphenethyl)pyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铱(I)-催化的饱和氮杂环的α-C(sp3)-H烷基化

  摘要：

  饱和氮杂环常见于生物活性化合物和批准的治疗剂中。开发用于这些高度特权构建块的 α-亚甲基 C-H 键功能化的方法非常重要，尤其是在药物发现中。虽然为实现使用定向 C-H 激活方法的这一目标付出了很多努力，但开发通用和实用的定向组仍然是一个重大挑战。在此，描述了使用易得的烯烃作为偶联伙伴对 Ir(I) 催化的饱和氮杂环的 α-C(sp3)-H 烷基化反应的新型偕胺肟导向基团的设计和开发。该协议将饱和氮杂环的范围扩展到哌啶、氮杂环庚烷、和四氢异喹啉与我们之前报道的指导组不相容。多种烯烃偶联伙伴，包括以前未反应的双取代末端烯烃和内烯烃，都与这种转化相容。当丙烯酸酯用作反应伙伴时，也首次观察到了对支化 α-C(sp3)-烷基化产物的选择性。实用的一步安装和移除协议的开发进一步增加了胺肟导向基团的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12320
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 三氟乙酸 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-(benzyloxy)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  由烷基碘自由基介导的三氟乙胺和三氟甲基酮的合成

  摘要：

  烷基碘与三氟甲基苯基磺酰基肟醚10和六甲基二锡在苯中的自由基反应在300nm下以高收率得到相应的三氟甲基肟醚11，其用氢化铝锂还原为2,2,2-三氟乙胺。通过用NBS和DBU处理，可以将三氟乙基胺转化为相应的三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01675-1

文献信息

• Radical Transformation of Aliphatic C–H Bonds to Oxime Ethers via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xinmou Wang、Mo Yu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03087

  日期：2021.11.5

  we describe a strategy for conversion of aliphatic C–H bonds to oxime ethers via hydrogen atom transfer. In this strategy, the decatungstate anion and sulfate radical play complementary roles in the abstraction of hydrogen atoms from primary, secondary, and tertiary C–H bonds of alkanes. The easy accessibility of alkanes and the broad substrate scope, mild conditions, and excellent regioselectivity

  在此，我们描述了一种通过氢原子转移将脂肪族 C-H 键转化为肟醚的策略。在该策略中，十钨酸根阴离子和硫酸根在从烷烃的一级、二级和三级 C-H 键中提取氢原子方面发挥互补作用。烷烃易于获得，底物范围广，条件温和，这些反应具有出色的区域选择性，使该策略适用于将原材料转化为高价值化学品。
• Verfahren zur Herstellung von Ketonoximether durch Boronsäurekupplung
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0792870A1

  公开（公告）日：1997-09-03

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Ketonoximether der Formel I worin Ar1 einen aromatischen oder heteroaromatischen Ring bedeutet, R1 einen aliphatischen oder carbocyclischen Rest bedeutet, R2 wie Ar1 oder R1 definiert ist und n 0 bis 10 bedeutet, durch Umsetzung von Verbindungen der Formel II worin R1, R2 und n wie oben definiert sind, mit den entsprechenden Boronsäuren Ar1-B(OH)2 oder ihren Dimeren oder Trimeren. Die Erfindung betrifft weiterhin Verbindungen der oben definierten Formel II und Verfahren zu deren Herstellung.

  本发明涉及一种制备式 I 酮肟醚的工艺。 其中 Ar1 是芳香族或杂芳香族环，R1 是脂肪族或碳环基，R2 定义为 Ar1 或 R1，n 为 0 至 10。 其中 R1、R2 和 n 如上定义，与相应的硼酸 Ar1-B(OH)2 或它们的二聚体或三聚体反应。 本发明还涉及如上定义的式 II 化合物及其制备工艺。
• Visible-Light-Driven Photocatalyst-Free Deoxygenative Radical Transformation of Alcohols to Oxime Ethers
  作者：Wen-Hui Bao、Xuesong Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03043

  日期：2023.3.17